Yeni tip bodıpy-siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of the properties of new types of bodipy-cyclophospazene compounds
- Tez No: 952926
- Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ SEMİHA YILDIRIM SARIKAYA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karabük Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 85
Özet
BODIPY bileşikleri keskin absorpsiyon ve emisyon bantları, yüksek molar absorptiviteleri, yüksek floresans kuantum verimleri, kimyasal ve foto kararlılıkları, pH değişimine karşı dirençli olmaları, absorpsiyon aralığının ayarlanabiliyor olması, birçok organik çözücüde çözünebilmesi gibi üstün kimyasal ve fotofiziksel özellikler sergilemektedir. Bu özelliklerin yanı sıra biyolojik aktivite de gösteriyor olması ve birçok uygulama alanında kullanılabilmesi nedeniyle BODIPY sentezi üzerine yapılan çalışmalar oldukça önemlidir. Biyolojik uygulamalar için boyarmaddenin absorpsiyon ve emisyon dalga boyunun yakın infrared (NIR) bölgede (650-900 nm) olması istenir. Ancak izole BODIPY bileşiğinin absorpsiyon ve emisyon dalga boyu 480-540 nm aralığındadır. Bu nedenle BODIPY'lerin absorpsiyon ve emisyon dalga boylarının NIR bölgeye kadar genişletilmesi, araştırmacılar tarafından büyük ilgi görmektedir. Bu tez çalışmasında, NIR bölgesinde emisyona sahip olduğu bilinen distiril-BODIPY bileşiği kullanılarak üç yeni BODIPY-siklotrifosfazen bileşikleri sentezlenmiş ve fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. Tasarlanan sistemlerde, siklotrifosfazen halkası taşıyıcı merkez molekül olarak, BODIPY bileşiği ise NIR-floresans madde olarak seçilmiştir. Bileşiklerin sentezi için ilk olarak merkez moleküller (4, 5) ve distiril-BODIPY bileşiği (3) hazırlanmış, daha sonra nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu ile BODIPY-siklotrifosfazen bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen tüm ara ve ana ürünler (1-8) kolon kromatografisi ile saflaştırılmış ve yapıları kütle spektrometresi, 31P-NMR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopisi teknikleri ile aydınlatılmıştır. Yeni BODIPY-siklotrifosfazen bileşiklerinin (6, 7 ve 8) fotofiziksel özellikleri farklı çözücülerde ve farklı konsantrasyonlarda UV-Vis ve floresans spektroskopileri ile araştırılmış ve sonuçlar seri içinde karşılaştırılmıştır. Elde edilen bulgular, siklotrifosfazen çekirdeğine bağlı BODIPY birimlerinin sayısı arttığında, absorbans ve floresans değerlerinin aynı analitik koşullar altında sistematik olarak arttığını göstermektedir. Ayrıca 6, 7 ve 8 moleküllerinin molar absorptiviteleri, yapılarındaki distiril-BODIPY bileşiği ile karşılaştırıldığında sırasıyla 0-, 1.3- ve 2.7-kat artmıştır.
Özet (Çeviri)
BODIPY compounds exhibit excellent chemical and photophysical properties such as sharp absorption and emission bands, high molar absorptivities, high fluorescence quantum yields, chemical and photostability, resistance to pH changes, tunable absorption range, and solubility in many organic solvents. In addition to these features, their ability to exhibit various biological activities and be used in a wide range of applications makes studies on BODIPY synthesis highly important. For biological applications, it is desirable for the dye to exhibit absorption and emission wavelengths within the near-infrared (NIR) region (650–900 nm). However, the absorption and emission wavelengths of isolated BODIPY compounds typically fall within the range of 480–540 nm. Therefore, the extension of the absorption and emission wavelengths of BODIPY compounds into the NIR region has attracted significant interest from researchers. In this thesis, three novel BODIPY-cyclotriphosphazene compounds were synthesized using a distyryl-BODIPY derivative known for its emission in the NIR region, and their photophysical properties were investigated. In the designed systems, the cyclotriphosphazene ring was selected as the central carrier molecule, while the BODIPY compound served as the NIR-fluorescent moiety. For the synthesis of the target compounds, the central molecules (4, 5) and the distyryl-BODIPY derivative (3) were first prepared. Subsequently, BODIPY-cyclotriphosphazene compounds were obtained via a nucleophilic substitution reaction. All synthesized intermediate and final products (1–8) were purified by column chromatography, and their structures were characterized using mass spectrometry, 31P-NMR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopy techniques. The photophysical properties of the novel BODIPY-cyclotriphosphazene compounds (6, 7, and 8) were investigated in various solvents and at different concentrations using UV-Vis and fluorescence spectroscopy, and the results were compared within the series. The findings indicate that as the number of BODIPY units attached to the cyclotriphosphazene core increases, both absorbance and fluorescence intensities systematically increase under identical analytical conditions. Furthermore, the molar absorptivities of compounds 6, 7, and 8 have increased by approximately 0-, 1.3- and 2.7-fold, respectively, compared to the distyryl-BODIPY unit in their structures.
Benzer Tezler
- Yeni tip bodıpy içeren iletken polimer-nanopartikül, nanokompozit filmlerin sentezi, karakterizasyonu, elektrokimyasal ve antibakteriyel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, investigation of electrochemical and antibacterial properties of conducting polymer-nanoparticles, nanocomposite films containing a new type of bodipy
ESRA KILAVUZ
Doktora
Türkçe
2021
Polimer Bilim ve TeknolojisiNiğde Ömer Halisdemir ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERSEN TURAÇ
- Yeni tip bodipy bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyogörüntüleme özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, and investigation of bioimaging properties of new type bodipy compounds
ERCAN COŞAR
- Fotodinamik terapi amaçlı direkt konjuge ftalosiyanin-bodıpy fotosensitizerlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of directly conjugated phthalocyanine-bodipy photosensitizers and investigation of their properties
CEM GÖL
- Yeni tip Aza-BODIPY bileşiğinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of a novel Aza-BODIPY compound
ESRA BAYRAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUHAMMET ÜBEYDULLAH KAHVECİ
DR. ŞENNUR ÖZÇELİK
- Metiyonin biyomolekülü ile modifiye edilmiş kromenilyum -siyanin floresan probun sentezi, çevrede ve canlı hücrelerde cıva(II) analizi uygulamaları
Synthesis of a methionine biomolecule-modified chromenylium-cyanine fluorescent probe and its application of mercury(II) analysis in the environment and living cells
YUSUF ALÇAY