4-benzoil-1,5-difenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit klorünün bazı ambident nükleofillerle reaksiyonları
Reactions of 4-benzoyl-1,5-difenyl-1H-pyrazole-3- carboxylic acid chloride with various binuleophiles
- Tez No: 152092
- Danışmanlar: PROF.DR. İSMAİL YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Pirazol-3-karboksilik asit klorür, Alifatik diamin, Aromatik diamin, Aminofenol, l/f-pyrazole-3-carboxylic acid chloride, Aliphatic diamine, Aromatic diamine Aminophenol
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 109
Özet
IV 4-BENZOIL-l,5-DIFENIL-lJÎ-PIRAZOL-3- KARBOKSİLİK ASİT KLORÜRÜNÜN BAZI AMBİDENT NÜKLEOFİLLERLE REAKSİYONLARI ÖZET Bu çalışmada, 4-benzoil-l,5-difenil-lfl-pirazol-3-karboksilli asit klorürünün çeşitli ambident nükleofillerle olan reaksiyonlan araştırılmıştır. Bu araştırma on iki yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. Öncelikle 4-benzoil-l,5- difenil-liJ-pirazol-3-karboksilik asit (2)'in SOCİ2 ile reaksiyonundan 4-Benzoil-l,5- difenil-lii/-pirazol-3-karboksilik asit klorürü (3) bileşiği sentezlenmiştir. Ardmdan 3 bileşiğinin çeşitli aromatik diaminlerle reaksiyonlan yapılarak sırasıyla; N,N'-bis(4- benzoil-l,5-difenil-l//-pirazol-341-karbonil)-l,2-fenilendiamin(4), N,N'-bis(4-benzoil- 1,5-difenil- liî-pirazol-3-il-karbonil)- 1,4-fenilendiamin (5), İV^V-bis(4-benzoil- 1,5- difeml-lff-pirazol-S-il-karboni^^-metil-ljl-fenilendiamin (6), JV,İV-bis(4-benzoil-l,5- difenil- lü/-pirazol-3-il-karbonil)-4,5-dimetil- 1,2-fenilendiamin (7), A^V-bis(4-benzoil- l,5-difeml-l/7-pirazol-341-karbonil)-4-klor-l,2-fenilendiamin (8), da A^İV-bis(4- benzoil-l,5-difenil-li/-pirazol-3-il-karbonil)-4-nitro-l,2-fenilendiamin (9), A^V-bis(4- benzoil- 1,5-difenil- lif-pirazol-3-il-karbonil)-2,3-diaminopiridin (1 0), 2-(4-benzoil- 1,5- difeml-liy-pirazol-3-il)-3/f-imidazo[4,5-ö]pMdm-l,4-diiyumdMorür (11), Ar^V-bis(4- benzoil-l,5-mTenil-li7-pkazol-3-il-karbonil)-l,2-propandiamin (12), NJf-bis(4- benzoil- 1,5-difenil- l#-pirazol-3-il-karbonil)- 1,2-etilendiamin (13), JVjS-bis^-benzoil- 1,5-difenil-l#-pnazol-3-il-karboml)-2-ammotiyofenol (14), 2- {[(4-benzoil-l,5-difenil- li/-pkazol-3-il)karbonil]amino}fenil 4-benzoil-l,5-difenil-li7-pirazol-3-karboksilat (15) bileşikleri sentez edilmiştir. Sentez edilen bileşiklerin yapılan elementel analiz, NMR ve İR spektroskopisi yardımıyla aydınlatılmıştır. Sonuçlar reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratlann yapı ve özellikleri yönünden karşılaştınlmalı olarak tartışılmıştır.
Özet (Çeviri)
REACTIONS OF 4-BENZOYL-l,5-DIPHENYL-lH-PYRAZOLE-3- CARBOXYLIC ACID CHLORIDE WITH VARIOUS BINUCLEOPHILES SUMMARY In this study, the reactions of 4-benzoyl-l,5-diphenyl~l//-pyrazole-3-carboxylic acid chloride with various aromatic and aliphatic diamines were investigated. The investigation resulted in the synthesis of 12 new compounds. First, the compound of 4-benzoyl-l,5~diphenyl-li/-pyrazole-3-carboxylic acid (2) was synthesized. Then of 4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazole-3-carboxylic acid chloride (3) was obtained from the reaction of 2 with thionyl chloride. JV,N'-bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazol-3- y 1-carbonyl)- 1,2-phenylenediamine (4), NJf '-bis(4-benzoyl- 1,5 -diphenyl- 1 //-pyrazol- 3-yl-carbonyl)-l,4-phenylenediamine (5), iVy/V'-bis(4-benzoyl- 1,5 -diphenyl- 1 H- pyrazol-3-yl-carbonyl)-4-methyl-l,2-phenylenediamine (6), JV,N'-bis(4-benzoyl-l,5- diphenyl- 1 i/-pyrazol-3-yl-carbonyl)-4,5-dimethyl- 1,2-phenylenediamine (7), NJf '- bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazol-3-yl-carbonyl)-4-chloro-l,2-phenylenediamine (8), NJN '-bis(4-benzoyl- 1,5 -diphenyl- 1 //-pyrazol-3 -yl-carbonyl)-4-nitro- 1,2- phenylenediamine (9), A^/V-bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazol-3-yl-carbonyl)- 2,3-diaminopyridine (10), 2-(4-benzoyl-l,5-diphenyl-l//-pyrazol-3-yl)-3i/- imidazo[4,5-ö]pyridine-l,4-diiumdichloride (11), JV,JV'-bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-li/- pyrazol-3-yl-carbonyl)-l,2-propanediamine (12), JV,N'-bis(4-benzoyl-l,5-diphenyl-lif- pyrazol-3-yl-carbonyl)- 1,2-ethylenediamine (13), iV,5-bis(4-benzoyl- 1,5-diphenyl- 1 H- pyrazol-3 -yl-carbonyl)-2-aminothiophenol (14), 2- { [(4-benzoyl- 1,5-diphenyl- 1 H- pyrazol-3-yl)carbonyl]amino}phenyl 4-benzoyl-l,5-diphenyl-lif-pyrazol-3- carboxylate) (15) were obtained from the reaction of 3 with the corresponding some diamines and aminophenols. The structure of these synthesized new compounds were confirmed by using IR, NMR spectra and elemental analyse. The effects and the behavior of the nucleophiles and the new substrates in these reactions were discussed comparably according to their properties and structures.
Benzer Tezler
- Bir pirazol-3-karboksilik asit klorürü türevinin çeşitli nülklefillerle fonksiyonlandırma reaksiyonları
Functionalized reactions of the pyrazole-3-carboxylic acid chloride derivative with various nucleophyles
EMİNE BÜYÜKBAŞ
- Bazı pirazol karboksilik asitlerin etanol-su ortamında iyonlaşma sabitlerinin potansiyometrik yöntemle tayini
The determination of ionization constants of some pyrazole carboxylic acids by potentiometric method in ethanol-water mixtures
SİBEL ALKAN
- Bazı yeni muhtemel biyo-aktif pirazol-3-karboksilik asit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Başlık çevirisi yok
ALİ DÖNMEZ
- Bazı yeni pirazol sülfonamid türevlerinin sentezi ve insan eritrosit karbonik anhidraz izoenzimleri üzerine inhibisyon etkilerinin incelenmesi
Synthesis of some new pyrazole sulfonamide derivatives and investigation of inhibition effects on human erythrocyte carbonic anhydrase isoenzymes
İRFAN YETEK
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
KimyaKütahya Dumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- 4-benzoil-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilik asit ve türevlerinin indirgenmesi, bazı hidrazit ve 1,3-diketonlarla reaksiyonları ile yeni bir 2,3-furandion sentezi ve reaksiyonları
Reduction of 4-benzoyl-1,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxylic acid and its derivatives, reactions with some hydrazides and 1,3-diketones and synthesis of a new furan-2,3-dione and its reactions
DİLEK DEMİR