Development of new synthetic strategies for aminocyclitols
Aminosiklitoller için yeni sentez yöntemlerinin geliştirilmesi
- Tez No: 143283
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Aminosiklitoller, aminokonduritoller, aminoinositoller, anhidrit desimetrileştirme, Curtius düzenlenmesi, oksa köprüsünün açılımı, Aminocyclitols, aminoconduritols, aminoinositols, desymmetrization of anhydride, Curtius rearrangement, ring opening of oxa-bridge
- Yıl: 2003
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 120
Özet
Siklitoller bazı doğal bileşiklerin ve ilaçların sentezinde kullanılabilirliklerinin yanı sıra, canlı organizmalarda hayati önem taşıyan biyolojik aktiviteleri sebebiyle son derece önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada aminosiklitollere ulaşabilecek yeni sentetik yöntemler incelenmiştir. Aminokonduritol türevi 173 ve aminoinositol türevi 174'ün sentezi furan ve maleik anhidritin Diels-Alder reaksiyonu ile kolayca elde edilebilen 7-oksa-bisiklo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dikarboksilik anhidrit (166) ile başlanarak gerçekleştirilmiştir. 166'daki anhidrit gurubu metanol içinde desimetrileştirme ile yarı ester 169'e dönüştürülmüştür. Moleküldeki karboksilik asit kısmı Curtius düzenlenmesi ile üretan gurubu elde edilmesinde kullanılmıştır. Oksa köprüsünün bir Lewis asiti yardımı ile açılmasının ardından aminokonduritol türevi 173 sentezlenmiştir. 173 'ün osmiumtetroksit ile c/s-dihidroksilasyonu sonucunda inositol türevi 174'ün sentezi gerçekleştirilmiştir. Sonuç olarak, bu çalışmayla aminosiklitol türevlerinin sentezi için yeni bir sentetik yöntem geliştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
Cyclitols are of great importance due to their biological activities playing a crucial role in living organisms as well as their synthetic usefulness in the synthesis of other natural compounds or pharmaceuticals. In this study, new synthetic strategies leading to the aminocyclitols were investigated. The synthesis of aminoconduritol and aminoinositol derivatives (173 and 174) were achieved starting from easily available compound, 7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride (166) obtained from the Diels-Alder reaction of furan and maleic anhydride. The anhydride functionality in 166 was converted into the half-ester 169 by desymmetrization in methanol. The carboxylic acid moiety in the molecule was used to obtain urethane functionality by making use of Curtius rearrangement. After the cleavage of oxa-bridge with the help of a Lewis acid the aminoconduritol derivative 173 was synthesized. The c/s-dihydroxylation of 173 with osmium tetroxide resulted in the formation of inositol derivative 174. Consequently, we developed a new methodology for the synthesis of aminocyclitol derivatives.
Benzer Tezler
- The development of novel syntheses for aminocyclitol derivatives
Aminosiklitol türevleri için yeni sentezlerin geliştirilmesi
NİHAL ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2003
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Pirido[4,3-b] karbazol alkaloidlerinin sentezi için yeni sentezstratejilerinin geliştirilmesi
Development of new synthetic strategies toward pyrido[4,3-] carbazole alkaloids
ÖMER DİLEK
Doktora
Türkçe
2020
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TAHİR TİLKİ
DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK
- The development of the novel synthesis for conduritols
Konduritol türevlerinin sentezlenmesinde yeni yöntemler
SEDA CANTEKİN
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Photochemical strategies for macromolecular syntheses
Makromoleküler sentezler için fotokimyasal yöntemler
ALİ GÖRKEM YILMAZ
- Nonperiferal terminalalkin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve klik kimyası kullanılarak glukokonjugasyonu
Synthesis and characterization of nonperipheral terminalalkynyl substituted phthalocyanines and their glucoconjugation via click chemistry
ZELİHA KANAT