Geri Dön

Synthesis of and NMR studies on hindered rotation in thiazolidiredione and 2-thione derivatives

Tiazolidindion ve 2-tion türevlerinin sentezi ve bunlar üzerindeki NMR çalışmaları

  1. Tez No: 95424
  2. Yazar: ARZU YAMAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. İLKNUR DOĞAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2000
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 100

Özet

ÖZET Bu çalışmada, sterik engelli 5-metil-3-(o-aril)rodanin ve 5-metil-3-(o-aril)-2,4- tiazolidindionu sırasıyla o-aril izotiosiyanatın etil tiolaktat ile veya amonyum o- arilditiokarbamatın a-kloropropiyonik asidin sulu sodyum hidroksit çözeltisi ile ve o-aril izosiyanatm etil tiolaktat ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. Ar: o-tolil, o-florofenil, o-klorofenil, o-bromofenil, o-hidroksifenil, a-naftil Ar: o-tolil, o-florofenil, o-klorofenil o-bromofenil, a-naftil Sentezlenen bileşiklerin diastereomerik izomerleri !H ve 13C NMR kullanılarak tespit edildi. 5-Metil-3-(o-tolil)rodanin ve. 5-metil-3-(o-klorofenil)rodanin diastereomerleri sırasıyla; kristalizasyon ve kolon kromotografisi kullanılarak zenginleştirildi. C-N bağı etrafında dönme için enerji bariyerleri, AG*,.bu bileşikler için diastereomerlerin dengeye gelmesi takip edilerek belirlendi. Diastereomerik olarak zenginleştirilmiş bileşikler için engelli dönmenin termodinamik sabitleri, AG°, AH“ ve AS”, farklı sıcaklıklarda belirlenmiş denge sabitleri kullanılarak bulundu. Ayrıca 5-metil-3-(o-tolil)rodaninin aseton-dâ ve metanol ile reaksiyonları çalışılarak heterosiklik halkanın 5 pozisyonunda aseton-dö ve metanol ile reaksiyona girdiği bulundu. Ürünler 'H NMR kullanılarak tanımlandı.

Özet (Çeviri)

IV ABSTRACT In this study, sterically hindered 5-methyl-3-(o-aryl)rhodanines and 5-methyl-3-(o- aryl)-2,4-thiazolidinediones have been synthesized by the reaction of the o-aryl isothiocyanates with ethyl thiolactate or by the reaction of the ammonium o- aryldithiocarbamates with a-chloropropionic acid in aqueous sodium hydroxide solution and by the reaction of the o-aryl isocyanates with ethyl thiolactate respectively. Ar: o-tolyl, o-fluorophenyl, o-chlorophenyl, o-bromophenyl, o-hydroxyphenyl, a-naphtyl Ar: o-tolyl, o-fluorophenyl, o-chlorophenyl o-bromophenyl, a-naphtyl Diastereomeric isomers of the synthesized compounds have been detected using !H and 13C NMR. Diastereomers of the 5-methyl-3-(o-tolyl)rhodanine and 5-methyl-3-(o- chlorophenyl)rhodanine have been enriched by using crystallization and column chromatography. The energy barriers for rotation around the C-N bond, AG*, have been determined for these compounds by following the equilibration of the diastereomers. Thermodynamic constants of the process AG°, AH° and AS" have also been determined for the diastereomerically enriched compounds using the equilibrium constant K determined at different temperatures. In addition, the reaction of the 5-methyl-3-(o-tolyl)rhodanine with acetone-do and methanol has been studied. S-Methyl-3-(o-tolyl)rhodanine was found to react with acetone da and methanol at the 5-position of the heterocyclic ring. The products have been identified using *H NMR.

Benzer Tezler

  1. Synthesis of and stereochemical investigations on 3-alpha-naphtyl substituted oxazolidinedione and thiazolidinedione derivatives

    3-alfa-naftil oxazolidindion ve tiazolidindion türevlerinde sentez ve stereokimya çalışmaları

    M. ÖMER KİPMEN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2002

    KimyaBoğaziçi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İLKNUR DOĞAN

  2. Synthesis of and NMR studies on 2-thioxo-4-thiazolidinone and 2,4-thiazolidindione derivaties

    2-tioxo-4-tiazolidinon ve 2,4-tiazolidindion türevlerinin sentezi ve NMR çalışmaları

    MEHMET KARATAŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1996

    KimyaBoğaziçi Üniversitesi

    DOÇ.DR. İLKNUR DOĞAN

  3. Synthesis and NMR studies on chiral 1-(o-Aryl) barbituric acid derivaties

    Başlık çevirisi yok

    SEMİN FUNDA OĞUZ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1996

    KimyaBoğaziçi Üniversitesi

    DOÇ.DR. İLKNUR DOĞAN

  4. Çeşitli yeni benziliden açil hidrazonların sentezi

    Synthesis of various new benzylidene acyl hydrazones

    ANOUD ALHONAISH

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HATİCE BAŞPINAR KÜÇÜK

  5. Sterik engelli salisilaldehitler ve triflormetilanilinler temelinde yeni salisilaldiminlerin bazı geçiş metal kompleksleri

    Hindered salicylaldehyde and triflorometilaniline days based on certain transition metal complexes of new salicylaldimines

    AYNUR TOPRAK KILIÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaHarran Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. VELİ KASIM