Geri Dön

Novel enantioselective synthesis of cyclopropane amino acids and investigation of solvent effects and metathesis reactions in the presence of chiral lead tetracarboxylates in a ring-expansion methodology

Siklopropan amino asitlerin enansiyoseçici sentezi ve yeni bir halka genişlemesi reaksiyonu üzerinde kiral kurşun tetrakarboksilatlar varlığında metatez reaksiyonları ve çözücü etkilerinin incelenmesi

  1. Tez No: 116542
  2. Yazar: ÖZGE ŞEŞENOĞLU
  3. Danışmanlar: PROF.DR. AYHAN SITKI DEMİR
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Enansiyoseçici, konformasyonu dondurulumuş amino asit, biyolojik aktivite, metatez, kiral kurşun tetrakarboksilat vı, Enantioselective, conformationally constrained amino acid, biological activity, metathesis, chiral lead tetracarboxylate. IV
  7. Yıl: 2001
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 199

Özet

öz SİKLOPROPAN AMINO ASİTLERİN ENANSİYOSEÇİCİ SENTEZİ VE YENİ BİR HALKA GENİŞLEMESİ REAKSİYONU ÜZERİNDE KİRAL KURŞUN TETRAKARBOKSİLATLAR VARLIĞINDA METATEZ REAKSİYONLARI VE ÇÖZÜCÜ ETKİLERİNİN İNCELENMESİ ÖZGE ŞEŞENOĞLU Doktora, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Ayhan S. Demir Ortak Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Simeon Arseniyadis Mayıs, 2001, 199 sayfa Konformasyonu dondurulmuş amino asitler,“siklopropan amino asitler”, biyolojik aktiviteleri sebebiyle özellikle ilgi çekicidirler. Peptid amino asitleriyle değiştirildiklerinde oluşan yeni peptidin biyolojik aktivitesinde farklılıklara neden olmaktadırlar. Bunun sonucunda siklopropan amino asitlerin konformasyon etkisi doğru olarak saptandığında aktif bölge tanımlaması mümkün olmaktadır. Dolayısı ile bu maddelerin sentezi önemlidir. Çalışmanın ilk aşamasında siklopropan amino asitlerin enansiyoseçici sentezi gerçekleştirilmiştir. ikinci aşamada ise, yeni bir halka genişlemesi üzerinde çözücü etkileri ve metatez tepkimeleri çalışılmıştır. Domino tepkimeler sonucunda oluşan halka genişlemesi Taxoidlerin sentezinde kullanılabilecek başlangıç maddelerini meydana getirmektedir. Kiral kurşun tetrakarboksilatlar varlığında gerçekleştirilen metatez reaksiyonları sonucunda iseHajos-Parrish ve Wieland-Miesher ketonlarından elde edilen rasemik diollerden başlanarak optikçe aktif bileşikler sentezlenmiştir.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT NOVEL ENANTIOSELECTTVE SYNTHESIS OF CYCLOPROPANE AMINO ACIDS AND INVESTIGATION OF SOLVENT EFFECTS AND METATHESIS REACTIONS IN THE PRESENCE OF CfflRAL LEAD TETRACARBOXYLATES IN A RING-EXPANSION METHODOLOGY ÖZGE ŞEŞENOGLU Ph.D., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Ayhan S. Demir Co-Supervisor: Prof. Dr. Simeon Arseniyadis May, 2001, 199 pages Conformationally constrained amino acids,“cyclopropane amino acids”, which are found in nature are particularly interesting compounds because of their biological properties. When replaced with peptide amino acids they change the biological activities of the new forming peptide. So, if true conformationally effects of a cyclopropane amino acids can be ascertained then active site mapping can be possible. That's why their synthesis gains attention in last years. In the first part of this study, the enantioselective synthesis of these appealling amino acids was achieved by an efficient method. In the second part of the study, solvent effects and metathesis reactions were explored on a new ring-expansion method. This new ring-expansion allows one-pot mmultitransformations, which in turn, can be used as starting compounds in total synthesis of Taxoids. Metathesis reactions with chiral lead tetracarboxylates, with the application of this new ring-expansion, however, allow us to synthesize optically pure and highly oxygenated compounds from racemic diols that are derived from well known Hajos-Parrish and Wieland-Miescher ketones.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    68607

    A Novel enantio selective synthesis of a NMDA agonist alfa-(carboxycyclopropyl) glycine (CCG)

    Bir NMDA agonisti olan alfa-(karboksisiklopropil) glisinin (KGA) yeni bir yöntemle enantiyo seçici sentezi

    ALİ ÇAĞIR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1997

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  2. Tez No

    76030

    A Novel enantioselective synthesis of some b-amino acids

    Çeşitli b(beta)-amino asitlerin yeni bir yöntemle enansiyoseçici sentezi

    PÜREN İPEK TAMER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1998

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. N. BEKİR PEYNİRCİOĞLU

  3. Tez No

    35562

    A Novel enantioselective synthesis of 3,3,3,-trifluoralanine

    3,3,3,-trifloraalanının enantiyo seçici sentezlerinde yeni bir yöntem

    ZÜHAL GERÇEK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1994

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  4. Tez No

    23252

    A novel enantioselective synthesis of alfa-thienyl alkyl amines

    Alfa-tiyenilalkilaminlerin enantiyoseçici sentezlerinde yeni yöntem

    NEZİRE İBRAHİMZADE

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1992

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  5. Tez No

    29432

    A novel enantioselective synthesis of furyl azidirines as alfa-amino acid precursor

    Furiyil azidirinlerin enantiyo seçici sentezlerinde yeni yöntem

    KENAN AYDOĞAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1993

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYHAN SITKI DEMİR

Geri Dön