N-propargil pirolilftalimid sentezi ve sonogashira karbon-karbon kenetlenmesiyle türevlendirilmesi
Synthesis of n-propargyl pyrolylphthalimide and derivatization by sonogashira carbon-carbon coupling
- Tez No: 1006355
- Danışmanlar: PROF. DR. SİNAN BAŞÇEKEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hitit Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Pirol, karbon ve hidrojen ve azot atomlarının bir araya gelmesiyle oluşan beş üyeli, aromatik ve heterosiklik bileşiktir. Düzlemseldir ve Hückel (4n+2)π elektron kuralına uyar. Pirol ilk kez kömür katranından izole edilmiştir. Yeni heterosiklik bileşiklerin sentezlerinde pirol iskeleti sıkça kullanılmaktadır. Farmasötik kimyada ve doğal bileşiklerde de pirolü görmek mümkündür. Bu tez çalışmasında, pirol yapısı modifiye edilerek ftalimid içeren bazı pirol türevleri sentezlenmiştir. Çalışmanın ilk basamağında pirol iskeleti nitrolanarak 2-nitropirol ve 3-nitropirol yapıları elde edilmiştir. Ardından 3-nitropirol türevi ile çalışmaya devam edilmiştir. 3-Nitropirol bileşiğinin azot atomuna yer değiştirme tepkimesiyle propargil grubu bağlanmıştır. Böylece çalışmanın kilit yapısı N-propargil-3-nitropirol sentezlenmiştir. Daha sonra ftalik anhidrit ile muamele edilen N-propargil-3-nitropirol bileşiği N-propargil pirolilftalimide dönüştürülmüştür. Son basamakta paladyum katalizörlüğünde gerçekleşen Sonogashira karbon-karbon (C-C) çapraz kenetlenmesiyle N-propargil-3-nitropirol bileşiğine çeşitli aromatik sübstitüentler bağlanmıştır. Sonuç itibariyle tez önerisinde hedeflenen yapıların sentezine ulaşılmıştır. Tez kapsamında sentezlenen yeni bileşiklerin karakterizasyon işlemleri (erime noktaları, IR, NMR, HRMS analizleri) gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
Pyrrole is a five-membered, aromatic, heterocyclic compound formed by the combination of carbon, hydrogen, and nitrogen atoms. It is planar and obeys the Hückel (4n+2)π electron rule. Pyrrole was first isolated from coal tar. The pyrrole skeleton is frequently used in the syntheses of new heterocyclic compounds. Pyrrole can also be found in pharmaceutical chemistry and natural compounds. In this thesis, some pyrrole derivatives containing phthalimide were synthesized by modifying the pyrrole structure. In the first step of the study, the pyrrole skeleton was nitrated to obtain 2-nitropyrrole and 3-nitropyrrole structures. The study then continued with the 3-nitropyrrole derivative. The propargyl group was attached to the nitrogen atom of 3-nitropyrrole by displacement reaction. Thus, the key structure of the study, N-propargyl-3-nitropyrrole, was synthesized. N-propargyl-3-nitropyrol was then converted to N-propargyl pyrrolylphthalimide by treatment with phthalic anhydride. In the final step, various aromatic substituents were attached to N-propargyl-3-nitropyrol via palladium-catalyzed Sonogashira carbon-carbon (C-C) cross-coupling. Consequently, the synthesis of the targeted structures in the thesis proposal was achieved. Characterization procedures (melting points, IR, NMR, and HRMS analyses) of the new compounds synthesized within the scope of the thesis were performed.
Benzer Tezler
- N-propargil-3-nitropirol'ün sonogashira karbon-karbon kenetlenmesiyle türevlendirilmesi
Derivatization of N-propargyl-3-nitropyrrole by sonogashira carbon-carbon coupling
SELÇUK DUMLUPINAR
- Construction of pyrrolo[1,2-a]pyrazine structure by metal catalyzed cyclization of n-propargyl substituted pyrroles
Metal katalizörler eşliğinde n-propargil sübstitüe pirol türevlerinin halkalaşması sonucunda pirolo[1,2-a]pirazin iskeletinin oluşumu
SİNEM GÜVEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Development of a new methodology for the synthesis of haloconduritols and gold catalyzed alkyne cyclizations of N-propargyl substituted indole derivatives
Halokonduritol sentezi için yeni bir yöntem geliştirilmesi ve N-propargil sübstitüe indol türevlerinin altın katalizörlüğünde halkalaşma tepkimeleri
SERDAL KAYA
- N-heterohalkalı grup içeren triazol sülfonamit bileşiklerinin sentezi
Synthesis of N-heterocyclic group containing triazole sulfonamide compounds
AHMET BALCI
- Potansiyel biyolojik aktif yeni propargil, sülfamit, üre ve sülfonamit türevlerinin sentezi
Synthesis of potantial biologically active novel propargyl, sulfamide, urea and sulfonamide derivatives
AKIN AKINCIOĞLU
