Synthesis of and NMR studies on hindered rotation in thiazolidiredione and 2-thione derivatives
Tiazolidindion ve 2-tion türevlerinin sentezi ve bunlar üzerindeki NMR çalışmaları
- Tez No: 95424
- Danışmanlar: PROF. DR. İLKNUR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2000
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 100
Özet
ÖZET Bu çalışmada, sterik engelli 5-metil-3-(o-aril)rodanin ve 5-metil-3-(o-aril)-2,4- tiazolidindionu sırasıyla o-aril izotiosiyanatın etil tiolaktat ile veya amonyum o- arilditiokarbamatın a-kloropropiyonik asidin sulu sodyum hidroksit çözeltisi ile ve o-aril izosiyanatm etil tiolaktat ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. Ar: o-tolil, o-florofenil, o-klorofenil, o-bromofenil, o-hidroksifenil, a-naftil Ar: o-tolil, o-florofenil, o-klorofenil o-bromofenil, a-naftil Sentezlenen bileşiklerin diastereomerik izomerleri !H ve 13C NMR kullanılarak tespit edildi. 5-Metil-3-(o-tolil)rodanin ve. 5-metil-3-(o-klorofenil)rodanin diastereomerleri sırasıyla; kristalizasyon ve kolon kromotografisi kullanılarak zenginleştirildi. C-N bağı etrafında dönme için enerji bariyerleri, AG*,.bu bileşikler için diastereomerlerin dengeye gelmesi takip edilerek belirlendi. Diastereomerik olarak zenginleştirilmiş bileşikler için engelli dönmenin termodinamik sabitleri, AG°, AH“ ve AS”, farklı sıcaklıklarda belirlenmiş denge sabitleri kullanılarak bulundu. Ayrıca 5-metil-3-(o-tolil)rodaninin aseton-dâ ve metanol ile reaksiyonları çalışılarak heterosiklik halkanın 5 pozisyonunda aseton-dö ve metanol ile reaksiyona girdiği bulundu. Ürünler 'H NMR kullanılarak tanımlandı.
Özet (Çeviri)
IV ABSTRACT In this study, sterically hindered 5-methyl-3-(o-aryl)rhodanines and 5-methyl-3-(o- aryl)-2,4-thiazolidinediones have been synthesized by the reaction of the o-aryl isothiocyanates with ethyl thiolactate or by the reaction of the ammonium o- aryldithiocarbamates with a-chloropropionic acid in aqueous sodium hydroxide solution and by the reaction of the o-aryl isocyanates with ethyl thiolactate respectively. Ar: o-tolyl, o-fluorophenyl, o-chlorophenyl, o-bromophenyl, o-hydroxyphenyl, a-naphtyl Ar: o-tolyl, o-fluorophenyl, o-chlorophenyl o-bromophenyl, a-naphtyl Diastereomeric isomers of the synthesized compounds have been detected using !H and 13C NMR. Diastereomers of the 5-methyl-3-(o-tolyl)rhodanine and 5-methyl-3-(o- chlorophenyl)rhodanine have been enriched by using crystallization and column chromatography. The energy barriers for rotation around the C-N bond, AG*, have been determined for these compounds by following the equilibration of the diastereomers. Thermodynamic constants of the process AG°, AH° and AS" have also been determined for the diastereomerically enriched compounds using the equilibrium constant K determined at different temperatures. In addition, the reaction of the 5-methyl-3-(o-tolyl)rhodanine with acetone-do and methanol has been studied. S-Methyl-3-(o-tolyl)rhodanine was found to react with acetone da and methanol at the 5-position of the heterocyclic ring. The products have been identified using *H NMR.
Benzer Tezler
- Synthesis of and stereochemical investigations on 3-alpha-naphtyl substituted oxazolidinedione and thiazolidinedione derivatives
3-alfa-naftil oxazolidindion ve tiazolidindion türevlerinde sentez ve stereokimya çalışmaları
M. ÖMER KİPMEN
- Synthesis of and NMR studies on 2-thioxo-4-thiazolidinone and 2,4-thiazolidindione derivaties
2-tioxo-4-tiazolidinon ve 2,4-tiazolidindion türevlerinin sentezi ve NMR çalışmaları
MEHMET KARATAŞ
- Synthesis and NMR studies on chiral 1-(o-Aryl) barbituric acid derivaties
Başlık çevirisi yok
SEMİN FUNDA OĞUZ
- Çeşitli yeni benziliden açil hidrazonların sentezi
Synthesis of various new benzylidene acyl hydrazones
ANOUD ALHONAISH
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HATİCE BAŞPINAR KÜÇÜK
- Sterik engelli salisilaldehitler ve triflormetilanilinler temelinde yeni salisilaldiminlerin bazı geçiş metal kompleksleri
Hindered salicylaldehyde and triflorometilaniline days based on certain transition metal complexes of new salicylaldimines
AYNUR TOPRAK KILIÇ
