Yeni 2-substitue indol türevlerinin sentezi
Synthesis of new 2-subtituted indole derivatives
- Tez No: 155671
- Danışmanlar: DOÇ.DR. NURULLAH SARAÇOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: İndol, doğal ürün, Michael katılması, sübstitüsyon, karben, Indole, natural product, Michael addition, substitution, carbene 11
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Yüksek Lisans Tezi YENİ 2-SÜBSTİTÜE İNDOL TÜREVLERİNİN SENTEZİ Hüseyin ÇAVDAR Atatürk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Doç. Dr. Nurullah SARAÇOĞLU İndol halkası pek çok doğal ürünün yapısında bulunmaktadır. Dolayısıyla indol türevlerinin sentezi ve 2- ve 3-sübstitüe indol türevlerinin sentezine müsaade eden sentetik metotların geliştirilmesi indol kimyasında önemlidir. Bu çalışmada 2- sübstititüe indol türevlerinin sentezi için yeni bir metot geliştirildi. İlk önce indol Birch reaksiyonu ile 4,7-dihidroindole indirgendi. Bu molekülün dimetil asetilendikarboksilat, maleik anhidrit, dietil azodikarboksilat, 1,3-difenil-propenon, siklohekzen-1-on ve siklopenten-1-on gibi a,P-doymamış karbonil bileşikleriyle Michael katılma ürünleri elde edildi. Michael katılma ürünlerinin oksidasyonları sonucu yeni 2-sübstitüe indol türevleri elde edildi. Ürünlerin yapıları spektroskopik olarak aydınlatıldı. 02CH 3 *î C02CH3 H Q> H L II >-CH2C02Et 4,7-dihidroindol T H Ayrıca 4,7-dihidroindol'ün etil diazoasetat ile insersiyon reaksiyonu ve bunu takip eden oksidasyon reaksiyonu sonucu indol-2-asetik asit etil esterinin yüksek verimle yeni bir sentezi gerçekleştirildi. 2004, 69 sayfa
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Master Thesis SYNTHESIS OF NEW 2-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES Hüseyin ÇAVDAR Atatürk University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Nurullah SARAÇO?LU Indole ring is present in a wide variety of natural product structure. Consequently, the synthesis of indole derivatives and the developments of synthetic methods leading to the 2- and 3-substituted indole derivatives imports for indole chemistry. In this work, a new method for synthesis of 2-substituted indole derivatives was developed. Firstly, the indole was reduced to 4,7-dihydroindole with Birch reaction. Michael addition products of this molecule with a,P-unsaturated carbonyl compounds such as dimethyl acetylenedicarboxylate, maleic anhydride, diethyl azodicarboxylate, 1,3- diphenyl-propenone, cyclohexen-1-on and cyclopenten-1-on were obtained. The oxidations of Michael addition products provided new 2-substituted indole derivatives. The stucture of products were determined on the basis of spectroscopic methods. '?CHa I C02CH3 H H II V-CHîCOzEt 4,7-dihydroindole ^fc^^N H Furthermore, a new synthesis of indole-2-acetic acid ethyl ester in a high yield was realized by insertion reaction of 4,7-dihydroindole with ethyl diazoacetate followed by oxidation reaction. 2004, 69 pages
Benzer Tezler
- İnterlökin-1 inhibitörü ilaç adayı yeni 5-(triflorometoksi) -1h-indol-2,3-dion 3-(4-feniltiyosemikarbazon) türevlerinin tasarımı, sentezi ve etkinliklerinin incelenmesi
Design, synthesis and investigation of activities of interleukin-1 inhibitor drug candidate new 5-(trifluoromethoxy)-1h-indole-2,3-dione 3-(4-phenylthiosemicarbazone) derivatives
ÖZGE SOYLU
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN LÜTFİYE KARALI
- Yeni indol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of new indole derivatives and investigation of their biological activities
EVİN KAPÇAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SULTAN NACAK BAYTAŞ
- Bazı yeni 1h-indol karboksamit türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması,biyolojik aktiviteleri ve moleküler modelleme çalışmaları
Synthesis, structure elucidation, biological activities and molecular modeling studies of some new 1h-indole carboxamide derivatives
AÇELYA MAVİDENİZ
- Aza sübstitüe 16e-arilidensteroit türevlerinin sentezi
Synthesis of aza substituted 16e-arylidenesteroid derivatives
SEMRA KARATAŞ
- Yeni bazı indol türevi bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatılması ve biyolojik aktivitelerin araştırılması
Synthesis of some novel indole derivatives, structure elucidation and evaluation of biological activities
NİLÜFER YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TUNCA GÜL ALTUNTAŞ DİNLENÇ