Ham terebentin yağından yeni kokulu diesterlerin sentezi, karakterizasyon ve olfaktif özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterisation and olfactic properties of new fragrant acyclic diesters from crude turpentine oil
- Tez No: 1017892
- Danışmanlar: PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN, DOÇ. DR. AKIN SAĞIRLI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Süksinat diesterler, sahip oldukları özgün kimyasal özellikleri sayesinde birçok alanda geniş uygulama potansiyeline sahip çok yönlü bir bileşik sınıfını oluşturmaktadır. Bu tez çalışması, koku kimyasında önemli bir hammadde olan kamfolenal'in yapısal çeşitliliğinden yararlanılarak yeni kamfolenal türevi süksinat diesterlerin sentezini amaçlamaktadır. Bu kapsamda, öncelikle düşük moleküler ağırlıklı alkollerden monoester süksinatlar sentezlenmiş, ardından bu ara ürünler kamfolenol ile onun α-metil ve α-dimetil sübstitüe türevleriyle esterleştirilerek bir dizi yeni süksinat diester elde edilmiştir. Sentezlenen tüm ara ürünlerin ve hedef bileşiklerin yapısal karakterizasyonları IR, NMR ve TOF-LCMS yöntemleri kullanılarak doğrulanmıştır. Elde edilen diesterlerin koku özellikleri, uzman parfümörlerden oluşan bir panel tarafından koku analizleri burun yoluyla değerlendirilmiştir. Bu değerlendirmeler sonucunda, propil sübstitüe türevlerin belirgin şekilde daha uzun koku kalıcılığı sergilediği; kamfolenol iskeleti üzerinde yer alan metil ve dimetil sübstitüsyonlarının ise koku profili üzerinde önemli değişimlere yol açtığı belirlenmiştir. Buna ek olarak, hedef bileşikler (Bileşik 9a–i) için gerçekleştirilen ve OR51E2 proteinine bağlanma afinitelerini inceleyen moleküler kenetlenme çalışmaları, deneysel koku değerlendirme sonuçlarıyla uyumlu bulgular ortaya koymuş ve koku dayanıklılığına ilişkin gözlemleri desteklemiştir.
Özet (Çeviri)
Succinate diesters constitute a versatile class of compounds with extensive application potential across various fields, owing to their unique chemical properties. This thesis aims to synthesize novel campholenal-derived succinate diesters by leveraging the structural diversity of campholenal, a key raw material in fragrance chemistry. Within this scope, monoester succinates were initially synthesized from low molecular weight alcohols; subsequently, these intermediates were esterified with campholenol and its $\alpha$-methyl and $\alpha$-dimethyl substituted derivatives to yield a series of novel succinate diesters.The structural characterizations of all synthesized intermediates and target compounds were validated using IR, NMR, and TOF-LCMS methods. The olfactory properties of the resulting diesters were evaluated through sensory analysis by an expert perfumers panel. These evaluations revealed that propyl-substituted derivatives exhibited significantly enhanced fragrance longevity, while methyl and dimethyl substitutions on the campholenol skeleton led to substantial alterations in the overall odor profile. Furthermore, molecular docking studies conducted on the target compounds (Compounds 9a–i) to investigate their binding affinities for the OR51E2 protein yielded findings consistent with the experimental olfactory assessments, thereby supporting the observations regarding fragrance durability.
Benzer Tezler
- Ham sülfat terebentin üzerinden sandal mysore core bileşiğinin sentezi
Synthesis of sandal mysore core compound from crude sulfate turpentine
ÖZLEM KELEŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaGebze Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
DOÇ. DR. AKIN SAĞIRLI
- Ham reçineden AlCl3 eşliğinde doğal terpen-rosin fenolik reçinelerin sentezi ve karakterizasyonu: Sıcaklığın etkisi
Synthesis and characterization of natural terpen-rosin phenolic resin with AlCl3 from crude wood resin: Effect of temperature
MERVE GENÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaBursa Teknik ÜniversitesiOrman Endüstri Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MURAT ERTAŞ
- Sülfat selülozu üretimi yan ürünü terebentinin araştırılması
Purification of turpentine as by-product of sulfate cellulose production
SEVAL ÜSTÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Kimya Mühendisliğiİstanbul ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. A. ŞÜKRÜ ÇAĞATAY
- Çam kökü ekstraksiyon reçinesinin distilasyonu ve kimyasal karakterizasyonu
Distillation and chemical characterization of crude wood rosin
NAİLE ANGIN
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
Kimya MühendisliğiBursa Teknik ÜniversitesiOrman Endüstri Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MURAT ERTAŞ