Geri Dön

Triflorometil substitüent konumunun etkisi: Konumsal izomerik N-(sikloheksil (metil) karbamotiyol) benzamidlerin sentezi ve yapısal karakterizasyonu

Effect of trifluoromethyl substituent position: Synthesis and structural characteri̇zation of positional isomeric N-(cyclohexyl (methyl) carbamothioyl) benzamides

  1. Tez No: 973266
  2. Yazar: LEEN İSTANBOULİ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. HAKAN ARSLAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: N-benzoil tiyoüre, Tek kristaller, N-benzoyl thiourea, Single crystals
  7. Yıl: 2025
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Mersin Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu yüksek lisans tezi kapsamında, aromatik halkada farklı konumlara (orto, meta ve para) yerleştirilmiş triflorometil grubunu içeren üç yeni tiyoüre türevi (N-(Sikloheksil(metil)karbamotiyoil)-2-(triflorometil)benzamid (HLa), N-(sikloheksil(metil)karbamotiyoil)-3-(triflorometil)benzamid (HLb) ve N-(sikloheksil(metil)karbamotiyoil)-4-(triflorometil)benzamid (HLc)) başarıyla sentezlenmiştir. Yapı karakterizasyonu, elementel analiz, FT-IR, UV-Vis, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi gibi tekniklerle gerçekleştirilmiştir. Ayrıca, tek kristal yapı analizine uygun kristalleri elde edilen N-(sikloheksil(metil)karbamotiyoil)-3-(triflorometil)benzamid bileşiğinin moleküler ve kristal yapısı, X-ışınları tek kristal difraksiyon tekniği ile aydınlatılmıştır. Ayrıca N-(sikloheksil(metil)karbamotiyoil)-3-(triflorometil)benzamid bileşiğinin dnorm, di, de, şekil indeksi gibi Hirshfeld yüzeylerinin analizi yapılmış, moleküler yapıda gözlenen moleküller arası etkileşimler ve enerji düzeyleri hesaplanmış ve yapı aktivite özellikleri incelenmiştir. Bununla birlikte, sentezlenen bileşiklerin antioksidan özellikleri, DPPH radikaliyle gerçekleştirilen spektrofotometrik analiz yöntemi ile belirlenmiş; bu değerlendirme sonucunda, HLb bileşiğinin en yüksek radikal giderme kapasitesine sahip olduğu tespit edilmiştir. Antimikrobiyal etkinlik çalışmaları, bakteriyel ve fungal suşlar üzerinde minimum inhibitör konsantrasyon yöntemi kullanılarak gerçekleştirilmiş; HLc bileşiğinin özellikle Staphylococcus aureus suşuna karşı diğer bileşiklere kıyasla daha yüksek inhibisyon etkinliği gösterdiği, fungal suş olan Candida albicans'a karşı ise tüm bileşiklerin eşit düzeyde etkili olduğu belirlenmiştir.

Özet (Çeviri)

Within the scope of this master's thesis, three novel thiourea derivatives bearing a trifluoromethyl group at different positions (ortho, meta, and para) on the aromatic ring (N-(cyclohexyl(methyl)carbamothioyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide (HLa), N-(cyclohexyl(methyl) carbamothioyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide (HLb), and N-(cyclohexyl(methyl)carbamothioyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide (HLc)) were successfully synthesized. Structural characterization of the compounds was carried out using elemental analysis, FT-IR, UV-Vis, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopic techniques. Additionally, the molecular and crystal structure of N-(cyclohexyl (methyl)carbamothioyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide, for which suitable single crystals were obtained, was elucidated using single-crystal X-ray diffraction analysis. Hirshfeld surface analysis of the same compound was also conducted, including parameters such as dnorm, di, de, and shape index, to evaluate intermolecular interactions and surface properties. Furthermore, energy framework calculations were performed to analyze molecular packing and structure–activity relationships. The antioxidant activities of the synthesized compounds were assessed using the spectrophotometric DPPH radical scavenging assay. Among the tested compounds, HLb demonstrated the highest radical scavenging capacity. Antimicrobial activity studies were conducted on bacterial and fungal strains using the minimum inhibitory concentration method. The HLc compound exhibited higher inhibitory activity specifically against the Staphylococcus aureus strain compared to the other compounds, while all compounds were found to be equally effective against the fungal strain Candida albicans.

Benzer Tezler

  1. Bazı triflorometil sübstitüe kalkonların sentezi, karakterizasyonu ve bu bileşiklerin antikanser özelliklerinin araştırılması

    Synthesis, characterization, and investigation of the anticancer properties of some trifluoromethyl substituted chalcones

    ESRA KEZİBAN ÇETİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2025

    Eczacılık ve FarmakolojiErzincan Binali Yıldırım Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUHAMMED FATİH POLAT

  2. 5-lipoksijenaz aktive edici protein (FLAP) inhibitörlerinin geliştirilmesi üzerinde çalışmalar

    Studies on the development of 5-lipoxygenase activating protein (FLAP)inhibitors

    SERKAN LEVENT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ERDEN BANOĞLU

  3. İndol türevi spirotiyazolidinon bileşiklerinin sentezi, yapı tayini ve antiviral aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis, structural characterization, and antiviral evaluation of indole-derived spirothiazolidinone compounds

    GÖZDE ÇINAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2025

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. GÖKÇE CİHAN ÜSTÜNDAĞ

  4. Flor sübstitüe dendritik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis of characterization of flor substitueted dendritic phthalocyanines

    ALPER KARTAL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİnönü Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA SÜLÜ

  5. Fotodinamik terapi amaçlı yeni tip silisyum ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis and investigation of new type silicon phthalocyanines for photodynamic therapy

    GÖKNUR YAŞA ATMACA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. ALİ ERDOĞMUŞ