Sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol halkası taşıyan bazı 4(3H)-kinazolinon türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The synthesis and structure elucidation of some 4(3H)-quinazolinone derivatives bearing substituted 1,3,4-thiadiazole
- Tez No: 282372
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SEVGİ KARAKUŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 140
Özet
Bu araştırmada sitotoksik etkilerinin taranması amacıyla sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinden hareketle 4(3H)-kinazolinon türevleri (7a-e,j) sentezlenmiştir.Araştırmanın birinci bölümünde, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol yapısındaki bileşikler (4a-j), etil 4-amino benzoat'tan hareketle literatür yöntemine göre sentez edilmiştir. Araştırmanın ikinci aşamasında ise; antranilik asit ve asetik anhidritin susuz ortamdaki karışımına, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazollerin asetik asit içerisindeki karışımı ilave edilerek 2-metil-3-[4-(5'-sübstitüeamino-1',3',4'-tiyadiazol-2'-il)fenil]-4(3H)-kinazolinon türevleri (7a-e,j) kazanılmıştır. Bazı 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinin aynı reaksiyon ortamında siklizasyonu yerine tek (5a,c,e,h-j) veya çift (6f,g) asetilli türevleri elde edilmiştir.Sentez edilen bütün bileşiklerin saflıkları ince tabaka kromatografisi ile kontrol edildikten sonra yapıları erime derecesi, elementel analiz (C, H, N, S), UV, IR, 1H-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Sentezlenen bileşiklerin sitotoksik aktiviteleri L929 hücre hattı kullanılarak MTT [3-(4,5-dimetiltiyazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolyum bromür] testi ile tayin edilmiştir. En yüksek sitotoksik etkiyi % 19.54 ile 7c, en düşük sitotoksik etkiyi ise % 3.65 ile 7b bileşiği göstermiştir. Bu değerler % 50'nin altında olduğu için 5 ?g/mL konsantrasyonda bileşikler sitotoksik değildir sonucuna varılmıştır.Anahtar kelimeler : 4(3H)-Kinazolinon, 1,3,4-tiyadiazol, sitotoksik aktivite, amit.
Özet (Çeviri)
In this research, 4(3H)-quinazolinone derivatives (7a-e,j) were synthesized by the way of startingn from substituted 1,3,4-thiadiazole compounds, in order to screening of their cytotoxic activities.In the first part of research, compounds 2-(4-aminophenyl)-5-alkyl- /arylamino-1,3,4-thiadiazoles (4a-j) were prepared from ethyl 4-aminobenzoate according to the literature. In the second part of research, anhydrous mixture of anthranilic acid and acetic anhydride were added on the mixture of 2-(4-aminophenyl)-5-alkyl-/arylamino-1,3,4-thiadiazoles and acetic acid in order to obtain 2-methyl-3-[4-(5'-substitutedamino-1',3',4'-thiadiazole-2'-yl)phenyl]-4(3H)-quinazolinone derivatives (7a-e,j). Instead of some 2-(4-aminophenyl)-5-alkyl-/arylamino-1,3,4-thiadiazoles (4a-j) cyclization in the same reaction, their single (5a,c,e,h-j) or double (6f,g) acetyl derivatives were obtained.Purity of the synthesized compounds were controlled by thin layer chromatographic method. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis (C,H,N,S), UV, IR, 1H-NMR and mass spectroscopic methods.Cytotoxicity of these compounds were evaluated by using L929 cell line according to procedures of MTT [3-(4,5-dimethylthiazole-2-yl)-2,5-diphenyl- tetrazolium bromide]assay. The highest inhibition was confirmed as 19.54 % for the compound 7c and the minimum inhibition 3.65 % for the compound 7b. Because of values are under 50%, we can?t refer these compounds cytotoxic.Keywords : 4(3H)-Quinazolinone, 1,3,4-thiadiazole, cytotoxic activity, amide.
Benzer Tezler
- Antikanser etki göstermesi olası tiyazol ve tiyadiazol içeren bileşiklerin sentezi
Synthesis of thiazole and thiadiazole-containing compounds with potential anticancer effect
SEDANUR EKREK
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SEVİL ŞENKARDEŞ
- Sübstitüe propandioik asid tiyosemikarbazidleri ile bunlardan türeyen Bis(triazolintiyonil) Alkanlar'ın sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
NURAY ULUSOY
Doktora
Türkçe
1993
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. NEDİME ERGENÇ
- 2,6-disübstitüe ve 2,5,6-trisübstitüe imidazo [2,1-b][1,3,4] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 2,6-disubstituated and 2,5,6-trisubstituted imidazo [2,1-b][1,3,4] thiadiazole derivatives
MELTEM DAĞLI
- New 1,3,4-thiadiazole analogues: Synthesis, structural characterization, sar and qsar analysis studies
Yeni 1,3,4-tiyadiazol anologları: Sentezi, yapısal karakterizasyonu, sar ve qsar analiz çalışmaları
ABDULATI MIFTAH ABRAHEEM ABOUNAKHLA
- Yeni 2-Amino-1,3,4-Tiyadiazol türevlerinin sentezi ve açillenme reaksiyonlarının incelenmesi
The synthesıs of new 2-Amino-1,3,4-Thiadiazole derivatives and elucıdation acylation of the reaction
GAMZE IŞILDAK
