4-aroil-5-aril-2,3-furandion ve 4-benzoil-1-(N,N-dialkilkarbamil)-5-fenil-2,3-pirroldion'ların bazı N,N-disübstitüe hidrazinler ve aromatik diaminlerle reaksiyonları
The reactions of 4-aroyl-5-aryl-2,3-furandiones and 4-benzoyl-1-(N,N-dialkyl-carbamyl)-5-phenyl-2,3-pyrroldiones with some N,N-disubstituted hydrazines and aromatic diamines
- Tez No: 152105
- Danışmanlar: PROF.DR. İSMAİL YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Furan-2, 3-dion, JV^-dimetilhidrazin, pirrol-2, aromatik diamin, Furan-2, 3-dione, A^-dimethylhydrazine, pyrrole-2, aromatic diamine
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 100
Özet
m 4-AROİL-5-ARİL-253-FURANDİON VE 4-BENZOİL-l-(AVV-DİALKİL- KARBAMİL)-5-FENİL-2,3-PİRMOLDİON' LARIN BAZI N5N-DİSÜBSTİTÜE EÜDRAZİNLER VE AROMATİK DÎAMİNLERLE REAKSİYONLARI ÖZET Bu çalışmada bazı furan-2,3-dion ve pirrol-2,3-dionların çeşitli hidrazinler ve aromatik diaminlerle reaksiyonlan araştırıldı. Araştırma dokuz yeni bileşiğin senteziyle sonuçlandı. Öncelikle 4-benzoil-5-fenil-2,3-furan-dion (1), 4-j?-metoksibenzoiI-5-j?- metoksifenil-2,3-furandion (2) ve 4-j7-metilbenzoil-5-Jp-metilfenil-2,3-riu,andion (3) bileşikleri sentezlenmiştir. Ardından 1, 2 ve 3 bileşiklerinin iV.A'-dimetilhidrazin ile reaksiyonlarından sırasıyla 3-benzoil-4-fenil-4-hidroksi-İV,JV-dimetil-2-okso but-3- enohidrazit (4), 3 -(4-metoksibenzoil)-4-(4-metoksifenil)-4-hidroksi-Ar ', JV'-dimetil-2- okso but-3-enohidrazit (5) ve 3-(4-metilbenzoil)-4-(4-metilfenil)-4-hidroksi-İV,>iV- dimetil-2-okso but-3-enohidrazit (6) bileşikleri oluşmuştur. Yine 1, 2 ve 3 bileşiklerinin JV-fenil-iV-metil hidrazin ile reaksiyonundan 4-benzoil-5-fenil-l-(fenilmetilamino)-3- hidroksi-5-(İV'-fenil-A''-metilhidra-zino)-li7-pirrol-2on (7), 4-(4-metoksibenzoil)-5-(4- metoksifenil)4-(fenilmetilammo)-3-Wdroksi-5-(^^ on (8) bileşikleri ve 4-(4-metilbenzoil)-5-(4-metiifeml)-l-(femlmetilaırnno)-3-hidroksi- 5-(İV-fenil-İV-metilhidrazino)-lif-pirrol-2-on (9) bileşikleri sentez edilmiştir. 1 Bileşiğinin iV^İV-difenilhidrazin ile reaksiyonundan ise 2-benzoil-3-okso-3-fenil-İV^'- difenilpropanohidrazit (10) bileşiği sentez edilmiştir. Daha sonra 4-benzoiî-l-(Ar,İV- dimetilkarbanıil)-5-fenil-2,3-pirroldion (11) ve 4-benzoiM-(Af,iV-dietilkarbamil)-5- fenil-2,3-pirroldion (12) başlangıç maddeleri ile 4-metil-l,2-fenilendiamin ve 4,5- dimetil-l,2-fenilendiamin in reaksiyonlanndan ise sırasıyla 3-(2-fenil-2-oksoetiliden)-7- metil-l,2,3,4-tetrahidrokinoksalin-2-on (13) ve 3-(2-fenil-2-oksoetiîiden)-6,7-dimetil- l,2,3,4-tetrahidrokinoksalin-2-on (14) bileşikleri elde edilmiştir. Sentez edilen yeni bileşiklerin yapılan elementel analiz. ER. ve NMR spektroskopileri yardımıyla aydınlatılmıştır. Sonuçlar reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratlann yapı ve özellikleri yönünden karşılaştırılmalı olarak tartışılmıştır.
Özet (Çeviri)
IV THE REACTIONS OF 4-AROYL-5-ARYL-23-FURANDIONES AND 4-BENZOYL-l- (iV^¥-DIALKYL-CARBAMYL)-5-PHENYL-23-PYRROLDIONES WITH SOME NJV- DISUBSTITUTED HYDRAZINES AND AROMATIC DIAMINES SUMMARY In this study, the reactions of some furan-2,3-diones and pyrrol-2,3-diones with various hydrazines and aromatic diamines were investigated. The investigation was resulted in the synthesis of 9 new compounds. First, the compounds of 4-benzoyl-5-phenyl-2,3-furandione (1), 4-/7-methoxybenzoyî-5-/7-methoxyphenyl-2,3-furandione (2) and 4-/?-methylbenzoyl-5-/?- methylphenyl-2,3-furandiones (2) were synthesized. Then 3-benzoyl-4-phenyl-4-hydroxy- JV,İV-dimethyi-2-oxo but-3-enohydrazide (4), 3-(4-methoxybenzoyl)-4-(4-methoxyphenyI)-4- hydroxy-A^JV'-dimethyl-2-oxo but-3-enohydrazide (5) and 3-(4-methylbenzoyl)-4-(4- methylphenyl)-4-hydroxy-İV^-dimethyl-2-oxo but-3-enohydrazide (6) were formed from the reactions of 1, 2 and 3 with TV, JV-dimethylhydrazine, respectively. Nevertheless, the compounds of 3-hydroxy-4-benzoyl-5-phenyl- 1 -(phenylmethylamino)-5-(İV-phenyl-İV-methylhydrazino)- li/-pyrrole-2-one (7), 3-hydroxy-4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-l - (phenylmethylamino^S-^-phenyl-iV-metylhydrazino^lif-pyrrole^-one (8) and 3-hydroxy-4- (4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)- 1 -(phenyîmethylamino)-5-(İV-phenyl -jV-methyihydra- zino)-lff-pyrrole-2-one (9) was synthesized by the reactions of 1, 2 and 3 with JV-phenyl-iV- methylhydrazine. The compound 1 reacted with iV^/V-diphenyihydrazine yielding 2-benzoyl-3- oxo-3-phenyl-iV ^'-diphenylpropanohydrazide (10). Later 7-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-l,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one (13) and 6,7- dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-l,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one (14) were obtained from the reactions of 4-benzoyl-l-(iV,iV-dimethylcarbamyl)-5-phenyl-2,3-pyrroldione (11) and 4-benzoyl-l-(iV;.iV-diethylcarbamyl)-5-phenyl-2,3-pyrroldione (12) that are substrates, with 4- methyl-î,2-phenylenediamine and 4,5-dimethyl-l,2-phenylenediamine, respectively. The structures of these synthesized new compounds were confirmed using IR,NMR spectra and elemental analysis. The effects and the behavior of the nucleophiles and the substrates used in these reactions were discussed comparably according to their properties and structures.
Benzer Tezler
- 4-aroil-5-aril-2,3-furandion bileşiklerinin aktive edilmiş ? bağı içeren nükleofiller ve çeşitli üre türevleriyle reaksiyonları
Reactions of 4-aroyl-5-aryl-2,3-furandione compounds with nucleophiles involving activated ? bond and urea derivatives
İRFAN KOCA
- Bazı sübstitüe tiyosemikarbazid ve triazol türevi bileşiklerin sentezleri ve spektroskopik verileri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis and spectroscopic data of some substituted thiosemicarbazide and triazole derivatives
NİHAL KALYONCUOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
1991
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Azo bileşiklerinin hidrazinle redüksiyonu ve bazı sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol türevleri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
YASEMİN ÖZGER
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SEVİM ROLLAS
- 1-aril-3-fenetilamino-1-propanon hidroklorür ve 4-aril-3-aroil-1-fenetil-4-piperidinol kimyasal yapısına sahip bileşiklerin sentezi ve antifungal etkilerinin araştırılması
Syntheses of the compounds with chemical structure of (1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone hydrochloride and 4-aryl-3-aroyl-1-phenethyl-4-piperidinol and evaluation of their antifungal activity
CANAN ÖZELGÜL
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. H.İNCİ GÜL
- Synthesis and activity studies on some novel benzothiazole-piperazine derivatives
Bazi yeni benzotiyazol-piperazin türevleri üzerine sentez ve aktivite çalişmalari
EBRU BUCLULĞAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2014
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiEczacılık Bölümü
PROF. DR. MİNE YARIM YÜKSEL
YRD. DOÇ. DR. ENİSE ECE GÜRDAL HAKGÖR