Geri Dön

Xanthene-based artificial enzymes and a dimeric calixpyrrole as a chromogenic chemosensor

Ksanten türevi yapay enzimler ve kromojenik reseptör olarak dimerik kalikspirol

  1. Tez No: 153427
  2. Yazar: NESLİHAN ŞAKİ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ENGİN AKKAYA
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Biyokimya, Biochemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Süpramoleküler kimya, yapay enzimler, anyon seçiciliği, moleküler algılayıcı, kalikspirol-dimer, kolorimetrik algılayıcı. vıı, Supramolecular chemistry, artificial enzymes, anion recognition, chemosensor, calixpyrrole-dimer, colorimetric sensor
  7. Yıl: 2004
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Biyokimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 194

Özet

Öz KSANTEN TÜREVİ YAPAY ENZİMLER VE KROMOJENİK RESEPTÖR OLARAK DİMERİK KALİKSPİROL Şaki, Neslihan Doktora, Biyokimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Engin U. Akkaya Eylül, 2004, 172 sayfa Bu tez, çalışmamız süresince gerçekleştirilen iki ayrı projenin bir bileşimidir. Çalışmanın ilk bölümünde, ksantene dayalı yapay enzimler sentezlenmiş ve kinetik çalışmaları yapılmıştır. Yapay enzim tasarımı supramoleküler kimyanın önemli hedeflerinden biridir ve bu çalışmalar içinde, metaloenzimler özellikle önemlidirler. Enzimatik kataliz genel olarak multifonksiyonel kataliz olarak adlandırılabilir. Çalışmamızın bir parçası olarak, üç yeni ksanten türevi tasarlayarak sentezledik. Her üç molekül de aktif bölgelerinde Zn(II) metal iyonu bulundurmaktadır. Örnek substrat olarak p-nitrofenil asetat kullanarak, bi fonksiyonel model bileşiğin bu substratın hidrolizinde en etkin yapay enzim vıolduğunu gösterdik. p-nitrofenil esterinin pH 7.0'da katalizörsüz hidroliz reaksiyonuyla karşılaştırıldığında, bifonksiyonel modelin 5714 kat bir hız artışına neden olduğu görülmüştür. Tezin ikinci bölümü kromojenik bir moleküler algılayıcı olarak dimerik kalikspirol bileşiğinin tasarımını içermektedir. Anyonların çok sayıda biyolojik süreçte rol almalarına rağmen, seçici olarak algılanmaları zor bir hedef oluşturmaktadır. Kalikspiroller, hetero- kaliksaren derivativleri olarak, anyon seçiciliğinde dikkat çekmektedirler. Bu çalışmada, bir kalikspirol-dimer anyon reseptörü tasarlayarak sentezledik. Bu dimer p-nitrofenolat iyonu ile kararlı kompleksler oluşturmaktadır. Sonuçta, elde edilen bu komplekse bağlı kromojenik nitrofenolat iyonunun florür veya asetat gibi çeşitli anyonların ilavesiyle yer değiştirerek kolorinıetrik bir moleküler algılayıcı olarak kullanılabileceği gösterildi. Reseptörümüz, florür anyonuna oldukça yüksek bir seçicilik gösterirken asetat iyonuna karşı da bir seçicilik gözlenmiştir. Bu nedenle, kaliks-dimer molekülünün çalışmada kullanılan ve biyokimyasal önem taşıyan anyonlar için etkili bir optik sensör olduğu belirlenmiştir.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT XANTHENE-BASED ARTIFICIAL ENZYMES AND A DIMERIC CALIXPYRROLE AS A CHROMOGENIC CHEMOSENSOR Şaki, Neslihan Ph.D., Department of Biochemistry Supervisor: Prof. Dr. Engin U. Akkaya September, 2004, 172 pages This thesis covers the combination of two seperate work accomplished during the throughout the study. In the first part of the study, xanthene based artificial enzymes were synthesized, and kinetic hydrolysis studies done. Artificial enzyme design is an active field of supramolecular chemistry and metalloenzymes are attractive targets in such studies. Enzymatic catalysis is essentially a 'multifuctionar catalysis. As part of our work, we designed and synthesized three novel xanthene derivatives. All three model contain Zn(II) in their active sites. Using the model substrate /?-nitrophenyl acetate, we showed that the bifunctional model is at least an order of magnitude more active in catalyzing the hydrolysis of the substrate. IVCompared to the uncatalyzed hydrolysis reaction of the p-nitrophenyl ester at pH 7.0, the bifunctional model complex showed a 5714-fold rate acceleration. The second part of the thesis involves the design of a dimeric calixpyrrole as a chromogenic chemosensor. Anions are involved in a large number of biological processes and there is an interest in developing molecular sensors for these charged species. The calixpyrroles are a class of old but new heterocalixarene analogues that show considerable promise in the area of anion sensing. In this work, we have designed, synthesized and characterized a calixpyrrole-dimer anion sensor for its anion binding strength. The dimer forms stable complexes with /»-nitrophenolate ion. This formed complex is used as a colorimetric sensor by displacing the chromogenic anion with the addition of various anions, like fluoride and acetate. The receptor shows strong affinity and high selectivity for fluoride anion, and also show reasonable affinity toward acetate. Thus, effective optical sensing of biochemically relevant these anions is accomplished using the calixpyrrole dimer.

Benzer Tezler

  1. Efficient energy transfer in cofacial boradiazaindacene (bodipy) dyes built on a xanthane scaffold as a model for early steps in photosynthesis

    Fotosentezin ilk aşamalarına model olarak ksanten iskeletine yerlestirilmiş boradiazaindasen boyalarında enerji transferi

    TARIK DİNÇ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2006

    BiyokimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ENGİN AKKAYA

  2. Towards low molecular weight xanthene-based dyes with absorption beyond 650 NM

    650 NM ötesinde soğurma yapan düşük moleküler ağırlıklı ksanten boyaları

    ÇAĞLAYAN KIZILENİŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ

  3. Design, synthesis and investigation of in vitro therapeutic effects of silicon-substituted xanthene based phototheranostic agents

    Silisyum-ksanten tabanlı fototeranostik ajanlarının tasarımı, sentezi ve terapötik etkilerinin incelenmesi

    SULTAN ÇETİN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    KimyaKoç Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ SAFACAN KÖLEMEN

  4. A new generation of molecular probes with red-shifted emission towards effective fluorescence imaging and treatment of cancer cells

    Kanser hücrelerinin etkin floresans görüntülemeleri ve tedavisine yönelik kızıla kayan emisyona sahip yeni nesil moleküler problar

    GİZEM ATAKAN ALKAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ

    DOÇ. DR. SAFACAN KÖLEMEN

  5. Design and efforts towards syntheses of NIR-responsive photosensitizers beyond 700 nm via enhanced conjugation

    Artırılmış konjugasyon yoluyla 700 nm ötesinde NIR ışığa duyarlı fotoduyarlaştırıcıların sentezine yönelik tasarım ve çalışmalar

    GÖRKEM NAİL AYDIN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ