Geri Dön

Çeşitli aromatik aminlerden hareketle sübstitüe izoksazolon türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi

Synthesis and evaluation of cytotoxic activities of some substituted isoxazolone derivatives

PDF İndir

  1. Tez No: 267197
  2. Yazar: ŞİLA KOKYAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. SEVİM ROLLAS
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 119

Özet

Bu araştırmada sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol ve 1,2,4-triazol-3-tiyon bileşiklerinden hareketle izoksazolon türevi bileşikler sentezlenmiştir. Araştırmanın birinci bölümünde, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol yapısındaki bileşikler ve 5-(4-aminofenil)-4-sübstitüe-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3 tiyon yapısındaki bileşikler, etil 4-amino benzoat'tan hareketle literatür yöntemine göre sentezlenmiştir. Araştırmanın ikinci bölümünde, triazol ve tiyadiazollerin etil asetoasetat ile kenetlenmeleriyle oluşan ürünlerin hidroksilamin hidroklorür ve sodyum asetatla, etanollü ortamda siklizasyonu sonucunda 3-metil-4-{2-[4-(5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil]hidraziniliden}-1,2-oksazol-5(4H)-on ve 3-metil-4-{2-[4-substitüe-5-tiyokso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-3- il)fenil]hidraziniliden}-1,2-oksazol-5(4H)-on bileşikleri elde edilmiştir.Sentezlenen izoksazolon bileşiklerinin saflıkları ince tabaka kromatografisi ile kontrol edildikten sonra, yapıları elementel analiz (C,H,N,S), UV, IR, 1H-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Sentezlenen bileşiklerin sitotoksik aktiviteleri HEK293 hücre hattı kullanılarak MTT [3-(4,5-dimetiltiyazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolyum bromür] testi ile tayin edilmiştir. En yüksek düzeyde sitotoksik etki gösteren bileşikler; % 45.72 ile 3-metil-4-[4-(5-metoksifenilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenilhidrazino]-5-izoksazolon ve % 33.07 ile 3-metil-4-[4-(5-metilfenilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenilhidrazino]-5-izoksazolon bileşikleri olduğu tespit edilmiştir. Bu değerler % 50'nin altında olduğu için, 5?g/mL konsantrasyonda bileşikler sitotoksik değildir sonucuna varılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this research, starting from substituted 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole-3-thion several isoxazolone derivatives were synthesized. In the first part of research, compounds 2-(4-aminophenyl)-5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazoles and 5-(4-aminophenyl)-4-substituted-2,4-dhidro-3H-1,2,4-triazole-3-thions were prepared from ethyl 4-aminobenzoate according to the literature. In the second part, compounds, which were prepared coupling the diazonium salts of aromatic primary amines with ethyl acetoacetate, cyclized with hydroxylamine hydrochloride and sodium acetate in ethanol medium gave 3-methyl-4-{2-[4-(5-alkyl/arylamino-1,3,4-tiadiazole-2-yl)phenyl]hydrazinilidene}-1,2-oxazole-5(4H)-on ve 3-methyl-4-{2-[4-methyl-5-tiokso-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-yl)phenyl]hydrazinilidene}-1,2-oxazole-5(4H)-on.Purity of the synthesized isoxazolone compounds were controlled by thin layer chromatographic method. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis (C,H,N,S), UV, IR, 1H-NMR and mass spectroscopic methods.Cytotoxicity of these compounds were evaluated by using HEK293 cell line according to procedures of MTT [3-(4,5-dimethylthiazole-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide] Assay. The highest inhibition was confirmed as % 45.72 for the compound 3-methyl-4-{2-[4-(5-methoxyphenylamino-1,3,4-tiadiazole-2-yl)phenyl]hydrazinilidene}-1,2-oxazole-5(4H)-on and % 33.07 for the compound 3-methyl-4-{2-[4-(5-methylphenylamino-1,3,4-tiadiazole-2-yl)phenyl]hydrazinilidene}-1,2-oxazole-5(4H)-on. Because of values are under % 50, we can?t refer these compounds cytotoxic.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    542755

    Surface modification of carbon nanotubes (CNTs) via click reactions

    Karbon nanotüp (CNTs) yüzeyinin click reaksiyonları ile modifikasyonu

    PINAR SİNEM OMURTAG ÖZGEN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÜMİT TUNCA

  2. Tez No

    158213

    Bazı azo bileşiklerinin sentezi ve in vitro, in vivo metabolizmaları

    Synthesis and in vitro, in vivo metabolism of some azo compounds

    BANU BEKÇE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. MERT ÜLGEN

    PROF.DR. SEVİM ROLLAS

  3. Tez No

    843620

    Aminofosfin bileşiklerinin sentezi ve antioksidan özellikleri ile enzim (asetilkolinesteraz, butilkolinesteraz, tirozinaz) inhibisyon aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis and antioxidant properties of aminophosphine compounds and investigation of enzyme (acetylcholinesterase, butylcholinesterase, tyrosinase) inhibition activities

    CELAL BİTKİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NERMİN BİRİCİK

  4. Tez No

    44880

    N-benzil-N-etilanilin ve N-benzil-p-toluidin bileşiklerinin in vitro mikrozomal metabolizmalar

    Başlık çevirisi yok

    UFUK ÖZER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1995

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    DOÇ.DR. MERT ÜLGEN

  5. Tez No

    887189

    Synthesis, characterization and applications of imine derivatives with near-infrared (NİR) absorption and/or emission properties

    Yakın kızılötesi (NIR) absorpsiyon ve/veya emisyon özelliklerine sahip imin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve uygulamaları

    SEREN MOD

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYŞE ÖZDEMİR

Geri Dön