Synthesis and catalytical activity of new chiral 2-substituted pynolle derivatives of alpho amino acids and beta amino alcohols
Alfa amino asit ve beta amino alkollerinden yeni kiral 2-substute pirol türevlerinin sentezi ve katalitik aktiviteleri
- Tez No: 93256
- Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR, PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Enantioseçici sentez, kiral 2-substute pirol türevleri, enantioseçici dietilçinko tepkimesi, enantioseçici indirgenme, optikçe aktif ikinci derece alkoller. VI, Enantioselective synthesis, chiral 2-substituted pyrrole derivatives, enantioselective diethylzinc addition reactions, enantioselective reduction, optically active secondary alcohols. w
- Yıl: 2000
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 229
Özet
oz ALFA-AMÎNO ASİT VE BETA-AMİNO ALKOLLERİN YENİ KİRAL 2- SUBSTUTE PİROL TÜREVLERİNİN SENTEZİ VE KATALİTİK AKTİVİTELERİ ZUHAL GERÇEK ARKIN Doktora, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof.Dr. Ayhan S. Demir Mart, 2000, 213 sayfa Çalışmanın ilk bölümünde cc-amino asit ve P-amino alkollerin kiral 2- substute pirol türevlerinin sentezi için yeni bir metot geliştirilmiştir. Bu bileşikler pirazolidin ve azaşeker gibi biyolojik aktiviteye sahip pekçok bileşiğin sentezinde ara ürün olarak kullanılır. Uygun kloroenonun kiral amino asit ya da amino alkolle tepkimesi ile ilgili pirol türevleri elde edilmiştir. Amino asitler ve amino alkoller 2- substute pirol türevlerine yüksek verimle (%72-82) rasemize olmadan çevirilmişlerdir. İkinci bölümde norefedrinin pirol türevleri dietilçinko eklenmesi tepkimelerinde katalizör olarak kullanılmış ve optikçe aktif ikinci derece alkoller yüksek kimyasal (% 61-79) ve yüksek optik verim (% 28-93) ile sentezlenmiştir. Bu amino alkollerin kiral katalizör olarak karbonil bileşiklerinin kompleks hidrürlerle indirgenmesi tepkimelerinde kullanılması sonucu ikinci derce alkoller % 98'e varan kimyasal ve % 87-95 optikçe verimle elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT SYNTHESIS AND C ATALYTICAL ACTIVITY OF NEW CHIRAL 2- SUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES OF ALPHA-AMINO ACIDS AND BETA-AMDSfO ALCOHOLS ZUHAL GERÇEK ARKIN Ph.D., Department of Chemistry Supervisor ProfDr. Ayhan S. Demir March, 2000, 213 pages In the first part of this study a new method waas developed for the synthesis of chiral 2-substituted pyrrole derivatives of a-amino acids and P-amino alcohols. They are important intermediates for the synthesis of many biologically active compounds such as pyrazolidine alkaloids and aza sugars. The reaction of suitable chloroenone with chiral amino alcohols or amino acids furnished the corresponding pyrrole derivatives. Amino alcohols and amino acids were converted to their 2- substituted pyrrole derivatives in high yield (72-82 %) without racemization. In the second part, the pyrrole derivatives of norephedrine were used as a chiral catalyst in the addition reaction of diethylzinc to prochiral aldehydes and optically active secondary alcohols were synthesized in good chemical yields (61- 79 %) and high enantiomeric excess (28-93 %). inThe use of these compounds as chiral catalysts by the reduction of carbonyl compounds with complex hydrides furnished secondary alcohols up to 98 % chemical yield and 87-95 % enantiomeric excess.
Benzer Tezler
- Yeni ligandlar ve organik reaksiyonlarda kullanılmaları
New ligands and their application in organic chemistry
ŞEBNEM SARIŞAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI
- Katalizör olarak oksazolin yapısı içeren kiral ligandların sentezi ve asimetrik sentezlerde uygulamaları
Synthesis of chiral ligands containing oxazoline as catalyts and their applications in asymmetric synthesis
SEDA YÜKSEKDANACI
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
KimyaMustafa Kemal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ALİME EBRU AYDIN
- Synthesis of novel chiral pyrrole derivatives as catalyst and their applications in asymmetric synthesis
Katalizör olarak yeni kiral pirol türevlerinin sentezi ve asimetrik sentezlerde uygulamaları
ALİME EBRU AYDIN
Doktora
İngilizce
2006
KimyaHacettepe ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Helisen yapılı triazol bileşiklerinin sentezi
Synthesis of helicene-structured triazole compounds
NİLAY KASABALI
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI