Bazı tiyollerin halojenli organik bileşikler ile reaksiyonlarının incelenmesi
Researching of the reactions of some thiols with halogenated organic compounds
- Tez No: 90642
- Danışmanlar: PROF. DR. CEMİL İBİŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 87
Özet
“ BAZI TİYOLLERİN H ALO J ENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER İLE REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ ”ÖZET Bu çalışmanın bir kısmında, yüksek karbonlu bazı alkol (1-8) ve tiyoller (9-12) sentezlendi. Çalışmanın diğer kısmında başlangıç maddesi olarak bazı yüksek reaktiviteli polihalojenli organik bileşikler elde edildi. Bu bileşikler 2-Nitropentaklor- 1,3-butadien (13) ve türevleri olan, yeni mono(tiyo)sübstitüe 2-Nitro-l,3,4,4- tetraklor-l-(4-bromofeniltiyo)-l,3-butadien (14) ve bilinen 2-Nitro-l,3,4,4- tetraklor-l-sikloheksiltiyo-l,3-butadien (17) bileşikleridir. Bu bileşiklerin N- ve S- nükleofîllerle reaksiyonları incelendi ve yeni S- ve N,S-sübstitüe nitrodien bileşikleri kazanıldı. Yağ veya kristal olarak elde edilen reaksiyon ürünleri, kristallendirilerek veya kolon kromatografisiyle saüaştınldı. Bu yeni bileşiklerin yapılan mikroanaliz ve spektroskopik yöntemlerle (İR-, ^-NMR- ve Kütle Spektroskopisi) aydınlatıldı. n-Oktantiyol, n-Dodekantiyol, n-Heksadekantiyol, Sikloheksantiyol, Etantiyol, n-Butantiyol, n-Dekantiyol ve Tiyo-2-naftol'ün 2-kloretanol ile reaksiyonundan bilinen 2-Oktiltiyo-etanol (1), 2-Dodesiltiyo-etanol (2), 2-Heksadesiltiyo-etanol (3), 2-Sikloheksiltiyo-etanol (4), 2-Etiltiyo-etanol (5), 2-Butiltiyo-etanol (6), 2-Desiltiyo- etanol (7) ve 2-(2-naftiltiyo)-etanol (8) bileşikleri elde edildi. 2-Heksadesiltiyo-etanol (3), 2-Etiltiyo-etanol (5), 2-Oktiltiyo-etanol (1) ve 2-Dodesiltiyo-etanol (2)' ün tiyoüre ile reaksiyonundan 2-Heksadesiltiyo-etantiyol (9), 2-Etiltiyo-etantiyol (10), 2-Oktiltiyo-etantiyol (11) ve 2-Dödesiltiyo-etantiyol (1 2) bileşikleri kazanıldı. 2-Nitropentaklor-l,3-butadien (13), 4-bromtiyofenol ile yeni S-sübstitüe 2- Nitro-l,3,4,4-tetraklor-l-(4-bromofeniltiyo)-13-butadien (14) ve 4-fluortiyofenol ile etanolde NaOH varlığında 2-Nitro-3,4,4-triklor-l,l-Bis (4-fluorofeniltiyo)-l,3- butadien (15) bileşiklerini verdi. 14 Ve 17 mono(tiyoi)substitüe dien büeşMerinin p-fluoranilin ile reaksiyonundan yeni S,N-sübstitüe 2-Nitro-3,4,4-triklor-l-(4-bromofeniltiyo)-l- (4-fluorofenilamino)-l,3-butadien (16) ve 2-Nitro-3,4,4-triklor-l-sikloheksiltiyo- vml-(4-fluorofenüamino)-l,3-buîadien (18) bileşikleri kazanıldı. (14) ve (17) bileşikleri, p-fluorbenzilamin ve p-aminobenzotrifluorür ile yeni 2-Nitro-3,4,4- triklor-l-(4-bronıofeniltiyo)-l-(4-fluoroben7İlamino)-l,3-butadiea (19), 2-Nitro- 3,4,4-1ıiklor-l-sikloheksiltiyo-l-(4-fluoroben2İlamino)-l,3-butadien (20), 2- Nitro-3,4,4-triklor- 1 -(4-bromofenilüyo)- l-(4-amiaobenzotrifluorür)- 1,3-butadien (21 ) ve 2-Nitro-3,4,4-triklor- 1 -sikloheksiltiyo- 1 -(4-aminobenzotrifluorür)- 1,3- butadien (22) bileşiklerini verdi. 14 ve 17 bileşiklerinin; l-(4-fluorofenil) piperazin ile reaksiyonundan S,N-sübstitüe yeni l-(2-Nitro-3,4,4-triklor-l-(4-bromofeniltiyo)-l,3-butadienil)-4-(4- fIuorofenil)-piperazin (23) ve l-(2-Nitro-3,4,4-triklor- l-sikloheksiMyo-l^-butadi- enil)-4-(4-fluorofenil)-piperazin (24) bileşikleri elde edildi. IX
Özet (Çeviri)
“ RESEARCHING OF THE REACTIONS OF SOME THIOLS WITH HALOGENATED ORGANIC COMPOUNDS ”SUMMARY In the first of this study, some alcohols and thiols having high carbon atoms were synthesized. In the second part of this study, some polyhalogenated organic compounds of high reactivity were synthesized and used as starting materials. These compounds were 2-Nitro-pentachloro-l,3-butadiene (13) and their derivatives. First mono(thio)substituted compounds obtained from 2-nitrodiene was a new compound called 2-Nitro-l,3,4,4-tetrachloro-l-(4-bromophenylthio)-l,3-butadiene (14) and the second compound was known one called 2-Nitro-l,3,4,4-tetrachloro-l-cyclo- hexylthio-l,3-butadiene (17). The reactions of these compounds with S- and N- nucleophiles were investigated. New S- and N,S-substituted nitrodien compounds were obtained. The products obtained as oil or crystal were purified by recrystallization or column chromatography. Structure of these new products were identified by microanalysis and spectroscopic methods, IR, 'H-NMR and MS. Also some known compounds, 2-Octylthio-ethanol (1), 2-Dodecylthio- ethanol (2), 2-Hexadecylthio-ethanol (3), 2-Cyclohexylthio-ethanol (4), 2-Ethylthio- ethanol (5), 2-Butylthio-ethanol (6), 2-Decylthio-ethanol (7) and 2-(2-Naphtylthio>- ethanol (8) were obtained from the reactions of n-Octanethiol, n-DodecanethioL, n- Hexadecanethiol, Cyclohexanethiol, Ethanethiol, n-Butanethiol, n-Decanethiol and Thio-2-naphtol with 2-chloroethanoL Some other compounds, 2-Hexadecylthio- ethanethiol (9), 2-Ethylthio-ethanethiol (10), 2-Octylthio-ethanethiol (11), 2-Dodecylthio-ethanethiol (12) were obtained from the reactions of 2-Hexadecylthio- ethanol (3), 2-Ethylthio-ethanol (5), 2-Octylthio-ethanol (1), 2-Dodecylthio-ethanol (2) with thiourea. New iS-substituted 2-Nitro-lr3,4,4-tetrachloro-l-(4-bromoplienylthio)-l,3- butadiene (14) compound was prepared from the reaction of 2-Nitropentachloro-l,3- butadiene (13) and 4-bromothiophenol. (13) numbered diene compound gave 2- wNitro-3,4,4-trichloro-l,l-Bis(4-flUorophenylthio)-l,3-butadiene (15) when reacted with 4-fluorophenylthiol in the presence of NaOH in ethanol. New S,N-substituted 2-Nitro-3r4,4-trichIoro-l-(4-bromophenylthio)-l-(4- fluorophenylamino)-l,3-butadiene (16) and 2-Nitro-3,4,4-trichloro- l-cyclohexylthio- 1 -(4-fluorophenylamino)- 1,3-butadiene (18) compounds were synthesized from the reactions of 14 and 17 with p-fluoroaniline. Original 2-Nitro-3,4,4-trichloro- 1 -(4- bromophenylthio)-l-(4-fluorobenzylamino)-l,3-butadiene (19), 2-Nitro-3,4,4-trich- loro-l-cyclohexylthio-l-(4-fluorobenzylamino)-l,3-butadiene (20), 2-Nitro-3,4,4-tri- cUoro-l-(4-bromophenyltlıio)-l-(4-ammobenzotrifluorid)-l^-bütadiene (21), 2-Nit- ro-3,4,4-trichloro- 1 -cyclohexylthio- 1 -(4-aminobenzotrifluorid)- 1,3-butadiene(22) compounds were prepared from the reactions of 14 and 17 with p-fluorobenzylamine and 4-aminobenzotrifluoride, respectively. 14 and 17 numbered mono(thio)substituted diene compounds gave S,N- substituted new compounds l-(2-Nitro-3,4,4-trichloro-l-(4-bromophenylthio)-l,3- butadienyl)-4-(4-fluorophenyl) piperazine (23), l-(2-Nitro-3,4,4-trichloro- 1-cyclo- hexylthio-l,3-butadienyl)-4-(4-fluorophenyl) piperazine (24) when reacted with l-(4- fluorophenyl) piperazine. XI
Benzer Tezler
- Doymamış gruplu halojenli bileşikler ve tiyollerden yeni tiyoeterlerin sentezi
The synthesis of novel thioethers from unstaturated halogenated compounds and thiols
BETÜL KUTLU
- Halojenli monoen ve nitrodien bileşiklerinden S-, ve N,S-substitüe organik bileşiklerin sentezi
The synthesis of S- and N,S-substituted organic compounds from halogenated monoene and nitrodiene compounds
NUR HANAY
- Yeni tiyosübstitüe dienler, buteninler ve butatrienlerin sentezi
The synthesis of the new thiosubstituted dienes, butenynes and butatrienes
NESLİHAN BEYAZİT
- Yeni S,N-disübstitüe ve S,N,N-,S,N,S-trisübstitüe nitrobüta-1,3 dien türevlerinin sentezi
Synthesis of new S,N- disubstituted and S,N,N-,S,N,S- trisubstituted nitrobuta-1,3-diene derivatives
AYŞEGÜL AKSOY GÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜMİT SALAN
PROF. DR. DİETER E. KAUFMANN
- Doymamış gruplu halojenli bileşikler ve çeşitli nükleofillerden yeni sübstitue bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of new substituted compounds from unsaturated halogenated compounds and various nucleophiles
ABUBAKER PATAN
Doktora
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA SERPİL GÖKSEL
DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA