Geri Dön

Yeni 2-substitue indol türevlerinin sentezi

Synthesis of new 2-subtituted indole derivatives

  1. Tez No: 155671
  2. Yazar: HÜSEYİN ÇAVDAR
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. NURULLAH SARAÇOĞLU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: İndol, doğal ürün, Michael katılması, sübstitüsyon, karben, Indole, natural product, Michael addition, substitution, carbene 11
  7. Yıl: 2004
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 76

Özet

ÖZET Yüksek Lisans Tezi YENİ 2-SÜBSTİTÜE İNDOL TÜREVLERİNİN SENTEZİ Hüseyin ÇAVDAR Atatürk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Doç. Dr. Nurullah SARAÇOĞLU İndol halkası pek çok doğal ürünün yapısında bulunmaktadır. Dolayısıyla indol türevlerinin sentezi ve 2- ve 3-sübstitüe indol türevlerinin sentezine müsaade eden sentetik metotların geliştirilmesi indol kimyasında önemlidir. Bu çalışmada 2- sübstititüe indol türevlerinin sentezi için yeni bir metot geliştirildi. İlk önce indol Birch reaksiyonu ile 4,7-dihidroindole indirgendi. Bu molekülün dimetil asetilendikarboksilat, maleik anhidrit, dietil azodikarboksilat, 1,3-difenil-propenon, siklohekzen-1-on ve siklopenten-1-on gibi a,P-doymamış karbonil bileşikleriyle Michael katılma ürünleri elde edildi. Michael katılma ürünlerinin oksidasyonları sonucu yeni 2-sübstitüe indol türevleri elde edildi. Ürünlerin yapıları spektroskopik olarak aydınlatıldı. 02CH 3 *î C02CH3 H Q> H L II >-CH2C02Et 4,7-dihidroindol T H Ayrıca 4,7-dihidroindol'ün etil diazoasetat ile insersiyon reaksiyonu ve bunu takip eden oksidasyon reaksiyonu sonucu indol-2-asetik asit etil esterinin yüksek verimle yeni bir sentezi gerçekleştirildi. 2004, 69 sayfa

Özet (Çeviri)

ABSTRACT Master Thesis SYNTHESIS OF NEW 2-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES Hüseyin ÇAVDAR Atatürk University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Nurullah SARAÇO?LU Indole ring is present in a wide variety of natural product structure. Consequently, the synthesis of indole derivatives and the developments of synthetic methods leading to the 2- and 3-substituted indole derivatives imports for indole chemistry. In this work, a new method for synthesis of 2-substituted indole derivatives was developed. Firstly, the indole was reduced to 4,7-dihydroindole with Birch reaction. Michael addition products of this molecule with a,P-unsaturated carbonyl compounds such as dimethyl acetylenedicarboxylate, maleic anhydride, diethyl azodicarboxylate, 1,3- diphenyl-propenone, cyclohexen-1-on and cyclopenten-1-on were obtained. The oxidations of Michael addition products provided new 2-substituted indole derivatives. The stucture of products were determined on the basis of spectroscopic methods. '?CHa I C02CH3 H H II V-CHîCOzEt 4,7-dihydroindole ^fc^^N H Furthermore, a new synthesis of indole-2-acetic acid ethyl ester in a high yield was realized by insertion reaction of 4,7-dihydroindole with ethyl diazoacetate followed by oxidation reaction. 2004, 69 pages

Benzer Tezler

  1. Yeni indol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of new indole derivatives and investigation of their biological activities

    EVİN KAPÇAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SULTAN NACAK BAYTAŞ

  2. Development of a new methodology for the synthesis of haloconduritols and gold catalyzed alkyne cyclizations of N-propargyl substituted indole derivatives

    Halokonduritol sentezi için yeni bir yöntem geliştirilmesi ve N-propargil sübstitüe indol türevlerinin altın katalizörlüğünde halkalaşma tepkimeleri

    SERDAL KAYA

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  3. İndol molekülünün türevlendirilmesi için yeni sentetik yöntemlerin geliştirilmesi ve potansiyel uygulamalarının araştırılması

    The development of new effective synthetic methods for indole derivatization and investigation of potential applications

    SİNAN BAYINDIR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURULLAH SARAÇOĞLU

  4. Fonksiyonel indollere ve kaynaşık-indol halka sistemlerine erişim: C-H bağ arilasyonu ve oksidatif foto halkalaşma reaksiyon uygulamaları

    Access to functional indoles and fused-indole ring systems: Applications of C-H bond arylation and oxidative photocyclization reaction

    YUNUS TAŞKESENLİGİL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. NURULLAH SARAÇOĞLU

  5. 2,3-diklor-1,4-naftakinon'dan n-; n-,s-; s-; s-,s- sübstitüe yeni naftakinon türevlerinin sentezi

    The synthesis of new n-; n-,s-; s-; s-,s- substituted naphthoquinone derivatives from the 2,3-dichloro-1,4- naphthoquinone

    DİNARA TULEGENOVA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ