Towards low molecular weight xanthene-based dyes with absorption beyond 650 NM
650 NM ötesinde soğurma yapan düşük moleküler ağırlıklı ksanten boyaları
- Tez No: 846542
- Danışmanlar: DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 114
Özet
9H-Ksanten (10H-9-oxaantren veya Ksanten olarak da bilinir) çekirdek tabanlı Fotodinamik Tedavi (PDT) ajanları, yüksek molar soğurma katsayısı, yüksek fotostabilite, yüksek ışık-karanlık toksisite oranı ve lipofilik ve sulu ortamlar için mevcudiyet gibi birçok avantajı sergiledikleri için son derece aranan hale gelmiştir. Ksanten çekirdeğinin ayarlanabilir olması, görüntüleme ve terapötik amaçlar için harika bir aday yapar. PDT etkisi için ajanın yüksek bir singlet oksijen üretim verimine, terapötik pencerede emilime, hücre altında lokalizasyona ve diğer faktörlere sahip olması gerekmektedir. Bu çalışmada, düşük molekül ağırlıklı, kırmızı emen ve suda çözünen silikon (SiNO-OMe, SiNO-OMe2) ve fosfin oksit (PNN, Morp) içeren Ksanten boyar maddeler tasarlandı ve sentezleri için önemli çaba harcandı. İstenen silikon içeren Ksanten boyar maddelerden birinin sentezi Yüksek Çözünürlüklü Kütle Spektrometrisi (HRMS) ile doğrulandı, ancak hedefin izolasyonu şu ana kadar başarılı olmadı. Silikon içeren türevlerin sentezi için bir ana demetilasyon reaksiyonu ve yeni bir kısa sentetik yaklaşım olarak Ksanten çekirdeğinde bir azot köprüsü oluşturmak için nitrosonyum tabanlı bir yaklaşım için birkaç deneme yapıldı. Bu çalışmada takip edilen yeni çekirdekleri modifiye etmek için Aminopeptidaz N hedefleme kolu (APN) sentezlendi ve bu, beyin kanseri (glioblastoma hücreleri) üzerinde seçici bir birikim elde etmek için bu çalışmada takip edilen çekirdekleri modifiye etmek için kullanılacaktır. İkinci bölümde, İki Foton Soğurma boyası, TPA, tasarlandı ve bu boyanın (bileşikler 3.5 ve 3.7) donör ve alıcı bileşenleri başarıyla sentezlendi. Gelecekteki çalışmada SiNO-OMe, PNN-Morp ve TPA'nın sentezi tamamlanacak ve fotofiziksel özellikleri araştırılacaktır. Ayrıca bunların Aminopeptidaz N kapalı türevleri gerçekleştirilecek ve in vitro çalışmalardaki performansları araştırılacaktır.
Özet (Çeviri)
9H-xanthene (10H-9-oxaanthracene or Xanthene) core based Photodynamic Therapy (PDT) agents became highly sought after since they demonstrated numerous advantages including a high molar extinction coefficient, high photostability, high light-dark toxicity ratio, and availability for both lipophilic and aqueous media. The tunability of the xanthene core makes it a great candidate for imaging and therapeutic purposes. For PDT action, the agent should have a high singlet oxygen generation yield, absorb at the therapeutic window, localize at the subcells, and have a desired hydrophilicity among other factors. In this study, novel low molecular weight, red absorbing, and water-soluble silicon (SiNO-OMe, SiNO-OMe2) and phosphine oxide (PNN, Morp) containing xanthene dyes were designed and significant effort has been dedicated to their synthesis. Synthesis of one of the desired silicon containing xanthene dyes was confirmed in High Resolution Mass Spectrometry (HRMS), however isolation of the target has not been fruitful so far. For the synthesis of silicon containing derivatives, several trials were performed for a key demethylation reaction and a nitrosonium based approach for forming a nitrogen bridge on the xanthene core as a new concise synthetic approach was detailly pursued. Aminopeptidase N targeting handle (APN) was synthesized for modifying novel cores pursued in this study to achieve selective accumulation on brain cancer (glioblastoma cells). In the second chapter, a Two Photon Absorption dye, TPA, was designed, and the donor and acceptor components of this dye (compounds 3.5 and 3.7) were successfully synthesized. As a future work synthesis of SiNO-OMe, PNN-Morp, and TPA will be finalized and their photophysical properties will be investigated. Their aminopeptidase N caged derivatives will also be realized and their performance in in vitro studies will be investigated.
Benzer Tezler
- A new generation of molecular probes with red-shifted emission towards effective fluorescence imaging and treatment of cancer cells
Kanser hücrelerinin etkin floresans görüntülemeleri ve tedavisine yönelik kızıla kayan emisyona sahip yeni nesil moleküler problar
GİZEM ATAKAN ALKAN
Doktora
İngilizce
2023
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ
DOÇ. DR. SAFACAN KÖLEMEN
- Cıva(II) iyonuna karşı seçici ve hassas kromenilyum-siyanin tabanlı yeni bir kemodozimetrenin geliştirilmesi
Development of a new chromenylium-cyanine based chemodosimeter selective and sensitive for mercury(II) ion
MUHAMMED İKBAL GÜNDÜZ
- Düşük molekül ağırlıklı organik asitlerin arpada fosfor alımına etkisi
Effects of low molecular weight organic acids on phosphorus upatake of barley
ADEM ORAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
ZiraatMustafa Kemal ÜniversitesiToprak Bilimi ve Bitki Besleme Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. VELİ UYGUR
- Physically cross-linked polymers through anion recognition
Anyon tanınması ile fiziksel olarak çapraz bağlanmış polimerler
AYŞE ODABAŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ABDULLAH AYDOĞAN
- Development of ethylene oxide and propylene oxide copolymer based nanoparticles for enhancing analysis and intracellular delivery of some biologically active substances
Biyolojik olarak aktif maddelerin hücre içi taşınması ve analizini geliştirmek için etilen oksit ve propilen oksit kopolimer temelli nanoparçacıkların geliştirilmesi
OXANA BONDAR VIKTOROVNA
Yüksek Lisans
İngilizce
2011
BiyomühendislikYeditepe ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CULHA