The development of novel syntheses for aminocyclitol derivatives
Aminosiklitol türevleri için yeni sentezlerin geliştirilmesi
- Tez No: 143430
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Aminosiklitoller, aminotetroller, aminokonduritoller, aminoquercitoller, Curtius düzenlenmesi, singlet oksijen, Aminocyclitols, aminotetrols, aminoconduritols, aminoquercitols, Curtius rearrangement, singlet oxygen
- Yıl: 2003
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 130
Özet
Aminosiklitoller, çeşitli biyolojik aktiviteleri ve bazı doğal bileşiklerin ve ilaçların sentezinde kullanılabilir olmaları nedeniyle son yıllarda büyük ilgi çekmektedir. Bu çalışmada aminosiklitol türevlerine ulaşabilmek için yeni sentetik yöntemler denenmiş ve aminotetrol türevi (113) başarıyla sentezlenmiştir. Bununla birlikte, organik kimyada oldukça önemli sentetik faydaları olan singlet oksijen reaksiyonlarının kullanımı ile aminoquercitol ve aminokonduritol türevleri (114 and 115) için yeni sentetik yöntemler ilerletilmiştir. 3a,4,7,7a-tetrahidro-izobenzofuran- 1,3-dion (111) ve 3a,7a-dihidro-isobenzofuran-l,3-dion (112), oldukça kolay bulunan başlangıç maddelerinden sentezlenip anahtar bileşikler olarak kullanılmıştır. Anahtar bileşiklerdeki anhidrit gurubu, bize Curtius düzenlenmesi ile hedef moleküllerde hidroksimetil ve amin guruplarının bulunmasını sağlamıştır. Moleküllere hidroksil guruplarının takılması singlet oksijen ve osmiyum tetroksitin aynı yönlü dihidroksilasyonuyla başarılmıştır. Sonuç olarak aminotetrol türevi başarı ile sentezlenmiş olup, aminokonduritol ve aminoquercitol türevlerinin sentezlerinde büyük bir yol alınmıştır.
Özet (Çeviri)
Aminocyclitols have attracted a great deal of attention in recent years because of diverse b iological activities exhibited by them and also synthetic usefulness in the synthesis of other natural compounds or pharmaceuticals. In this study, novel synthetic strategies leading to aminocyclitol derivatives were investigated and the synthesis of aminotetrol derivative (113) was achieved successfully. Moreover, by the use of singlet oxygen reactions having considerable synthetic utilities in organic chemistry we developed new synthetic methodologies for the aminoquercitol and aminoconduritol derivatives (114 and 115). 3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-l,3- dione (111) and 3a,7a-dihydro-isobenzofuran-l,3-dione (112) were synthesized from easily available starting materials in order to be used as key compounds. The anhydride moiety in key compounds provided us to obtain hydroxymethyl and amine groups in target molecules by performing Curtius rearrangement. The introduction of hydroxyl groups into the molecules was achieved by both singlet oxygen and cis- dihydroxylation of osmium tetroxide. As a result of this, we were able to synthesize aminotetrol derivative and we had considerable advance in the synthesis of aminoconduritol and aminoquercitol derivatives.
Benzer Tezler
- Photochemical strategies for macromolecular syntheses
Makromoleküler sentezler için fotokimyasal yöntemler
ALİ GÖRKEM YILMAZ
- Azot içeren heterohalkalı gruplar ile sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The synthesis and investigation of the properties of the phthalocyanines bearing nitrogen containing heterocyclic groups
HALİT KOÇAN
- Helisen yapılı triazol bileşiklerinin sentezi
Synthesis of helicene-structured triazole compounds
NİLAY KASABALI
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI
- Functional conjugated polymers
Fonksiyonel konjuge polimerler
HÜSEYİN AKBULUT
Doktora
İngilizce
2015
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI