Çeşitli aromatik aminlerden hareketle sübstitüe izoksazolon türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and evaluation of cytotoxic activities of some substituted isoxazolone derivatives
- Tez No: 267197
- Danışmanlar: PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 119
Özet
Bu araştırmada sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol ve 1,2,4-triazol-3-tiyon bileşiklerinden hareketle izoksazolon türevi bileşikler sentezlenmiştir. Araştırmanın birinci bölümünde, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol yapısındaki bileşikler ve 5-(4-aminofenil)-4-sübstitüe-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3 tiyon yapısındaki bileşikler, etil 4-amino benzoat'tan hareketle literatür yöntemine göre sentezlenmiştir. Araştırmanın ikinci bölümünde, triazol ve tiyadiazollerin etil asetoasetat ile kenetlenmeleriyle oluşan ürünlerin hidroksilamin hidroklorür ve sodyum asetatla, etanollü ortamda siklizasyonu sonucunda 3-metil-4-{2-[4-(5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil]hidraziniliden}-1,2-oksazol-5(4H)-on ve 3-metil-4-{2-[4-substitüe-5-tiyokso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-3- il)fenil]hidraziniliden}-1,2-oksazol-5(4H)-on bileşikleri elde edilmiştir.Sentezlenen izoksazolon bileşiklerinin saflıkları ince tabaka kromatografisi ile kontrol edildikten sonra, yapıları elementel analiz (C,H,N,S), UV, IR, 1H-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Sentezlenen bileşiklerin sitotoksik aktiviteleri HEK293 hücre hattı kullanılarak MTT [3-(4,5-dimetiltiyazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolyum bromür] testi ile tayin edilmiştir. En yüksek düzeyde sitotoksik etki gösteren bileşikler; % 45.72 ile 3-metil-4-[4-(5-metoksifenilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenilhidrazino]-5-izoksazolon ve % 33.07 ile 3-metil-4-[4-(5-metilfenilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenilhidrazino]-5-izoksazolon bileşikleri olduğu tespit edilmiştir. Bu değerler % 50'nin altında olduğu için, 5?g/mL konsantrasyonda bileşikler sitotoksik değildir sonucuna varılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this research, starting from substituted 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole-3-thion several isoxazolone derivatives were synthesized. In the first part of research, compounds 2-(4-aminophenyl)-5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazoles and 5-(4-aminophenyl)-4-substituted-2,4-dhidro-3H-1,2,4-triazole-3-thions were prepared from ethyl 4-aminobenzoate according to the literature. In the second part, compounds, which were prepared coupling the diazonium salts of aromatic primary amines with ethyl acetoacetate, cyclized with hydroxylamine hydrochloride and sodium acetate in ethanol medium gave 3-methyl-4-{2-[4-(5-alkyl/arylamino-1,3,4-tiadiazole-2-yl)phenyl]hydrazinilidene}-1,2-oxazole-5(4H)-on ve 3-methyl-4-{2-[4-methyl-5-tiokso-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-yl)phenyl]hydrazinilidene}-1,2-oxazole-5(4H)-on.Purity of the synthesized isoxazolone compounds were controlled by thin layer chromatographic method. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis (C,H,N,S), UV, IR, 1H-NMR and mass spectroscopic methods.Cytotoxicity of these compounds were evaluated by using HEK293 cell line according to procedures of MTT [3-(4,5-dimethylthiazole-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide] Assay. The highest inhibition was confirmed as % 45.72 for the compound 3-methyl-4-{2-[4-(5-methoxyphenylamino-1,3,4-tiadiazole-2-yl)phenyl]hydrazinilidene}-1,2-oxazole-5(4H)-on and % 33.07 for the compound 3-methyl-4-{2-[4-(5-methylphenylamino-1,3,4-tiadiazole-2-yl)phenyl]hydrazinilidene}-1,2-oxazole-5(4H)-on. Because of values are under % 50, we can?t refer these compounds cytotoxic.
Benzer Tezler
- Surface modification of carbon nanotubes (CNTs) via click reactions
Karbon nanotüp (CNTs) yüzeyinin click reaksiyonları ile modifikasyonu
PINAR SİNEM OMURTAG ÖZGEN
- Bazı azo bileşiklerinin sentezi ve in vitro, in vivo metabolizmaları
Synthesis and in vitro, in vivo metabolism of some azo compounds
BANU BEKÇE
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. MERT ÜLGEN
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Aminofosfin bileşiklerinin sentezi ve antioksidan özellikleri ile enzim (asetilkolinesteraz, butilkolinesteraz, tirozinaz) inhibisyon aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and antioxidant properties of aminophosphine compounds and investigation of enzyme (acetylcholinesterase, butylcholinesterase, tyrosinase) inhibition activities
CELAL BİTKİN
- N-benzil-N-etilanilin ve N-benzil-p-toluidin bileşiklerinin in vitro mikrozomal metabolizmalar
Başlık çevirisi yok
UFUK ÖZER
- Synthesis, characterization and applications of imine derivatives with near-infrared (NİR) absorption and/or emission properties
Yakın kızılötesi (NIR) absorpsiyon ve/veya emisyon özelliklerine sahip imin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve uygulamaları
SEREN MOD
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYŞE ÖZDEMİR