Formation of (hetero)cyclic molecules via the electrocyclizatin of keteniminium intermediates
Keteniminyum ara ürünlerinin elektrohalkalaşma reaksiyonları sonucu (hetero)siklik moleküllerin oluşumu
- Tez No: 911363
- Danışmanlar: PROF. DR. ŞARON ÇATAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 168
Özet
Katyonik yapıları sebebiyle keteniminyum tuzları olarak da bilinen keteniminyum ara ürünleri organik sentez için önemli yapı taşlarıdır. KI'ların kolayca elde edilebilmelerinin yanı sıra saklanabilmeleri ve eşsiz moleküler yapılarının sağladığı çok işlevlilik yıllar içinde ketenlere daha iyi bir alternatif olarak tercih edilmelerini sağladı. Öte yandan, elektrohalkalaşma tepkimeleri karmaşık biyolojik moleküllerin elde edilmesi için kullanılabilen başarılı bir yöntemdir. Keteniminyumların elektrohalkalaşma tepkimelerinin ürünleri ilaç, zirai ilaç, biyoloji ve çevre bilimleri gibi çeşitli alanlarda kullanılabilen floresan kemosensör, ve benzerlerinin elde edilmesinde kullanılabilir. Bu tez, keteniminyumların elektrohalkalaşma tepkimelerini hesapsal açıdan inceler. Çalışmada ilk olarak, keteniminyum halkalaşma tepkimelerinin mekanizması DFT analizi ile açıklanır. Ardından, çeşitli sübstitüentlerin ve halkalı yapıda bulunan heteroatomların reaktiviteye etkisi enerji bazında incelenir ve karşılaştırılır. Sonrasında art arda gerçekleşen ikili elektrohalkalaşma tepkimelerinin ilerleyişi incelenir. Dahası, elektrohalkalaşma tepkimesinin niteliği çeşitli analiz yöntemleri kullanılarak belirlenir. Keteniminyum molekülünün içerdiği aromatik halkalarla bağlantılı olarak genel aromatikliği ve elektrohalkalaşmanın ilerleyişi arasındaki ilişki incelenir. Bu çalışma ile keteniminyum elektrohalkalaşma mekanizması ve farklı KI'ların reaktiviteleri arasındaki farklılıklar incelenerek, gelecek çalışmalara ve bilimsel ve teknolojik uygulamalara ışık tutmak amaçlanmıştır.
Özet (Çeviri)
Keteniminium intermediates which can also be called keteniminium salts due to their catrionic nature are important building blocks in organic synthesis. Easy access to KIs as well as easy storage and their unique structure leading to versatility have made them preferred over ketenes in time. On the other hand, electrocyclization is a powerful method for obtaining complex biological structures. Products of keteniminium electrocyclizations can be used in pharmaceuticals, agrochemicals, fluorescent chemosensors, which is used in various disciplines such as biology and environmental sciences, and several others. This thesis focuses on the electrocyclization of keteniminium salts from a computational perspective. First of all, the mechanism of keteniminium cyclization was uncovered by means of DFT analysis. Then, the effect of several substituents and heteroatoms in the cyclic structure on the reactivity were evaluated and compared energetically. After single electrocyclizations, the ease of consecutive double electrocyclizations were investigated. Furthermore, the nature of the electrocyclization reaction was revealed by using a variety of analysis techniques. The connection between the aromatic character of the keteniminium molecule by means of number of aromatic rings it possesses, and the ease of electrocyclization was studied. This thesis was intended to provide insight into the keteniminium electrocyclization mechanism and the reactivity differences between different KIs for the purpose of aiding further research and application in distinctive scientific and technological developments.
Benzer Tezler
- Unprecented octahedral crystal structure of one dimensional coordination polymer crown fused zinc-phthalocyanine and its trace amount Be2+ detection by double channel sensor
Benzersiz yapılı taç eter modifiye edilmiş tek boyutlu oktahedral polimerik çinko-ftalosiyanin ve çift yönlü sensör olarak eser miktarda Be2+ tayini
ÖZGÜR YAVUZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İSMAİL YILMAZ
- Farklı heterohalkalar içeren hibrit moleküllerin sentezi ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of hybrid molecules containing different heterocyclic rings and investigation of their antimicrobial activites
DENİZ ŞAHİN
- 1,3-ditiyolenil ve 1,3-ditiyepenil sübstitüye propargilaminlerin halka genişleme tepkimeleri
Ring expansion reactions of 1,3-dithiolanyl and 1,3-dithiepenyl substituted propargylamines
MERT DİNÇ
- Heterohalkalı aromatik molekülleri içeren moleküler ve polimerik başlatıcı sentezi
The synthesis of molecular and polymeri̇c initiator via heterocyclic aromatic molecules
NURCAN KARACA
- Pirazol türevi bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of pyrazole derivatives
ŞAFAK OLUR
