Geri Dön

4-benzoil-1,5-difenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit klorünün bazı ambident nükleofillerle reaksiyonları

Reactions of 4-benzoyl-1,5-difenyl-1H-pyrazole-3- carboxylic acid chloride with various binuleophiles

  1. Tez No: 152092
  2. Yazar: ELİF DEMİR
  3. Danışmanlar: PROF.DR. İSMAİL YILDIRIM
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Pirazol-3-karboksilik asit klorür, Alifatik diamin, Aromatik diamin, Aminofenol, l/f-pyrazole-3-carboxylic acid chloride, Aliphatic diamine, Aromatic diamine Aminophenol
  7. Yıl: 2004
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Erciyes Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 109

Özet

IV 4-BENZOIL-l,5-DIFENIL-lJÎ-PIRAZOL-3- KARBOKSİLİK ASİT KLORÜRÜNÜN BAZI AMBİDENT NÜKLEOFİLLERLE REAKSİYONLARI ÖZET Bu çalışmada, 4-benzoil-l,5-difenil-lfl-pirazol-3-karboksilli asit klorürünün çeşitli ambident nükleofillerle olan reaksiyonlan araştırılmıştır. Bu araştırma on iki yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. Öncelikle 4-benzoil-l,5- difenil-liJ-pirazol-3-karboksilik asit (2)'in SOCİ2 ile reaksiyonundan 4-Benzoil-l,5- difenil-lii/-pirazol-3-karboksilik asit klorürü (3) bileşiği sentezlenmiştir. Ardmdan 3 bileşiğinin çeşitli aromatik diaminlerle reaksiyonlan yapılarak sırasıyla; N,N'-bis(4- benzoil-l,5-difenil-l//-pirazol-341-karbonil)-l,2-fenilendiamin(4), N,N'-bis(4-benzoil- 1,5-difenil- liî-pirazol-3-il-karbonil)- 1,4-fenilendiamin (5), İV^V-bis(4-benzoil- 1,5- difeml-lff-pirazol-S-il-karboni^^-metil-ljl-fenilendiamin (6), JV,İV-bis(4-benzoil-l,5- difenil- lü/-pirazol-3-il-karbonil)-4,5-dimetil- 1,2-fenilendiamin (7), A^V-bis(4-benzoil- l,5-difeml-l/7-pirazol-341-karbonil)-4-klor-l,2-fenilendiamin (8), da A^İV-bis(4- benzoil-l,5-difenil-li/-pirazol-3-il-karbonil)-4-nitro-l,2-fenilendiamin (9), A^V-bis(4- benzoil- 1,5-difenil- lif-pirazol-3-il-karbonil)-2,3-diaminopiridin (1 0), 2-(4-benzoil- 1,5- difeml-liy-pirazol-3-il)-3/f-imidazo[4,5-ö]pMdm-l,4-diiyumdMorür (11), Ar^V-bis(4- benzoil-l,5-mTenil-li7-pkazol-3-il-karbonil)-l,2-propandiamin (12), NJf-bis(4- benzoil- 1,5-difenil- l#-pirazol-3-il-karbonil)- 1,2-etilendiamin (13), JVjS-bis^-benzoil- 1,5-difenil-l#-pnazol-3-il-karboml)-2-ammotiyofenol (14), 2- {[(4-benzoil-l,5-difenil- li/-pkazol-3-il)karbonil]amino}fenil 4-benzoil-l,5-difenil-li7-pirazol-3-karboksilat (15) bileşikleri sentez edilmiştir. Sentez edilen bileşiklerin yapılan elementel analiz, NMR ve İR spektroskopisi yardımıyla aydınlatılmıştır. Sonuçlar reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratlann yapı ve özellikleri yönünden karşılaştınlmalı olarak tartışılmıştır.

Özet (Çeviri)

REACTIONS OF 4-BENZOYL-l,5-DIPHENYL-lH-PYRAZOLE-3- CARBOXYLIC ACID CHLORIDE WITH VARIOUS BINUCLEOPHILES SUMMARY In this study, the reactions of 4-benzoyl-l,5-diphenyl~l//-pyrazole-3-carboxylic acid chloride with various aromatic and aliphatic diamines were investigated. The investigation resulted in the synthesis of 12 new compounds. First, the compound of 4-benzoyl-l,5~diphenyl-li/-pyrazole-3-carboxylic acid (2) was synthesized. Then of 4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazole-3-carboxylic acid chloride (3) was obtained from the reaction of 2 with thionyl chloride. JV,N'-bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazol-3- y 1-carbonyl)- 1,2-phenylenediamine (4), NJf '-bis(4-benzoyl- 1,5 -diphenyl- 1 //-pyrazol- 3-yl-carbonyl)-l,4-phenylenediamine (5), iVy/V'-bis(4-benzoyl- 1,5 -diphenyl- 1 H- pyrazol-3-yl-carbonyl)-4-methyl-l,2-phenylenediamine (6), JV,N'-bis(4-benzoyl-l,5- diphenyl- 1 i/-pyrazol-3-yl-carbonyl)-4,5-dimethyl- 1,2-phenylenediamine (7), NJf '- bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazol-3-yl-carbonyl)-4-chloro-l,2-phenylenediamine (8), NJN '-bis(4-benzoyl- 1,5 -diphenyl- 1 //-pyrazol-3 -yl-carbonyl)-4-nitro- 1,2- phenylenediamine (9), A^/V-bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazol-3-yl-carbonyl)- 2,3-diaminopyridine (10), 2-(4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazol-3-yl)-3i/- imidazo[4,5-ö]pyridine-l,4-diiumdichloride (11), JV,JV'-bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-li/- pyrazol-3-yl-carbonyl)-l,2-propanediamine (12), JV,N'-bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-lif- pyrazol-3-yl-carbonyl)- 1,2-ethylenediamine (13), iV,5-bis(4-benzoyl- 1,5-diphenyl- 1 H- pyrazol-3 -yl-carbonyl)-2-aminothiophenol (14), 2- { [(4-benzoyl- 1,5-diphenyl- 1 H- pyrazol-3-yl)carbonyl]amino}phenyl 4-benzoyl-l,5-diphenyl-lif-pyrazol-3- carboxylate) (15) were obtained from the reaction of 3 with the corresponding some diamines and aminophenols. The structure of these synthesized new compounds were confirmed by using IR, NMR spectra and elemental analyse. The effects and the behavior of the nucleophiles and the new substrates in these reactions were discussed comparably according to their properties and structures.

Benzer Tezler

  1. Bir pirazol-3-karboksilik asit klorürü türevinin çeşitli nülklefillerle fonksiyonlandırma reaksiyonları

    Functionalized reactions of the pyrazole-3-carboxylic acid chloride derivative with various nucleophyles

    EMİNE BÜYÜKBAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaErciyes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İSMİL YILDIRIM

  2. Bazı pirazol karboksilik asitlerin etanol-su ortamında iyonlaşma sabitlerinin potansiyometrik yöntemle tayini

    The determination of ionization constants of some pyrazole carboxylic acids by potentiometric method in ethanol-water mixtures

    SİBEL ALKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaDumlupınar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YUNUS ERDOĞAN

  3. Bazı yeni muhtemel biyo-aktif pirazol-3-karboksilik asit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Başlık çevirisi yok

    ALİ DÖNMEZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaYüzüncü Yıl Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. İSHAK BİLDİRİCİ

  4. Bazı yeni pirazol sülfonamid türevlerinin sentezi ve insan eritrosit karbonik anhidraz izoenzimleri üzerine inhibisyon etkilerinin incelenmesi

    Synthesis of some new pyrazole sulfonamide derivatives and investigation of inhibition effects on human erythrocyte carbonic anhydrase isoenzymes

    İRFAN YETEK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaKütahya Dumlupınar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI

  5. 4-benzoil-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilik asit ve türevlerinin indirgenmesi, bazı hidrazit ve 1,3-diketonlarla reaksiyonları ile yeni bir 2,3-furandion sentezi ve reaksiyonları

    Reduction of 4-benzoyl-1,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxylic acid and its derivatives, reactions with some hydrazides and 1,3-diketones and synthesis of a new furan-2,3-dione and its reactions

    DİLEK DEMİR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaErciyes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BEHZAT ALTURAL