Geri Dön

Yeni bir kompozit tasarım tabanlı optimizasyon stratejisi kullanarak enantiyosaf (S)-(4-klorofenil) (fenil) metanol'ün biyokatalitik sentezi

Lactobacillus of (S)-(4-chloro phenyl)(phenyl) methanol paracasei bd101 biocatalizer and its synthesis using composite design based optimization method

PDF İndir

  1. Tez No: 895970
  2. Yazar: NESRULLAH TOZLU
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ENGİN ŞAHİN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Bayburt Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 63

Özet

Sentetik organik kimyada, kiral sekonder alkollerin üretimi için biyokatalitik asimetrik indirgemeler önemli bir yere sahiptir. L- kloprastin ve karbinoksaminin gibi ilaçların öncüsü olan (S)-(4- klorofenil) (fenil)metanol ((S)-2)'nin sentezi, yetersiz substrat miktarı ve üretim sürecinde yaşanan çeşitli zorluklar nedeniyle hala önemli eksiklikler içermektedir. Bu tez kapsamında, Lactobacillus paracasei BD101 biyokatalizörü ve yeni bir kompozit tasarım tabanlı optimizasyon tekniği kullanılarak (4-klorofenil) (fenil) metanon (1)'den (S)-2'nin sentezlenmesi hedeflenmiştir. Reaksiyonun optimizasyon koşulları, yeni tasarıma dayalı optimizasyon stratejisi ile şu şekilde belirlendi: pH=5.85, sıcaklık=37 oC, inkübasyon süresi=71 saat ve çalkalama hızı=120 rpm. Ayrıca, reaksiyon dönüşümü %97 ve enantiyomerik fazlalığın (ee) %99 olacağı tahmin edilmiştir. Önerilen optimize edilmiş koşullar altında gerçekleştirilen deneysel çalışmada (S)-2 >%99 ee , >%99 dönüşüm ve %97 verimle elde edildi. Ayrıca, 15.166 g 1, yüksek gram ölçeğinde tamamen (S)-2'ye (14.85 g, %97 saflaştırılmış verim) dönüştürüldü. (S)-2'nin bir biyokatalizör kullanılarak ve tepkime koşullarının kompozit tasarım tabanlı optimizasyon tekniği kullanılarak optimize edilmesi ile gram ölçeğinde üretimi ilk kez bu çalışmada gösterilmiştir. Antitussif (öksürük önleyici) ve antiemetik (kusma önleyici) özelliklere sahip olan ve bronşiyal kasları gevşeten L- kloprastin ve karbinoksamin öncüsü olan (S)-2'nin biyokatalitik sentezi için etkili bir biyokatalitik süreç, kompozit tasarıma dayalı optimizasyon yöntemiyle gösterilmiştir. Ayrıca, biyokatalitik reaksiyonlarda kullanılabilmesi için yeni bir kompozit tasarım tabanlı optimizasyon yönteminin uygulanabilirliği kanıtlanmıştır.

Özet (Çeviri)

In synthetic organic chemistry, biocatalytic asymmetric reductions have an important place for the production of chiral secondary alcohols. The synthesis of (S)-(4-chlorophenyl) (phenyl)methanol ((S)-2), which is the precursor of drugs such as L-cloprastine and carbinoxamine, still has significant deficiencies due to the insufficient amount of substrate and various difficulties experienced in the production process. In this thesis, it is aimed to synthesize (S)-2 from (4-chlorophenyl) (phenyl) methanone (1) using Lactobacillus paracasei BD101 biocatalyst and a new composite design-based optimization technique. The optimization conditions of the reaction were determined by the new design-based optimization strategy as follows: pH = 5.85, temperature = 37 o C, incubation time = 71 hours and shaking speed = 120 rpm. Additionally, the reaction conversion was estimated to be 97% and the enantiomeric excess (ee) to be 99%. In the experimental study carried out under specified optimized conditions, (S)-2 was obtained with >99% ee, >99% conversion and 97% yield. Additionally, 15.166 g of 1 was completely converted to (S)-2 (14.85 g, 97% purified yield) on a high gram scale. (S)-2 on a gram scale by using a biocatalyst and optimizing the reaction conditions using a composite design-based optimization technique. Its production is shown for the first time in this study. An effective biocatalytic process for the biocatalytic synthesis of (S)-2, a precursor of L- cloprastin and carbinoxamine, which has antitussive (anti-cough) and anti-emetic (anti-vomiting) properties and relaxes bronchial muscles, has been demonstrated by a composite design-based optimization method. In addition, the feasibility of a new composite design-based optimization method for applicability in biocatalytic reactions has been demonstrated.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    736166

    Design and optimization of variable stiffness composite structures modeled using Bézier curves

    Bézier eğrileriyle modellenen değişken katılıklı kompozit yapıların tasarımı ve optimizasyonu

    ONUR COŞKUN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    Havacılık ve Uzay Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Uçak ve Uzay Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HALİT SÜLEYMAN TÜRKMEN

  2. Tez No

    610391

    Thermal and mechanical performance of cementitious PCM composites

    Çimentolu FDM kompozitlerinin ısıl ve mekanik performansları

    ERMAN YİĞİT TUNCEL

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2020

    İnşaat Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    İnşaat Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BEKİR YILMAZ PEKMEZCİ

  3. Tez No

    847173

    Fake news classification using machine learning and deep learning approaches

    Makine öğrenimi ve derin öğrenme yaklaşımlarını kullanarak sahte haber sınıflandırması

    SAJA ABDULHALEEM MAHMOOD AL-OBAIDI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Bilgisayar Mühendisliği Bilimleri-Bilgisayar ve KontrolGazi Üniversitesi

    Bilgisayar Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ TUBA ÇAĞLIKANTAR

  4. Tez No

    772459

    Seismic capacity of masonry arches optimally strengthened with fibre-reinforced polymer: Experimental and numerical investigation

    Lif takviyeli polimer ile optimum olarak güçlendirilen yığma kemerlerin sismik kapasitesi: Deneysel ve sayısal araştırma

    İSMAİL HAKKI TARHAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    İnşaat MühendisliğiAtatürk Üniversitesi

    İnşaat Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HABİB UYSAL

    PROF. DR. PAULO BARBOSA LOURENCO

  5. Tez No

    656612

    RSM optimizasyonu ile çörekotu (Nigella Sativa L.) atık biyokütlesi-esaslı üretilen aktif karbon kullanılarak uçucu organik bileşiklerin giderilmesi ve fotovoltaik uygulamalarının incelenmesi

    Examination of volatile organic compounds removal and photovoltaic applications using activated carbon derived from black cumin (Nigella Sativa L.) waste biomass through RSM optimization

    EBRU BATUR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Kimya MühendisliğiSiirt Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ SİNAN KUTLUAY

Geri Dön