Katı fazda dipeptit sentezi ve N-hidroksimetil-β-laktamın lipaz ile enzimatik ayırımı
Solid phase synthesis of dipeptide and enzymatic resolution of N-hydroxymethyl β-lactam with lipase
- Tez No: 156118
- Danışmanlar: PROF.DR. NURETTİN YAYLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Alisiklik P-laktam, Florenilmetil Ester, İkincil Amin, Lipaz Katalizörü, Amino Asitler. VI, Alycyclic P-lactam, Florenilmetil Ester, Secondary Amine, Lipase Catalysis, Amino Acids. VII
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Bu çalışma katı fazda dipeptit sentezi (10) ve alisiklik (3-laktam (ll)'ın enzimatik ayıranı olmak üzere iki esas kısımdan oluşmaktadır. İlk kısımda başlangıç maddesi olarak siklohekzenden başlanılarak beş reaksiyon adımı sonucu rasemik cw-l-amino-l-siklohekzankarboksilik asit TFA tuzunun 9-florenilmetil esteri (5) sentezlendi ve bu ester dipeptit sentezinde ilk amino asit olarak kullanıldı. Katı fazda peptit sentezi kısmında amaç yedi üyeli halka sistemi yani 1.4-diazepin-2.5-dion'u sentezlemekti. Modifiye olmuş polistiren reçine 6 kullanılarak katı faz sentezinin genel prosedürüne göre bu sentezin dört aşamada (amino grubun indirgenmesi, ikincil amine bağlanma, Fmoc ve Fm gruplarının ayrılması, katı destek üzerinde halka kapanması ve en son olarak ürünün reçineden ayrılması) yapılması planlandı. Fakat halka kapanması gerçekleşmediği için hedeflenen ürün yerine dipeptit reçineden ayrılarak elde edildi. İkinci kısım enzimatik ayırımı içermektedir. Daha özel bir ifadeyle bu kısımda amaç rasemik N-hidroksimetil P-laktam (ll)'m enantiomerce saf iki formunu (13, 14) elde etmek için lipaz katalizörü eşliğinde incelenmesidir. 13 ve 14 nolu maddelerin hidrolizi sonucu ilgili amino asitler 15 ve 16 elde edilmiş ve takip eden 3 adım sonucu ilgili ester enantiomerleri 21, 22 aynen rasemik bileşik 5'in sentezindeki adımlar takip edilerek sentezlenmiştir. 11 nolu maddenin enzimatik ayırımı THF içerisinde, lipaz enzimi varlığında ve acil donör olarak da vinil butirat kullanılmak suretiyle gerçekleşmiştir.
Özet (Çeviri)
SUMMARY Solid Phase Synthesis of Dipeptide and Enzymatic Resolution of N-hydroxymethyl pMactam with Lipase This study consists of two main parts: solid phase synthesis of a dipeptide (10) and enzymatic resolution of alicyclic 0-lactam (11). In the first part, cyclohexene is used as the starting compound and after five reaction steps racemic 9-fiuorenlymethyl ester of cw-2-amino-l-cyclohexanecarboxylic acid TFA salt (5) is produced and this ester is applied as a first amino acid in the synthesis of cyclic dipeptide. The aim of this solid-phase peptide synthesis part is to synthesize seven-membered ring system, namely l,4-diazepine-2,5-dione. Using modified aminomethylated polystyrene resin 6, this synthesis is planned according to the general procedure of solid phase synthesis in the following order: reductive amination, coupling to secondary amine, cleavage of the Fmoc and Fm groups, cyclization on solid support and finally cleavage the product from the resin. However, since closing of the ring is not achieved dipeptide is produced instead of the desired product. In the second part, enzymatic resolution is studied. More specifically, the aim of this second part is to investigate the lipase-catalysed resolution of racemic 11 in order to obtain its enantiomers in enantiomerically pure form (13, 14). Hydrolyses of 13 and 14 resulted in the corresponding amino acids (15, 16), which are transformed in three steps to the corresponding ester enantiomers 21, 22 following the same steps as in the synthesis of the racemic compound 5. The enzymatic resolution of 11 is achieved in THF, using lipase PS as enzyme and vinyl butyrate as the acyl donor.
Benzer Tezler
- Hızlı katılaşma ile yüksek mukavemetli malzemelerin üretilmesi ve kurşun-asit akümalatörlerine uygulanması
Başlık çevirisi yok
ÜMİT AKÇAL
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Makine MühendisliğiUludağ ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİM DEMİRCİ
- Manisa yöresinde domateste anlaşmalı tarım ve karşılaşılan sorunlar
Başlık çevirisi yok
OSMAN MURAT KOÇTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Gıda MühendisliğiEge ÜniversitesiTarım Ekonomisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN TALİM
- Karıştırıcılar ve karıştırma kabındaki akım olaylarının incelenmesi
Başlık çevirisi yok
NADİR İLTEN
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
Makine MühendisliğiUludağ ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. ÖMER SAMİH MERTBAŞ
- Değişik derim zamanı ve önsoğutmanın Bursa siyahı incir çeşidinin meyve kalitesi ve pazarlama süresi üzerine etkileri
Effects of haruest time and precooling on fruit quality and shelf-life of the fig variety“Bursa siyahı”
FÜSUN GÜRSEL ÇELİKEL
- Sera domates üretiminde aşı uygulaması ile elde edilen çift kök sistemine sahip domateslerin verim ve kalite yönünden üstünlükleri üzerine bir araştırma
Başlık çevirisi yok
ALİ DİZDAROĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
ZiraatEge ÜniversitesiBahçe Bitkileri Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FAHRETTİN MECİT