2-(4-aminofenil)-5-sübstitüeamino-1,3,4-tiyadiazollerden türeyen bazı bileşiklerin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 102765
- Danışmanlar: PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2001
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 185
Özet
1. ÖZET Bu araştırmada, antitüberküloz aktiviteleirinin taranması amacı ile sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol, tiyoüre ve hîdrazon türevi bileşikler sentezlenmiştir. Araştırmanın birinci bölümünde, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-l,3,4-tiyadiazol yapısındaki bileşikler, benzoil klorür ve etil 4-aminobenzoat'tan hareketle literatür yöntemine göre hazırlanmıştır. Oluşan ürün hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak 4-(ben2»ilamino)benzoilhidrazin elde edilmiş, sonra bu bileşiğin metil, etil, propil, siklohekzil, fenil, benzil, 4-fluorofenil, 4-klorofenil, 2-metilfenil, 4-metilfenil, 4-metoksifenil ve 4-nitrofenil izotiyosiyanat'lara katımı ile l-[4-(benzoilamino) benzoU]-4-alkil/ariltiyosemikarbazidler (la-k) sentezlenmiştir. la-k'dan hareketle, 2-(4-ammofeml)-5-alkil/arüamino-l,3,4-tiyadiazoller (2a-k) bu çalışmada geliştirilen yeni bir yöntem ile daha ekonomik bir şekilde elde edilmişlerdir. Araştırmanın ikinci bölümünde, aromatik primer aminlerin susuz asetonlu ortamda fenil izotiyosiya- nat'a katımları ile N-fenü-N'-(4-(5-alldVarilamino-l,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil]tiyoüreler (3c-e, 3g-ı, 3j) kazanılmıştır. Aromatik primer aminlerin diazonyum tuzlarının asetilaseton ile kenetlenmeleri sonucunda da 2,3,4-pentantrion-3-[4-(5-alkil/arilamino- l,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil]hidrazonlar (4a-i) elde edilmiştir. Yirmi dört adedi orijinal olmak üzere toplam otuz adet bileşiğin saflıkları ince tabaka ve yüksek basınçlı sıvı kromotografisi ile kontrol edildikten sonra yapıları, elementel analiz (C, H, N), UV, İR, 'H-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentez edilen bütün bileşiklerin antitüberküloz aktiviteleri Tuberculosis Antimicrobial Acquisition & Coordinating Facility (TAACF) tarafından incelenmiş ve tüm bileşiklerin antitüberküloz aktiviteleri BACTEC 460 Radyometrik Sistem kullanılarak Mycobacterium tuberculosis H37Rv susuna karşı 6.25 ug/ml konsantrasyonda in vitro olarak araştırılmıştır. Bileşikler içerisinde en yüksek inhibisyon N-fenü-N,-[4-(5-sMohelcdlammo-l,3,44iyadiazol-2-U)ferıil]tiyoüre için % 67, 2-(4-aminofenil)-5-(4-klorofenil)amino-l,3,4-tiyadiazol İçin % 57 ve 2,3,4-pen- tantrion-3-[4-(5-metüamino-l,3,4-tiyadiâzol-2-il)fenil]hidrazon için % 46 olarak tespit edilmiştir.
Özet (Çeviri)
2. SUMMARY In this research, several substituted 1,3,4-thiadiazole, thiourea and hydrazone derivatives were synthesized in order to screen their antituberculosis activities. In the first part of research, compounds in the form of 2-(4-aminophenyl)-5- alkyl/arylammo-l,3,4-thiadiazoles were prepared from benzoyl chloride and ethyl 4-aminobenzoate according to the literature. The product obtained was reacted with hydrazine hydrate to prepare 4-(benzoylamino)benzoylhydrazine. l-[4-(benzoylami- no)benzoyl]-4-alkyl/arylthiosemicarbazides (la-k) were then synthesized by the addition of methyl, ethyl, propyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl, 4-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl and 4-nitrophenyl isothiocyanates to 4-(benzoylamino)benzoylhydrazine. From (la-k), 2-(4-amino- phenyl)-5-alkyl/arylammo-l,3,4-thiadiazoles (2a-k) were synthesized by using a new method more economically in this study. In the second part, N-phenyl-N'-[4-(5- alkyl/arylanMno-l,3,4-thiadiazole-2-yl)phenyl]thioureas (3c-e, 3g-i, 3j) were obtained from the addition of aromatic primary amine to phenyl isothiocyanate in dry acetone. On the other hand, coupling the diazonium salts of aromatic primary amines (2a-k) with acetylacetone gave 2,3,4-pentanetrione-3-t4-(5-alkyVarylamino-l,3,4-thiadiazole- 2-yl)phenyl]hydrazones (4a-i). Thirty compounds were synthesized and twenty four them were original Purity of the compounds were controlled by thin layer and high pressure liquid chromatographic methods. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis (C,H,N), UV, IR, 'H-NMR and mass spectroscopic methods. Antituberculosis activities of the synthesized compounds were tested by Tuberculosis Antimicrobial Acquisition & Coordinating Facility (TAACF). Antituberculosis activities of the synthesized compounds were screened in vitro using BACTEC 460 Radiometric System against Mycobacterium tuberculosis H37Rv at 6.25 ug/ml concentration as. The highest inhibitions observed with the synthesized compounds are 67 % for N-phenyl-N'-[4-(5-cyclohexylamino-l,3,4-thiadiazole-2- yl)phenyl]thiourea, 57 % for 2-(4-aminophenyl)-5-(4-chlorophenyl)amino- 1,3,4- thiadiazole and 46 % for 2,3,4-pentanetrione-3-[4-(5-methylamino-l,3,4-thiadiazole-2- yl)phenyl]hydrazone.
Benzer Tezler
- Sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol halkası taşıyan bazı 4(3H)-kinazolinon türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The synthesis and structure elucidation of some 4(3H)-quinazolinone derivatives bearing substituted 1,3,4-thiadiazole
MİNE URAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. SEVGİ KARAKUŞ
- 5-(4-aminofenil)-2-sübstitüeamino-1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinden türeyen sübstitüe ürelerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of ureas derived from 5-(4-aminophenyl)-2-substitueamino-1,3,4-thiadiazole and characterized structures
KADRİYE AKDAĞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. SEVGİ KARAKUŞ
- Aromatik primer amin grubu içeren 1,3,4-tiyadiazol türevi Schiff bazlarının sentezi
Synthesis of Schiff from 1,3,4-thiadiazoles
NİLÜFER SOLAK (POYRAZ)
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Çeşitli aromatik aminlerden hareketle sübstitüe izoksazolon türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and evaluation of cytotoxic activities of some substituted isoxazolone derivatives
ŞİLA KOKYAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- Beş üyeli heterosiklik halkalardan türeyen hidrazonların sentezleri ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis of hydrazones derived from five membered heterocyclic rings and their biological activities
BAŞAK ORAL
Doktora
Türkçe
2007
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS