Geri Dön

N-Sübstitüe amidin grubu taşıyan bazı heterosiklik halkaların sentez, yapı-aydınlatmaları ve antimikrobial etkileri üzerinde çalışmalar

Studies on the synthesis, structure elucidation of some N-substituted heterocyclic rings having carboxamidine group and evaluation of their antimicrobial activities

  1. Tez No: 102792
  2. Yazar: MEHMET ALP
  3. Danışmanlar: PROF.DR. HAKAN GÖKER
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2001
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 102

Özet

75 ÖZET N-Substitüe Amidin Grubu Taşıyan Bazı Hetereosiklik Halkaların Sentez, Yapı Aydınlatmaları ve Antimikrobiyal Etkileri Üzerinde Araştırmalar Bu çalışmada sonuç ürün olarak sentezlenen 5 adet orijinal N-sübstitüe-2- (sübstitüefenil)-lH-benzimidazol-5(6)-karboksamidin (3a-3e), Pinner reaksiyonu ile hazırlandı. Öncelikle 4-amino-3-nitrobenzonitril Parr apareyinde Pd / C katalizörlüğünde redüklenerek 3,4-diaminobenzonitrire (1) dönüştürüldü. Daha sonra bu bileşik, çeşitli aromatik aldehidlerin sodyummetabisülfit ile elde edilen katım ürünleri ile dimetilformamid içinde reaksiyona sokularak benzimidazol halka siklizasyonu gerçekleştirildi, böylece 2-substitüe-fenil-lH-benzimidazole- 5(6)-nitril türevleri elde edildi (2a-c). Bu bileşiklerin nitril grupları üzerinden öncelikle imidat esterleri, absolü etanol ve sülfürik asit içinden geçirilirek kurutulmuş hidrojen klorür gaz ile hazırlandı, daha sonra stabil olmayan bu imidat esterler süratle çeşitli aminler ile istenen sonuç ürünler olan benzimidazol- 5(6)-karboksiamidin türevlerine dönüştürüldü (3a-3e). Yukarıda verilen reaksiyonlar ile, 3 adet ara ve 5 adet sonuç ürün olmak üzere toplam S adet orijinal kimyasal bileşiğin sentezi bu çalışmada gerçekleştirildi. Bileşiklerin ince tabaka kromatografisi ile saflıkları kontrol edildikten sonra türevlerin erime noktalan saptandı ve yapılan Infrared, Nüklear Magnetik Rezonans ve Kütle spektrofotometreleri ve Elementel Analiz verileriyle kanıtlandı. Sentezini yaptığımız bileşiklerin, in vitro ortamda Candida albicans 'a. karşı antifungal etkileri Disk Difuzyon Yöntemi kullanılarak test edildi. Sentezlenen amidin türevlerinden 3c kodlu bileşik referans bileşik olan Mikonazol'e yakın olmak üzere 20-21 mm lik inhibisyon zonu ile en iyi aktiviteyi göstermiştir. Anahtar Sözcükler : Amidin Türevleri, Benzimidazol Nitril Türevleri, İH-Benzimidazol Karboksamidin Türevleri, Sentez ve Yapı Aydınlatılması, Antifungal Etki.

Özet (Çeviri)

76 SUMMARY Studies on the Synthesis, Structure Elucidation of Some N-Substituted Heterocyclic Rings Having Carboxamidine Group and Evaluation of Their Antimicrobial Activities In this study, 5 new targeted of N-sübstituted-2-(sübstituted-phenyl)-lH- benzimidazole-5(6)-carboxamidine (3a-3e) were prepared by using Pinner reaction. First, 4-amino-3-nitrobenzonitrile was reduced to 3,4-diaminobenzo- nitrile (1) with H2, Pd / C in Parr apparatus. Then, the reaction of 1 with the sodiummetabisulfite adduct of appropriate aldehydes in dimethylformamide realised benzimidazole cyclization (2a-c). Nitril group of these compounds were converted to imidate ester by using anhydrous ethanol and hydrogen chloride gas which was dried over sulphiric acid. Then these unstable esters were immediately transform into to the requested 5(6)-carboxamidine benzimidazole derivatives (3a-3e). In this study, 5 new targeted compounds as well as 3 intermediates were prepared for the first time by the given reactions above. The purity of the synthesized compounds were controlled by thin layer chromatography and melting points were determined and uncorrected. The chemical structure of the compounds were elucidated by their Infrared, Nuclear Magnetic Rezonans, Mass spectral data and their elemental analysis results. The in vitro antifungal activity of the synthesized compounds against Candida albicans were evaluated by the Disc Diffusion Techniques. Among them compound 3c, showed close activity with 21 mm inhibition zone to the reference compound Miconazole. Key Words : Amidine Derivatives, Benzimidazole Nitril Derivatives, lH-Benzimidazole Carboxamidine Derivatives, Synthesis and Structure Elucidation, Antifungal Activity.

Benzer Tezler

  1. Bazı N-sübstitüe antranilik asitlerin tellüryum türevlerinin hazırlanması ve boyarmadde özelliklerinin araştırılması

    Başlık çevirisi yok

    MUSTAFA COŞKUN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1996

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. GİRAY TOPAL

  2. Synthesis of boron containing phthalocyanines

    Bor içeren ftalosiyaninlerin sentezi

    NİLGÜN ÖZGÜR

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN

  3. Alkil ftalodinitril türevlerinin sentezi ve ftalosiyaninlerinin hazırlanması

    Synthesis of the alkylphthalodinitrile derivatives and phthalocyanines

    HATİCE AKIN DİNÇER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    DOÇ.DR. ESİN HAMURYUDAN

    PROF.DR. MAKBULE BURKUT KOÇAK

  4. Synthesis and cycloaddition reactions of some new sydnones carrying 1,2,4-oxadiazolylmethyl group

    1,2,4-oksadiazolilmetil grubu taşıyan bazı yeni sidnonların sentezi ve halkalı katılma tepkimeleri

    ELİF YILDIZ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2014

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST

  5. Bazı mono ve dinitrillerin mannich reaksiyonlarının incelenmesi

    Mannich reaction of some mono and dinitriles

    CÜNEYT HÜSEYİN ÜNLÜ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OYA ATICI