Geri Dön

Kumarin ve kumestan benzeri bileşiklerin elektrokimyasal indirgenmesinin incelenmesi

The Investigation of electrochemical reduction of the some coumarin compounds and coumestane analogs

  1. Tez No: 90856
  2. Yazar: SEYFULLAH MADAKBAŞ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA L. BERKEM
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 1999
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Fizikokimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 141

Özet

XVI ÖZET KUMARIN VE KUMESTAN BENZERİ BİLEŞİKLERİN ELEKTROKİMYASAL İNDİRGENMESİNİN İNCELENMESİ Bu çalışmada kumarin türevlerinden olan 3-(3'-4,-Dinidroksifenil) kumarin bileşiğirıin ve kumestan benzeri bileşiklerden olan 6,7-Dinidroksi-3,3-dimetil 3,4-dihidro-2H-dibenzofuran-l-on ve 6,7-Dimetoksi-3,3-dimetU-3,4-dihidro-2H- dibenzofuran-1-on büeşMerinin sentezleri yapılmış ve saflaştrnlmıştır. Bu bileşiklerin dönüşümlü voltametri (Cyclic Voltammetry) yöntemini kullanarak, elektrokimyasal indirgenme mekanizması incelenmiştir. Dönüşümlü voltametri çalışmalarında 3 elektrottu bir sistem kullamlmıştır. Referans elektrot olarak doymuş kalomel elektrot ve yardımcı elektrot olarak bir platin elektrot kullanılmıştır. Dönüşümlü voltametrik çalışmalarda çalışma elektrodu olarak, yüzey alam 0,0445 cm2 olan bir asılı cıva damla elektrodu kuUamlmıştr. Çalışmalarda kullanılan cıva elektrokimyasal bir yöntemle temizlenmiştir. Deneysel çalışmalar metil alkol-su kanşımında (farklı yüzdelerde) ve 0. 1 M. LiCİ kullanılarak gerçeMeştirilrniştir. Tüm çalışmalar oda sıcaklığında yapılmıştır. Çalışma çözeltilerinin tamponlanmasında, 0.04 M. CH3COOH + 0.04 M. H3PO4 + 0.04 M. H3BO3 den oluşmuş Britton-Robinson tampon sistemi kuUanılmıştır. Tampon çözeltilerin pH değerleri (2,50-10.50) katı NaOH ile ayarlanmıştır. %100 metil alkol ortamındaki çalışmalarda Na3PÛ4 çökmesi sebebiyle, Britton-Robinson tamponunun H3PO4 bileşeni kuUamlmamıştır. Sentezlenen bileşiklerin asılı cıva damla elektrodu kullanılarak siklik voltamogramlan arınmıştır. Elde edilen voltamogramlardan, doymuş kalomel elektroda karşı pik potansiyelleri ve pik akımları saptanmıştır.xvn Çalışma çözeltisi içerisinde çözünmüş halde bulunan oksijeni uzaklaştırmak için, her voltamogram alınmadan önce yaklaşık 20 dakika süreyle argon gazı geçirilmiştir. Gaz geçirme işleminden sonra çözelti, 0-(-2000) mV potansiyel değerleri arasında, farklı tarama hızlarında, önce katodik ve sonra da anodik olarak taranmıştır. Voltametrik çalışmalarda, katodik taramalarda pik elde edilirken, anodik yöndeki taramalarda önemli sayılabilecek hiç bir pik gözlenmemiştir. 0-(-2000) mV potansiyelleri arasında bu bileşiklerin tamamen irreversibl bir reaksiyonla indirgendikleri görülmüştür. Voltametrik verilerin değerlendirilmesinden kumarin bileşiğinin bir elektronlu işlemle redüksiyona uğradığı, kumestan benzeri bileşikler içinse iki elektronlu bir işlemle redüksiyona uğradığı, bu işlemlerin aynı anda elektron ve proton katılımıyla irreversibl olarak gerçekleştiği bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

xvm SUMMARY The Investigation of Electrochemical Reduction of the Some Coumarin Compounds and Coumestane Analogs. In this study, 3-(3'~4'- dihydroxyphenyl) coumarin (one of the coumarin de rivatives) and 6,7-dihydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-dibenzofurane-l-one and 6,7-dimethoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-dibenzofurane-l-one (cou mestane analogs) were synthesised and purified. The mechanism of electro chemical reduction of these compounds were investigated by using cyclic volt- ammetry. The cyclic voltammetric experiments were used with a 3-electrode cell system. In this study saturated calomel electrode (SCE) as the reference and platinum as the counter electrode were used. In the cyclic voltammetric experi ments, the hanging mercury drop electrode was used as the working electrode whose surface area was 0.0445 cm. The mercury was purified electrochemically. The experiments were carried out in a methanol-water mixture (different percent) solvent medium and in a 0.1 M. LiCl. All measurements were performed at room temperature. Britton-Robinson solutions (made up from acetic acid, orthophosphoric acid, and boric acid, 0.04 M. in each) were used for buffering the working solu tions. pH values of the buffer solutions which varied (2.50-10.50) were adjusted by using solid NaOH. In the 100% methanol medium, orthophosphoric acid was left out of the Britton-Robinson buffer in these cases in which Na3PC>4 precipi tates. The cyclic voltammograms of this compounds were taken using hanging mercury drop electrode. Peak currents and peak potentials were determined against a saturated calomel reference electrode from the voltammograms.XIX To remove dissolved oxygen from the working solution was purged for 10- 20 minutes with argon prior to recording the cyclic voltammogram. The solution was then scanned between 0-(-2000) mV first in a cathodic direction and then in a anodic direction using scan different rates. Many reduction peaks were obtained during cathodic stripping, however, no oxidation peaks which might be considered important were obtained during ano dic stripping. It was observed that these compounds were totaly reduced in an irreversible reaction between potentials from O mV to -2000 mV. The assesment of voltammetric indicated the following results. 3,(3'-4'- dihydroxyphenyl) coumarin were subjected to reduction by one-electron and the simultaneous electronic and protonic processes were irreversible. 6,7-dihydroxy- 3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-dibenzofurane-l-one and 6,7 dimethoxy-3,3- dimethyl-3,4-dihydro-2H-dibenzofurane-l-one were subjected to reduction by two-electron and the simultaneous electronic and protonic processes were irre versible.

Benzer Tezler

  1. Pamuklu mamullerin hidrofilleştirilmesinde enzim kullanımı

    Use of enzymes in scouring of cotton fabrics

    EMRE KARAPINAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Tekstil ve Tekstil MühendisliğiDokuz Eylül Üniversitesi

    Tekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MERİH SARIIŞIK

  2. Denim kumaşlarda görsel etkiler

    Producing visual effects on Denim

    HÜSEYİN EMRE BİRİNCİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Tekstil ve Tekstil MühendisliğiMarmara Üniversitesi

    Tekstil Ana Sanat Dalı

    DOÇ. ÇİĞDEM ÇİNİ

  3. Isıya ve pH'A duyarlı akıllı tekstillerin geliştirilmesi

    Development of thermo-responsive and pH sensetive smart textiles

    SENA DEMİRBAĞ GENÇ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Tekstil ve Tekstil MühendisliğiSüleyman Demirel Üniversitesi

    Tekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SENNUR ALAY AKSOY

  4. Pamuk liflerinin iyonik modifikasyon yardımıyla boyanabilirlik ve kolay bakım özelliklerinin incelenmesi

    An investigation of the dyeability and smooth- dry performance properties of cotton by cationic modification

    MELİHA OKTAV

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    Tekstil ve Tekstil Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Tekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HABİB DAYIOĞLU

  5. o-dihidroksikumarin ve kumestan türevi taç eterlerin sentezi ve spektroskopik özellikleri

    Synthesis of o-dihydroxycoumarin and coumestan derivatives of crown ethers and their spectroscopic properties

    MUSTAFA BALCI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    KimyaMarmara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA BULUT