Bazı polihidroksikumarin türevi makrohalkalı eterlerin sentezi
The synthesis of some crown ether derivatives of polyhydroxyconmarins
- Tez No: 104685
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA BULUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2001
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 120
Özet
ÖZET BAZI POLİHİDROKSİKUMARİN TÜREVİ MAKROHALKALI ETERLERİN SENTEZİ Kumarin (2H-l-benzopiran-2-on) birçok bitki hücresinde sentezlenen, parfümeri, diş macunu ve tütün ürünlerinde katkı maddesi olarak kullanılan bir bileşiktir. Kumarin ve hidroksil türevleri, bitkilerde sekonder metabolit olarak sentezlenen izoflavonoid sınıfi bileşiklerdir ve bitkilerde serbest veya glikozidleri halinde bulunurlar. Çok sayıda hidroksil kumarin bileşiği, örneğin; o- dihidroksikumarin türevleri, enzim inhibisyonu, panzehir, karsınojen, antikuagulant ve antibiyotik etki gösterir. Kumarin bileşiğinin 3. pozisyonunda aromatik substituent bulunduran kumarin türevleri; antikuagulan, koroner damarları iyi yönde etkileyen özelliğe sahip bileşiklerdir. Bunlar mükemmel floresans özellik gösterdiklerinden ağartıcı olarak da kullanılabilirler. Bu nedenle kumarin türevlerinin sentezine ilgi devam etmektedir. Daha önce gerçekleştirdiğimiz çalışmaların bir bölümünde farklı o- dihidroksikumarin birimi içeren taç eter türevleri sentezledik ve bunların asetonitril çözeltisinde floresans spektroskopik yöntemi kullanılarak katyon kompleks kararlılıklarını inceledik. Yapılan bu çalışmada ise, 7,8-dihidroksi-3^3,4-dimetoksifenil)kumarin (1), 7,8-*Wdroksi-3-(3,4-dihidroksifeml)kumarin (3) ve 6,7-dihidroksi-3-(3,4- dihidroksifenil)kumarin (6) türevleri sentezlenmiştir.7,8-dihidroksi-3-(3,4-dimetoksifenil)kumarin (1) bileşiğinden, 7,8-[12-taç-4]- 3-(3,4-dimetoksifenil)kumarin (8), 7,8-[15-taç-5]0^3,4-dimetoksifenil)kumarin (9) ve 7,8-[18-taç^]-3^3,4-dimetoksifenil)kumarin (10) taç eter türevleri, 7,8- diWdroksi-3-(3,4-diWdroksifenil)kumarin (3) bileşiğinden de 7,8-[12-taç-4]-3-{3,4- [12-taç-4]fenü}kumarin (11) ve 7,8-[15-taç-5]-3-{3,4-[15-taç-5]fenil}kumarin (12) taç eter türevleri sentezlenmiştir. Kumarin taç eterleri; polietilenglikolditosilat ile 7,8-dihidroksi-3-fenilkumarin türevlerinin CH3CN / K2CO3 varlığında çözülmesi, geri soğutucu altında, inert atmosferde, mekanik karıştırıcı ile 70-80°C'de 35 saat kanştınlmasıyla hazırlanmıştır. Saflaştırma işlemi ise, silikajel kolon kromatografîsinde yapılmıştır. Yapılan ^-NMR ve 13C-NMR spektrumlan ile karakterize edilmiştir. Ağustos, 2001 Cihan GÜNDÜZ VI
Özet (Çeviri)
SUMMARY THE SYNTHESIS OF SOME CROWN ETHER DERIVATIVES OF POLYHYDROXYCOUMARINS Coumarin (2H-l-benzopyran-2-one) is a naturally-occurring coustituents of many plants which is added to parfurnes, toothpastes and tabacco products. Coumarin and its hydroxy derivatives belong to the isoflovonoid class and are found in the subfamily leguminosae in the free state or as glucosides. Many oxygenated coumarins, e.g., o-dihydroxycoumarin derivatives, show marked biological activity, such as enzym inhibition, hypotoxicity, carcinogenicity, anticoagulant and antibiotic action. Coumarins substituted at 3-position form a very important class of compounds. 3-Phenylcoumarins are known as anticoagulant and coronary constricting agent and a fluorescent brighteners. Therefore, there has been continuing interest in the synthesis of coumarin derivatives on account of their biological activity. We have previously synthesised the various crown ethers with different £- dihydroxycoumarin moieties and reported the cation-complex stabilities using steady state fluorescence spectroscopy in acetonitriL In this study, we synthesized 7,8-dmydroxy-3-(3,4Kumethoxyphenyl)coumarin (1), 7,8KÜTıydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)coumarin (3) and 6,7-dihydroxy-3-(3,4- dihydroxyphenyl)coumarin (6). vnWe also prepared 7,8-[12-crown^]^-(3,4-dimethoxypheiiyl)coumarin (8), 7,8- [15-crown-5]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)coumarin (9) and 7,8-[18-crown-6]-3-(3,4- dimethoxyphenyl)kumarin (10) from 7,8-dmydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl) couraarin (1) and 7,8-[12-crown-4]-3-{3,4-[12-crown-4]phenyl}coumarin (11) and 7,8-[15-crown-5]-3-{3,4-[15-crown-5]phenyl}coiimarin (12) from 7,8-dihydroxy-3- (3,4-dihydroxyphenyl)coumarin (3). For the synthesis of coumarin-crown compounds; polyethylenglycolditosylate, 7,8-dihydroxycoumarin derivatives are dissolved in CH3CN / K2CO3, the mixture is heated in the N2 inert atmosphere and stirred mechanically under reflux for 35 hours at 70-80 °C. The purification is performed by using silica gel column chromatography. Finally, the structures of crown compounds are determined based on the results of spectroscopic methods such as 'H-NMR and 13C-NMR. Ağustos, 2001 Cihan GÜNDÜZ vm
Benzer Tezler
- Bazı kimyasal maddelerin mutajenik etkisinin Drosophila'da somatik mutasyon ve rekombinasyon testi ile araştırılması
The Detection of mutagenic activitiy of some chemicals by somatic mutation and recombination test in drosophila melanogaster
SELMA EKEBAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Tıbbi BiyolojiAnkara ÜniversitesiGenetik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. OKAN ERTUĞRUL
- Bazı 4-hidroksi-2M-1,4-benzoksazin-3(4H)-on türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
AYDIN MURAT ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Bazı metal kombinasyonlarının tavuk embriyolarında teratojenik etkileri: Bakır, molibden ve kadmiyumun etkileri
Teratogenic effects of combined some metals on chick embryos: Effects of copper, molybdenum and cadmium
ŞENOL YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmakoloji ve Toksikoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. EMİNE BAYDAN
- Bazı antipirilimidazol türevleri ve N-[(4-antipiroil) alkil ] piridinyum bromürler üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
NESRİN CESUR
Doktora
Türkçe
1986
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ÖZNUR ATEŞ
- Bazı hidrazid-hidrazonlar üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
GÜLTAZE ÇAPAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. NEDİME ERGENÇ