Synthesis and spectroscopic characterization of thiosemicarbazone based organometallics
Tiyosemikarbazon temelli organometaliklerin sentezi ve spektroskopik karakterizasyonu
- Tez No: 902319
- Danışmanlar: PROF. DR. ELİF SUBAŞI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Dokuz Eylül Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 124
Özet
Bu çalışmada, benzo[b]tiyofen içeren aldehitler ile farklı fonksiyonel gruplara sahip tiyosemikarbazidler arasında kondenzasyon reaksiyonları gerçekleştirilmiş ve elde edilen yeni tiyosemikarbazon ligandları ile Ru(II) p-simen kompleksleri sentezlenmiştir. Bir sonraki aşamada, sentezlenen bu bileşiklerin biyolojik özelliklerini incelemek amacıyla antimikrobiyal ve antikanser aktiviteleri araştırılmıştır. İlk olarak, bu amaçla beş yeni benzotiyofen içeren tiyosemikarbazon ligandı sentezlenmiştir. FT-IR ve 1H-NMR ile, sentezlenen tüm ligandların nötral tiyon formunda olduğu bulunmuştur. X-ışını kırınım çalışmaları da bu tiyon formunu ve E-konformasyonunu doğrulamaktadır. Ligandlardan yola çıkarak, beş yeni Ru(II)aren kompleksi sentezlenmiştir. Spektroskopik çalışmalar koordinasyondan sonra ligandların tiyonik formu koruduğunu ve metale N,S donör atomları aracılığıyla bağlandığını ortaya koymuştur. Kütle spektrumları incelendiğinde, tüm ligandlar ve komplekslerin teorik verilerle uyumlu oldukları bulunmuştur Daha sonra, ligandlar Gram-pozitif bakterilere, Gram-negatif bakterilere karşı antibakteriyel aktiviteleri ile maya türüne karşı antifungal aktiviteleri açısından değerlendirilmiştir. Ligandlar değişen derecelerde antimikrobiyal aktivite göstermiştir. Daha sonra ise dört ligand, dört kompleksin ve ticari ilaçların farklı konsantrasyonlarıyla OVCAR-3, A2780 ve OSE hücrelerinin canlılığı üzerindeki etkisi karşılaştırılmıştır. Çalışmalarımıza dayanarak, kompleks III, OVCAR-3 ve A2780 hücrelerine karşı en yüksek düzeyde toksisite göstermiştir. Kompleks III'ün sitotoksik etkisinin,antikanser ajanları oksaliplatin ve karboplatinden daha yüksek olduğu, OVCAR-3 hücreleri için sırasıyla 1,8 ila 34,7 kat ve A2780 hücreleri için 1,9 ila 11,8 kat olduğu bulunmuştur. Bu sonuçlar, rutenyum(II) komplekslerinin yumurtalık kanserinin, özellikle de primer tümörlerin tedavisinde sitotoksik ajanlar olarak kullanılabileceğine dair fikir vermektedir.
Özet (Çeviri)
In this work, condensation reactions between benzo[b]thiophene-containing aldehydes and thiosemicarbazides with different functional groups were carried out and Ru(II) p-cym complexes were synthesized with the obtained new thiosemicarbazone ligands. In the next step, the antimicrobial and anticancer activities of these synthesized compounds were investigated in order to study their biological properties. Firstly, five new benzothiophene-containing thiosemicarbazone ligands were synthesised for this purpose. By FT-IR and 1H-NMR, all the synthesised ligands were found to be in the neutral thione form. X-ray diffraction studies also confirmed this thione form and the E-conformation. Based on the ligands, five new Ru(II)arene complexes were prepared. Spectroscopic studies revealed that the ligands retain the thionic form and bind to the metal via N,S donor atoms. Mass spectra were found to be in agreement with theoretical data for all ligands and complexes. After that, the ligands were evaluated for their antibacterial activity against Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and antifungal activity against a yeast species. The ligands showed varying degrees of antimicrobial activity. The effect of four ligands, four complexes and commercial drugs at different concentrations on the viability of OVCAR-3, A2780 and OSE cells was compared. On the basis of our studies, complex III showed the highest level of toxicity against OVCAR-3 and A2780 cells. The cytotoxic effect of complex III was found to be higher than that of the commercially available anticancer agents oxaliplatin and carboplatin, 1.8 to 34.7-fold for OVCAR-3 cells and 1.9 to 11.8-fold for A2780 cells, respectively. These results provide insight into the potential of ruthenium(II) complexes as cytotoxic agents for treating ovarian cancer, especially primary tumors.
Benzer Tezler
- Karışık-ligand tiyosemikarbazon komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu, sitotoksik ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of cytotoxic and antioxidant properties of mixed-ligand thiosemicarbazone complexes
ELİF AVCU ALTIPARMAK
Doktora
Türkçe
2024
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TÜLAY BAL DEMİRCİ
- 2-hidroksi aldehit tiyosemikarbazonların diokso molibden(VI) komplekslerinin sentezi
The synthesis of dioxo molybdenum(VI) complexes with 2-hydroxy aldehyde thiosemicarbazones
ŞENOL ÇELEN
- Sübstitüe pirazol-3,4-dikarboksilik asit ve pirazol-4-karboksaldehitlerin yeni heterosiklik türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel heterocyclic derivatives of substituted pyrazole-3,4-dicarboxylic acids and pyrazole-4-carboxaldehydes
SAMET MERT
- 2-piridinkarbaldehit tiyosemikarbazon ile schiff bazlı komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu, bazı komplekslerin kararlılık sabitlerinin tayini
Synthesis and characterization of schiff base complexes of 2-pyridincarbaldehyde thiosemicarbazone, determination of stability constants of some complexes
AYLA BALABAN
- Bazı schiff bazları ile metal komplekslerinin sentezi, protonasyon ve kararlılık sabitlerinin potansiyometrik metotla tayini
Synthesis of some schiff bases and their metal complexes, determination of their protonation and stability constant by potentiometric titration method
İBRAHİM YILMAZ