The development of novel syntheses for aminocyclitol derivatives
Aminosiklitol türevleri için yeni sentezlerin geliştirilmesi
- Tez No: 143430
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Aminosiklitoller, aminotetroller, aminokonduritoller, aminoquercitoller, Curtius düzenlenmesi, singlet oksijen, Aminocyclitols, aminotetrols, aminoconduritols, aminoquercitols, Curtius rearrangement, singlet oxygen
- Yıl: 2003
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Aminosiklitoller, çeşitli biyolojik aktiviteleri ve bazı doğal bileşiklerin ve ilaçların sentezinde kullanılabilir olmaları nedeniyle son yıllarda büyük ilgi çekmektedir. Bu çalışmada aminosiklitol türevlerine ulaşabilmek için yeni sentetik yöntemler denenmiş ve aminotetrol türevi (113) başarıyla sentezlenmiştir. Bununla birlikte, organik kimyada oldukça önemli sentetik faydaları olan singlet oksijen reaksiyonlarının kullanımı ile aminoquercitol ve aminokonduritol türevleri (114 and 115) için yeni sentetik yöntemler ilerletilmiştir. 3a,4,7,7a-tetrahidro-izobenzofuran- 1,3-dion (111) ve 3a,7a-dihidro-isobenzofuran-l,3-dion (112), oldukça kolay bulunan başlangıç maddelerinden sentezlenip anahtar bileşikler olarak kullanılmıştır. Anahtar bileşiklerdeki anhidrit gurubu, bize Curtius düzenlenmesi ile hedef moleküllerde hidroksimetil ve amin guruplarının bulunmasını sağlamıştır. Moleküllere hidroksil guruplarının takılması singlet oksijen ve osmiyum tetroksitin aynı yönlü dihidroksilasyonuyla başarılmıştır. Sonuç olarak aminotetrol türevi başarı ile sentezlenmiş olup, aminokonduritol ve aminoquercitol türevlerinin sentezlerinde büyük bir yol alınmıştır.
Özet (Çeviri)
Aminocyclitols have attracted a great deal of attention in recent years because of diverse b iological activities exhibited by them and also synthetic usefulness in the synthesis of other natural compounds or pharmaceuticals. In this study, novel synthetic strategies leading to aminocyclitol derivatives were investigated and the synthesis of aminotetrol derivative (113) was achieved successfully. Moreover, by the use of singlet oxygen reactions having considerable synthetic utilities in organic chemistry we developed new synthetic methodologies for the aminoquercitol and aminoconduritol derivatives (114 and 115). 3a,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-l,3- dione (111) and 3a,7a-dihydro-isobenzofuran-l,3-dione (112) were synthesized from easily available starting materials in order to be used as key compounds. The anhydride moiety in key compounds provided us to obtain hydroxymethyl and amine groups in target molecules by performing Curtius rearrangement. The introduction of hydroxyl groups into the molecules was achieved by both singlet oxygen and cis- dihydroxylation of osmium tetroxide. As a result of this, we were able to synthesize aminotetrol derivative and we had considerable advance in the synthesis of aminoconduritol and aminoquercitol derivatives.
Benzer Tezler
- Synthesis of highly substituted alkynylpyridines and development of new methodologies for the synthesis of 1,4-oxazepines, 1,4-thiazepines and 5-methylpyridines
Çok gruplu alkinilpiridinlerin sentezi ve 1,4-oksazepinler, 1,4-tiyazepinler ve 5-metilpiridinlerin sentezi için yeni metodolojilerin geliştirilmesi
YILMAZ KELGÖKMEN
- Photochemical strategies for macromolecular syntheses
Makromoleküler sentezler için fotokimyasal yöntemler
ALİ GÖRKEM YILMAZ
- New photoinitiating systems for cationic polymerization of vinyl ethers
Vinil eterlerin katyonik polimerizasyonu için yeni başlatıcı sistemler
MUHAMMET ÜBEYDULLAH KAHVECİ
Doktora
İngilizce
2012
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
PROF. DR. İBRAHİM IŞILDAK
- Azot içeren heterohalkalı gruplar ile sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The synthesis and investigation of the properties of the phthalocyanines bearing nitrogen containing heterocyclic groups
HALİT KOÇAN
- Biomedical application of an enzymatically synthesized biopolyester
Enzimatik olarak sentezlenmiş bir biyopoliesterin biyomedikal uygulaması
ŞENOL BEYAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Biyoteknolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATOŞ YÜKSEL GÜVENİLİR
