Chemoenzymatic synthesis of chiral hydroxymethyl cycloalkenols
Kiral hidroksimetil siklo alkenollerin kemoenzimatik sentezi
- Tez No: 153606
- Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: a'-asetoksi enonlar, mangan(III)asetat oksidasyonu, enzimatik kinetik resolüsyon, a'-acetoxy enones, manganese(IH)acetate mediated oxidation, enzymatic kinetic resolution IV
- Yıl: 2004
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 83
Özet
oz KIRAL HIDROKSIMETIL SIKLO ALKENOLLERHN KEMOENZIMATIK SENTEZİ Şenocak, Deniz Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Ayhan S. Demir Haziran 2004, 71 pages Hidroksimetil fonksiyonuna sahip kiral siklik alkenoller prostaglandin, seskueterpen antiviral ajanlar, pentenomisinler, xanthokidin, sarkomisin gibi biyolojik aktiviteye sahip bir çok doğal üründe bulunan önemli yapılardır. 1,3-sikloalkandionlar formaldehit ve trioksanla Lewis asitler varlığında reaksiyona sokularak bisiklik poliokso türevlerine dönüştürülmüştür. Mangan asetat oksidasyonu ile elde edilen asetoksi ketonlar enzimle seçici hidroliz yapılarak kiral hidroksi ve asetoksi türevlerine dönüştürülmüştür. Bu ürünlerin keton gruplarının indirgenmeleri ve hidrolizleri sonucu kiral, hidroksimetil grubu içeren sikloalkanoller sentezlenmiştir. Bu çalışma, bu türde maddelerin sentezi için model bir yöntemdir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF CHIRAL HYDROXYMETHYL CYCLOALKENOLS Şenocak, Deniz M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Ayhan S. Demir June 2004, 71 pages Chiral cyclic alkenols with hydroxymethyl functionality are important structural units in many biologically active natural compouds such as prostaglandins, sesquiterpene antiviral agents, pentenomycins, xanthocidin, sarkomycin, etc. 1,3-cycloalkanediones are converted into bicyclic polyoxo derivatives with formaldehyde and trioxane in the presence of Lewis acid. Selective oxidation of the bicyclic compounds by using manganese(IU)acetate followed by enzyme-catalyzed kinetic resolution afforded chiral bicyclic hydroxy ketones. Reduction of carbonyl group and cleavage of the ether functionality furnished the desired chiral cycloalkanols with hydroxymethyl group. This study is a model for the synthesis of these type of compounds.
Benzer Tezler
- Chemoenzymatic synthesis of chiral a-hydroxy heterocyclic ketones
Kimyasal ve enzim yoluyla kiral a-hidroksi heterosiklik ketonların sentezi
ASUMAN AYBEY
Yüksek Lisans
İngilizce
2003
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Bazı indol türevlerinin kemoenzimatik sentezleri
Chemoenzymatic synthesis of some indole derivatives
KIVILCIM ÇAĞLAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
BiyolojiYıldız Teknik ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ZERENLER ÇALIŞKAN
- Chemoenzymatic synthesis of 2-ethyl-5-hydroxy-3-methoxy-cyclopent-2-enone
2-etil-5-hidroksi-3-metoksi-siklopentenon türevlerinin kemoenzimatik sentezi
ÇAĞLA DALFİDAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2005
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Chemoenzymatic synthsis of 4-hydroxy enones
4-hidroksi enonların kemoenzimatik sentezi
ELİF KÖSE
Yüksek Lisans
İngilizce
2004
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN DEMİR
- Novel studies on the chemoenzymatic synthesis of polychlorinated bicyclic systems and the synthesis of C2 and C3 symmetric chiral ligands
Poliklorlu bisiklik sistemlerin kemoenzimatik sentezi ve C2 ve C3 simetrik kiral ligandların sentezi üzerine özgün çalışmalar
YUNUS EMRE TÜRKMEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ