N-Sübstitüe amidin grubu taşıyan bazı heterosiklik halkaların sentez, yapı-aydınlatmaları ve antimikrobial etkileri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation of some N-substituted heterocyclic rings having carboxamidine group and evaluation of their antimicrobial activities
- Tez No: 102792
- Danışmanlar: PROF.DR. HAKAN GÖKER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2001
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 102
Özet
75 ÖZET N-Substitüe Amidin Grubu Taşıyan Bazı Hetereosiklik Halkaların Sentez, Yapı Aydınlatmaları ve Antimikrobiyal Etkileri Üzerinde Araştırmalar Bu çalışmada sonuç ürün olarak sentezlenen 5 adet orijinal N-sübstitüe-2- (sübstitüefenil)-lH-benzimidazol-5(6)-karboksamidin (3a-3e), Pinner reaksiyonu ile hazırlandı. Öncelikle 4-amino-3-nitrobenzonitril Parr apareyinde Pd / C katalizörlüğünde redüklenerek 3,4-diaminobenzonitrire (1) dönüştürüldü. Daha sonra bu bileşik, çeşitli aromatik aldehidlerin sodyummetabisülfit ile elde edilen katım ürünleri ile dimetilformamid içinde reaksiyona sokularak benzimidazol halka siklizasyonu gerçekleştirildi, böylece 2-substitüe-fenil-lH-benzimidazole- 5(6)-nitril türevleri elde edildi (2a-c). Bu bileşiklerin nitril grupları üzerinden öncelikle imidat esterleri, absolü etanol ve sülfürik asit içinden geçirilirek kurutulmuş hidrojen klorür gaz ile hazırlandı, daha sonra stabil olmayan bu imidat esterler süratle çeşitli aminler ile istenen sonuç ürünler olan benzimidazol- 5(6)-karboksiamidin türevlerine dönüştürüldü (3a-3e). Yukarıda verilen reaksiyonlar ile, 3 adet ara ve 5 adet sonuç ürün olmak üzere toplam S adet orijinal kimyasal bileşiğin sentezi bu çalışmada gerçekleştirildi. Bileşiklerin ince tabaka kromatografisi ile saflıkları kontrol edildikten sonra türevlerin erime noktalan saptandı ve yapılan Infrared, Nüklear Magnetik Rezonans ve Kütle spektrofotometreleri ve Elementel Analiz verileriyle kanıtlandı. Sentezini yaptığımız bileşiklerin, in vitro ortamda Candida albicans 'a. karşı antifungal etkileri Disk Difuzyon Yöntemi kullanılarak test edildi. Sentezlenen amidin türevlerinden 3c kodlu bileşik referans bileşik olan Mikonazol'e yakın olmak üzere 20-21 mm lik inhibisyon zonu ile en iyi aktiviteyi göstermiştir. Anahtar Sözcükler : Amidin Türevleri, Benzimidazol Nitril Türevleri, İH-Benzimidazol Karboksamidin Türevleri, Sentez ve Yapı Aydınlatılması, Antifungal Etki.
Özet (Çeviri)
76 SUMMARY Studies on the Synthesis, Structure Elucidation of Some N-Substituted Heterocyclic Rings Having Carboxamidine Group and Evaluation of Their Antimicrobial Activities In this study, 5 new targeted of N-sübstituted-2-(sübstituted-phenyl)-lH- benzimidazole-5(6)-carboxamidine (3a-3e) were prepared by using Pinner reaction. First, 4-amino-3-nitrobenzonitrile was reduced to 3,4-diaminobenzo- nitrile (1) with H2, Pd / C in Parr apparatus. Then, the reaction of 1 with the sodiummetabisulfite adduct of appropriate aldehydes in dimethylformamide realised benzimidazole cyclization (2a-c). Nitril group of these compounds were converted to imidate ester by using anhydrous ethanol and hydrogen chloride gas which was dried over sulphiric acid. Then these unstable esters were immediately transform into to the requested 5(6)-carboxamidine benzimidazole derivatives (3a-3e). In this study, 5 new targeted compounds as well as 3 intermediates were prepared for the first time by the given reactions above. The purity of the synthesized compounds were controlled by thin layer chromatography and melting points were determined and uncorrected. The chemical structure of the compounds were elucidated by their Infrared, Nuclear Magnetic Rezonans, Mass spectral data and their elemental analysis results. The in vitro antifungal activity of the synthesized compounds against Candida albicans were evaluated by the Disc Diffusion Techniques. Among them compound 3c, showed close activity with 21 mm inhibition zone to the reference compound Miconazole. Key Words : Amidine Derivatives, Benzimidazole Nitril Derivatives, lH-Benzimidazole Carboxamidine Derivatives, Synthesis and Structure Elucidation, Antifungal Activity.
Benzer Tezler
- Bazı N-sübstitüe antranilik asitlerin tellüryum türevlerinin hazırlanması ve boyarmadde özelliklerinin araştırılması
Başlık çevirisi yok
MUSTAFA COŞKUN
- Alkil ftalodinitril türevlerinin sentezi ve ftalosiyaninlerinin hazırlanması
Synthesis of the alkylphthalodinitrile derivatives and phthalocyanines
HATİCE AKIN DİNÇER
Doktora
Türkçe
2005
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiDOÇ.DR. ESİN HAMURYUDAN
PROF.DR. MAKBULE BURKUT KOÇAK
- Synthesis and cycloaddition reactions of some new sydnones carrying 1,2,4-oxadiazolylmethyl group
1,2,4-oksadiazolilmetil grubu taşıyan bazı yeni sidnonların sentezi ve halkalı katılma tepkimeleri
ELİF YILDIZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2014
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- Bazı mono ve dinitrillerin mannich reaksiyonlarının incelenmesi
Mannich reaction of some mono and dinitriles
CÜNEYT HÜSEYİN ÜNLÜ