4-kinolinil-substitue tetrahidropirimidin- 2-on sentezi
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 154502
- Danışmanlar: PROF. DR. ŞENİZ KABAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Biological Activity, Memylquinoline, Urea, Ethyl acetoacetate, Manganese triacetate, Pyrimidine
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 165
Özet
ÖZET Heterohalkalı bileşikler ve türevleri, organik kimyanın oldukça hızlı gelişme gösteren ve gün geçtikçe önemini arttıran bir bölümünü oluşturmaktadırlar. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi element atomlarım içeren heterohalkalı bileşikler endüstrinin çeşitli alanlarında analitik reaktif, ligand, boyarmadde, farmasötik amaçlı madde ve biyoindikatör olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Yapılan literatür araştırmaları doğrultusunda, bu çalışmada, çeşitli kinolinil gruplarım substituent olarak içeren ve bu nedenle potansiyel olarak yararlı olabilecek bazı yeni tetraMdropirimidin türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Çalışma iki basamaktan oluşmaktadır. Birinci basamakta, reaksiyonlarda kullanılacak olan heteroaromatik karboksaldehidler 2-metilkinolin, 2,6-clmetilkinolin, 2,4,6-trimetilkinolin, 2,4,7-trimetilkinolin, 4-metilkinolin ve 8-metilkinolimn ılımlı bir yükseltgen olan selenyum dioksid ile dioksardı ortamda yükseltgenmesinden hazırlanmıştır. Çahşmamn esas hederi olan ikinci aşamada, Biginelli reaksiyonundan yararlanılarak, bu aldehidlerin her biri etil asetoasetat ve üre ile mangan triasetat dihidratin (ya da amonyum klorürün) oksidatif intermoleküler halka kapatma etkisiyle tek bir balon içinde reaksiyona sokulmuş; ve böylece bazı yeni pirimidinon bileşikleri sentezlenmiştir. Bu tür bileşikler, hipertansiyon, kalp ritm bozukluğu ve kalp damarlarının tıkanıklığına bağlı göğüs ağrısı gibi, kalp ve damar hastalıklarının tedavisinde kullanılmaktadırlar. Diğer taraftan, her bir reaksiyonda, reaksiyon sırasında oluşan ester enolat iyonunun bir aldehid molekülüne nükleofüik atağı sonucu, Knoevenagel tipi bir reaksiyon ile, bazı doymamış ester bileşikleri yan ürün olarak elde edilmişlerdir. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapılan ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi verileri ile aydmlatılmıştır. Anahtar Kelimeler : Biyolojik Aktivite, Metilkinolin, Üre, Etil asetoasetat, Mangan triasetat, Pirimidin ıx
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Heterocyclic compounds and their derivatives which are developing quite rapidly and becoming more important day by day, constitute a branch of organic chemistry. Heterocyclic compounds containing the atoms of elements such as nitrogen, sulfur and oxygen as ring members are commonly used in various fields of industry as analytical reagents, ligands, dyestuffs, pharmaceutical substances and bioindicators. According to the literature surveys made, this research is aimed for the synthesis of some new tetrahydropyrimidine derivatives containing various quinolynyl groups as substituent, and thus, they may be potentially useful. The study consists of two steps. In the first step, heteroaromatic carboxaldehydes to be used in the reactions have been prepared by the oxidation of 2-methylquinoline, 2,6- dimemylquinoline, 2,4,6-1rimemylquinoline, 2,4,7-trimemylquinoline, 4-methylquinoline and 8-memylquinoline with selenium dioxide, which is a mild oxidant, in medium of dioxane. In the second step which is the main goal of this research, via Biginelli reaction, each of these aldehydes were subjected to one-pot reaction with ethyl acetoacetate and urea by using oxidative intermolecular cyclization effect of manganese triacetate dihydrate, (or ammonium chloride) and thus some new pyrimidinone compounds have been synthesized. That kind of compounds are used in treatment of cardiovascular diseases such as hypertension, and angina pectonis. On the other hand, via the reaction like Knoevenagel type, some unsaturated ester compounds have been obtained as by-product with the nucleophilic attack of ester enolate ion, produced through reaction, to a aldehyde molecule at each reaction. The structures of the all synthesized compounds have been identified by using infrared, proton magnetic resonance, C magnetic resonance and mass spectroscopical data.
Benzer Tezler
- Kinolinil substitue barbitürik ve tiyobarbitürik asit türevlerinin sentezi
Synthesis of quinolinyl substitued barbituric and thiobarbituric acid derivatives
ALPER AKINCI
- Hetaril substitue hidrokinolinon ve hidrokinazolinon bileşiklerinin multikomponent sentezi
Multicomponent synthesis of hetaryl substituted hydroquinolinone and hydroquinazolinone compounds
HÜSEYİN KERİM BEKER
- Piperazin ve morfolin sübstitüe kinolin türevlerinin mikrodalga destekli sentezi
Microwave assisted synthesis of piperazine and morpholine substituted quinoline derivatives
DİLEK EYİGÜN
- Kinolin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, optik ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and examination of optical and electrochemical properties of quinoline-substituted phthalocyanines
FUAT DAHİL
- Suzuki kenetleme reaksiyonları ile fenil kinolin türevleri sentezi
Synthesis of phenyl quinoline derivatives by using Suzuki coupling reactions
GİZEM BURHAN
