Metal catalyst free synthesis of novel furopyridine derivatives
Yeni furopiridin türevlerinin metal katalizörsüz sentezi
- Tez No: 933631
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖMER TAHİR GÜNKARA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 239
Özet
Bir heterohalkalı aromatik bileşik sınıfı olan 1,2,3-triazoller sahip oldukları potansiyel biyolojik ve farmasötik aktiviteleri nedeniyle en çok dikkat çeken heterosiklikler arasındadır. Bu bileşikler için yeni sentez yöntemlerinin bulunması ve ayrıca var olan sentez yöntemlerinin geliştirilmesi ise en az bu bileşiklerin sahip olduğu özellikler kadar değerlidir. Diğer taraftan, furopiridin bileşikleri de ilginç biyolojik aktiviteleri nedeniyle büyük ilgi görmüştür. Bu bileşikler antikonvülsan, antipsikotik, antiproliferatif ve antelmintik gibi geniş yelpazedeki biyolojik aktivitelerinden dolayı ayrıcalıklı tıbbi iskeleler olarak kabul edilmişlerdir. Ancak furopiridin bileşiklerine yönelik sentez çalışmalarının çok az olduğu da bir gerçektir. Bu bileşikler için basit reaktanlardan kolay ve metal içermeyen bir prosedür bulma konusunda literatürde eksiklikler bulunmaktadır. Literatürdeki bu eksikliklerden yola çıkarak bu tez çalışmasında, 1,5-disübstitüe 1,2,3-triazol ana iskeletinin sentezi ile başlayan ve çeşitli furo[2,3-c]piridin türevlerinin sentezi ile devam eden, metal içermeyen, yeni ve etkili bir yöntem geliştirilmesi hedeflenmiştir. Bu hedef doğrultusunda, Belçika Leuven Üniversitesi Kimya Bölümü'nden Prof. Wim Dehaen tarafından geliştirilen triazol üzerinden üç basamaklı asit aracılı halka açma reaksiyonu yönteminden yararlanarak, öncelikle triazolo[1,5-a]furopiridin başlangıç ara ürünü ve oradan da farklı sübstitüentli yeni furopiridin türevleri elde edilmiştir. Belirtilen yöntemde ilk olarak triazolasyon/Pomeranz-Fritsch reaksiyonları ve ardından denitrojenatif transformasyon reaksiyonu kullanılmıştır. Son basamak olan denitrojenatif halka açılma reaksiyonu iki farklı mekanizma ile gerçekleştirilmiştir. Sunulan bu metal içermeyen reaksiyon prosedürü tek kapta uygulanmıştır ve yeşil kimya prensiplerine uygundur. Böylelikle, on üç farklı yeni 7-sübstitüe furo[2,3-c]piridin türevi sentezlenmiş, saflaştırılmış ve her birinin yapısı spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
1,2,3-triazoles, a class of heterocyclic aromatic compounds, are among the heterocycles that attract the most attention due to their potential pharmaceutical activities. Finding new synthesis methods for these compounds and improving existing synthesis methods are at least as valuable as the properties of these compounds. On the other hand, furopyridine compounds have also attracted great attention due to their interesting biological activities. These compounds have been accepted as privileged medical scaffolds due to their wide range of biological activities such as anticonvulsant, antipsychotic, antiproliferative and anthelmintic. However, it is also a fact that synthesis studies for furopyridine compounds are very few. There are deficiencies in the literature regarding finding a simple and metal-free procedure for these compounds from simple reactants. Based on these deficiencies in the literature, this thesis work aimed to develop a metal-free, new and effective method that started with the synthesis of the 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole main skeleton and continued with the synthesis of various furo[2,3-c]pyridine derivatives. In line with this goal, by taking advantage of the three-step acid-mediated ring opening reaction method on triazole developed by Prof. Wim Dehaen from the Department of Chemistry at the University of Leuven, Belgium, we first obtained the initial intermediate product of triazolo[1,5-a]furopyridine and subsequently novel furopyridine derivatives with different substituents. In this method, first triazolation/Pomeranz-Fritsch reactions and then denitrogenative transformation reaction were used. The last step, the denitrogenative ring opening reaction, was carried out by two different mechanisms. This metal-free reaction procedure was applied in one-pot and can be complied with the principles of green chemistry. Thus, thirteen different novel 7-substituted furo[2,3-c]pyridine derivatives were synthesized, purified, and the structure of each was elucidated by spectroscopic methods.
Benzer Tezler
- Helisen yapılı triazol bileşiklerinin sentezi
Synthesis of helicene-structured triazole compounds
NİLAY KASABALI
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI
- Optoelektronik uygulamalar için özgün fonksiyonel organik malzemeler geliştirilmesi
Development of novel functional organic materials for optoelectronic applications
İBRAHİM DENEME
Doktora
İngilizce
2024
KimyaAbdullah Gül ÜniversitesiMalzeme Bilimi ve Makine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN USTA
- Bifenoksi sübstitüe yeni ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel bisphenoxy substituted phthalocyanines
AYSUN BAKIR
- 2-morfolinoetoksi grupları taşıyan non-periferal tetrasübstitüye ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological properties of non-periferally tetrasubstituted novel phthalocyanines with 2-morpholinoethoxy groups
SEVGİCAN TUNCER
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYFER KALKAN BURAT