5-benzoil-4-fenil-1H-primidin-2-on ve 5-benzoil-4-fenil-1H-primidin-2-tion bileşiklerinin UV-spektrofotometrik yöntemle kimyasal davranışlarının incelenmesi
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 136095
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. HASAN KILIÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2003
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Eğitimi Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 72
Özet
ÖZET Bu çalışmada yeni sentezlenmiş iki primidin bileşiği; 5-benzoil-4-fenil-lH-primidin-2- on, (I), ve 5-benzoil-4-fenil-lH-primidin-2-tion, (H), nin, pH 1 -13 aralığmdaki kimyasal davranışları incelenerek asitlik sabitleri tayin edilmiştir, mtraviyole-görünür bölge spektrofotometri yöntemi kullanılmıştır. Bileşiklerin proton bağlama ve proton serbest bırakmalarım gösterir bir mekanizma önerilmiştir. I bileşiği ile ilgili olarak pH = 1.71 ve 7.30 ve 9.53 de olmak üzere üç pKa değeri bulunurken, II bileşiği ile ilgili olarak sadece pH = 2.79 ve 4.94 de iki pKa değeri bulunmuştur., î bileşiği ile ilgili olarak elde edilen pKa = 1.71 değerinin, 3- pozisyonundaki azot atomunun proton bağlamaya başladığı ilk pH olduğu bulunmuştur. pKa = 7.30 değerinin ise bağlanmış olan bu protonun serbest bırakılmasına ait olduğu anlaşılmıştır. pKa = 9.53 değerinin ise, 1- pozisyonundaki azot atomuna bağlı hidrojen atomunun bazik ortam nedeni ile dissosiasyonuna karşılık olduğu anlaşılmıştır. Bu dissosiasyon sonunda geride kalan azot atomu pozitif yüklenmektedir. Yük dengesini korumak için çözelti ortamındaki bir anyonun, muhtemelen klorür iyonunun buraya bağlandığı düşünülmüştür. II bileşiği ile ilgili olarak elde edilen pKa = 2.79 ve pKa = 4.94 değerlerinin kaynak bilgileri ışığında, tiokarbonil (>C=S) grubundaki kükürt atomunun sırasıyle proton bağlama ve bağlanmış olan bu protonun serbest bırakılması ile ilgili oldukları anlaşılmıştır. II bileşiğinin 3- pozisyonundaki azot atomunun proton bağlamasına karşılık gelecek herhangi bir pKa değeri bulunamamıştır. Bu duruma, tiokarbonil grubundaki kükürt IVatomunun proton bağlamasının neden olduğu düşünülmüştür. Kükürt atomunun proton bağlanışının 3- pozisyonundaki azot atomunun proton bağlamasını zorlaştırdığı, böylece proton bağlanmasının negatif pH bölgesine kaydığı sonucuna varılmıştır. H bileşiğinin 1- pozisyonundaki azot atomuna bağlı protonun dissosiasyonuna ait herhangi bir pKa değeri de bulunamamıştır. Bu durumun nedeninin de tiokarbonil grubundaki kükürt atomunun proton bağlaması olduğu düşünülmüştür. Kükürt atomunun proton bağlamasının 1- pozisyonundaki azot atomuna bağlı protonun serbest kalmasını kolaylaştırdığı sonucuna varılmıştır. Deneysel çalışmalar hacimce % 5 metanol içeren bir metanol-su ortamında 25 ± 0.1 °C de yapılmıştır. Ortamın iyonik şiddeti LiCİ ile 0.1 M olacak şekilde sabit tutulmuştur. ŞUBAT 2003 Yrd.Doç.Dr. HASAN KILIÇ REFİK KURT
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this study, chemical behaviors of recently synthesized 5-benzoyl-4-phenyl-lH- pyrimidine-2-one, (I) and 5-benzoyM-phenyl-lH-pyrimidine-2-thione, (II) have been investigated to determine their acidity constants, in the pH range 1-13. UV/Vis spectrophotometric technique was used for this study. A mechanism for the protonation and deprotonation pathway was proposed. Three pKa values were obtained for compound I, at pH values of 1.71, 7.30 and 9.53 whereas, two pKa values at pH values of 2.79 and 4.94 were obtained for compound EL The pKa values of 1.71 and 7.30 were found corresponding respectively, starting protonation and deprotonation of the nitrogen located at position 3, in the pyrimidine ring of compound I. The pKa value of 9.53 was found corresponding to the deprotonation of the hydrogen bound to the nitrogen located at position 1, in the pyrimidine ring of the compound. This deprotonation reaction caused because of the alkalinity of the medium and resulted the nitrogen located at position 1, to be charged positively. Therefore, a negatively charged ion, probably a chloride anion was considered to attach to the molecule, from the related position. From the literatures the pKa values of 2.79 and 4.94 were found corresponding respectively, starting protonation and deprotonation of the sulfur in the thiocarbonyl group (>C=S) located at position 2, in the pyrimidine ring of compound II. Unfortunately, no pKa values were obtained for the protonation of the nitrogen located at position 3, and for the deprotonation of the hydrogen bound to the nitrogen VIlocated at position 1, in the pyrimidine ring of compound II. This situation was explained as that protonation of the sulfur in the thiocarbonyl group caused the protonation of the nitrogen at position 3 to be more difficult whereas it caused the deprotonation of the hydrogen bound to the nitrogen at position 1 to be more easily. In other words, the protonation of the sulfur atom caused to a more acidic conditions (i.e. minus pH region) for the protonation of the nitrogen at position 3. The experiments were performed in solutions prepared at a ratio of 5 % (by volume) methanol-water mixtures, at 25 ± 0.1 °C. The ionic strength of the medium was kept constant at 0. 1 M with LiCl. ŞUBAT 2003 YrdJ3oc.Br. HASAN KILIÇ REFİK KÜRT vu
Benzer Tezler
- 1-amino-5-benzoil-4-fenil-1H-primidin-2-on ligandının Co(II), Ni(II) ve Cu(II) komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 1-amino-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-one ligand and Co(II), Ni(II), Cu(II) complexes
MEHMET GÜLCAN
- N-aminoprimidin ve 1,2-dibromoetandan türeyen bazı yeni asiklik metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of acyclic metal complexes derived from 1,2-dibromoethan and N-aminopyrimidine
METİN ÇELEBİ
- Sübstitüe salisilaldehitlerin 1-amino-5-benzoil-4-fenil-1H-pirimidin-2-on ile schiff bazlarının Cu(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of Cu(II), Co(II),Ni(II) and Zn(II) schiff bases complexes from 1-amino-5benzoyl-4-phenyl-1 H-pyrimidine-2-on with substitued salicylaldehides
ABDULKADİR LEVENT
- 1-amino-5-benzoil-4-fenil-1H-pirimidin-2-on/-tiyon bileşiklerinin çeşitli izotiyosiyanatlarla reaksiyonları ve halka kapanması çalışmaları
The reactions of 1-amino-5-benzoyl-4-phenylnil-1H-pyrmidine-2-one/-thione with various isothiocyanate derivatives and their cyclization reactions
ADEVİYE CANAN DAYLAN
- Pirimidin türevi aminlerin çeşitli reaktiflerle fonksiyonlandırma reaksiyonları
Functionalization reactions of pyrimidine derivatived amines with various reactives
EMİNE ŞAHAN
