Bazı yeni kinazolin türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some new quinazoline derivatives
- Tez No: 118035
- Danışmanlar: PROF.DR. AKGÜL YEŞİLADA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: 3-metil-4(3H)-kinazolinon türevleri, 2-(5'-(sübstitüefenil)-3'-fenil-2'-pirazolin-1'-il)-3-metil-4(3H)-kinazolinon, 2-pirazolin, sentezi, yapı tayini, 2-pyrazolinil-4(3H)-quinazolinones, 2-(5'-(substitutedphenyl)-3'-phenyl-2-pyrazolin-1'-il)-3-methyl-4(3H)-quinazolinone, 2-pyrazolin, synthesis
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Eczacılık Temel Bilimleri Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 98
Özet
ÖZET Koyunoğlu, Semra, Bazı yeni kinazolin türevleri üzerinde yapılan çalışmalar, Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Eczacılık Temel Bilimleri Programı Bilim Uzmanlığı Tezi, Ankara 2001. Bu çalışmada analjezik ve antiinflammatuar etki beklediğimiz 2-[l1-fenil-3'-(sübstitüefenil)~2'- propeniliden]hidrazino-3-metil-4(3H)-kinazolinon ve 2-[5'-(sübstitüefenil)-3,-fenil- 2'-pirazolin-l'-il]-3-metil-4(3H)-kinazolinon yapısında, toplam 14 yeni bileşiğin sentezi yapılmıştır. Çalışmalarda başlangıç maddesi olarak kullanılan 3-metil-2(lH)-tiyookso- 4(3H)-kinazolinon, antranilik asit ve metilizotiyosiyanatın absolü etanol içinde reaksiyonu ile hazırlanmıştır. Ara ürün olan 2-hidrazino-3- metil- 4(3 H)- kinazolinon türevi ise bu bileşiğin, 2-propanollü ortamda hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucu elde edilmiştir. 2-Hidrazino-3-metil-4(3H)-kinazolinon türevinin asetik asit katalizörlüğünde n-propanol içinde çeşitli şalkon türevleriyle muamele edilmesiyle 2-( 1 1-fenil-3I-(sübstitüefenil)-2'-propeniliden)hidrazino-3- metil-4(3H)-kinazolinon yapısındaki bileşikler kazanılmıştır. 2-[5l-(sübstitüefenil)-3'- fenil-21-pirazolin-l'-il]-3-metil-4(3H)-kinazolinon türevleri ise hidrazon türevlerinin asetik asit içinde ısıtılması sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin fiziksel özellikleri, ince tabaka kromatografisindeki Rf değerleri ve UV absorbsiyon özellikleri saptanmış; yapılan İR, 'H-NMR, 13C-NMR, Kütle spektrometrisi ve eleman analiz verileri ile kanıtlanmıştır. Sentezi yapılan bileşiklerin reaksiyon verimleri ve erime dereceleri Tablo I ve Tablo II de verilmiştir.VI Tablo I ve II: Sentezi yapılan bileşiklerin reaksiyon verimleri, erime dereceleri ve kristalizasyon çözücüleri. Bileşik R E.d (UC) Verim (%) Kristcöz. H 165 59 Dietileter IV 3-CI 125 79 Dietileter VI 4-CI 149 99 Dietileter VIII 4-Br 170 98 Dietileter 4-CH3 120 81 Dietileter XII 4-OCH3 140 66 Dietileter
Özet (Çeviri)
vu ABSTRACT Koyunoğlu, S., Studies on some new quinazoline derivates, Hacettepe University Health Sciences Institue MS Thesis Basic Pharmaceutical Sciences, Ankara, 2001. In this study, 14 new 3-methyl-4(3H)quinazolinone derivates bearing 2-[r-phenyl-3'-(substituted-phenyl)-2'-propeniliden] hydrazino or 2[5'-(substituted phenyl)-3'-phenyl-2'-pyrazolin-l'-il] groups have been synthesized with the aim of obtaining new analgesic and antiinflammatory leads. The initial step in the synthetic procedure was the synthesis of 3-methyl- 2(lH)-thioxo-4(3H)-quinazolinone(I); by refluxing antranilic acid and methylisothio- ciyanate in absolute ethanol. In the second step, (I) and hydrazinhydrate was refluxed in n-propanol to give 2-hyrazino-3-methyl-4(3H)-quinazolinone(II), which was further reacted with various a, P- unsatured ketones to give -[l'-phenyl-3'- (substitutedphenyl)-2'-propenyliden]hydrazino-3-methyl-4(3H)-quinazolinone deri vatives. In the last step the 2-[5'-(substitued phenyl)-3'-phenyl-2'-pyrazolin-r-il]-3- methyl-4(3H)-quinazolinone type of compounds were gained by refluxing hydrazone derivatives in dry acetic acid. The physical properties, Rf values on thin layer chromatography and UV absorption properties of the synthesized compounds have been determined. The structures of the compounds were proved by IR. 'H-NMR. 13 C-NMR. mass spectroscopy and elemantal analysis data. The melting points and reaction yields of the compounds synthesized are given in Table I and Table II below.Table I and II : Reaction yields, melting points and crystallization solvent of the compounds. VIII
Benzer Tezler
- Farklı gruplar içeren yeni kinolin türevlerinin biyolojik aktivitelerinin ve etki mekanizmalarının araştırılması
Investigation of biological effects and mechanisms of new quinoline derivatives containing different groups
TUĞBA KUL KÖPRÜLÜ
- Kinolin esaslı D-π-A-π-A bileşiklerinin boya duyarlı güneş hücrelerinde uygulamaları
Applications of D-π-A-π-A quinoline compounds for dyesensitized solar cells
SAADET SEVİNDİK
- Photobromination of (+)-camphene and efficient synthesis of novel camphene based compounds through suitable reactions
(+)-kamfenin fotobrominasyonu ve uygun reaksiyonlar yoluyla yeni kamfen temelli bileşiklerin etkili sentezi
MD ZAHIDUL ISLAM
- Luminesant metal kompleks yapısında sübstitüentler içeren tetrapiroller
Luminescent metal complex subsituted tetrapyrroles
NÜRÜFE CEYLAN
- Stress resistance analysis of yeast strains with mitotic exit-related gene deletions
Mitozdan çıkışla ilişkili genleri silinmiş maya hücrelerinin stres direnci analizi
RÜVEYDA GARGI
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Mikrobiyolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji-Genetik ve Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEYNEP PETEK ÇAKAR
DR. ÖĞR. ÜYESİ AYŞE KOCA ÇAYDAŞI