Katı fazda dipeptit sentezi ve N-hidroksimetil-β-laktamın lipaz ile enzimatik ayırımı
Solid phase synthesis of dipeptide and enzymatic resolution of N-hydroxymethyl β-lactam with lipase
- Tez No: 156118
- Danışmanlar: PROF.DR. NURETTİN YAYLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Alisiklik P-laktam, Florenilmetil Ester, İkincil Amin, Lipaz Katalizörü, Amino Asitler. VI, Alycyclic P-lactam, Florenilmetil Ester, Secondary Amine, Lipase Catalysis, Amino Acids. VII
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 86
Özet
ÖZET Bu çalışma katı fazda dipeptit sentezi (10) ve alisiklik (3-laktam (ll)'ın enzimatik ayıranı olmak üzere iki esas kısımdan oluşmaktadır. İlk kısımda başlangıç maddesi olarak siklohekzenden başlanılarak beş reaksiyon adımı sonucu rasemik cw-l-amino-l-siklohekzankarboksilik asit TFA tuzunun 9-florenilmetil esteri (5) sentezlendi ve bu ester dipeptit sentezinde ilk amino asit olarak kullanıldı. Katı fazda peptit sentezi kısmında amaç yedi üyeli halka sistemi yani 1.4-diazepin-2.5-dion'u sentezlemekti. Modifiye olmuş polistiren reçine 6 kullanılarak katı faz sentezinin genel prosedürüne göre bu sentezin dört aşamada (amino grubun indirgenmesi, ikincil amine bağlanma, Fmoc ve Fm gruplarının ayrılması, katı destek üzerinde halka kapanması ve en son olarak ürünün reçineden ayrılması) yapılması planlandı. Fakat halka kapanması gerçekleşmediği için hedeflenen ürün yerine dipeptit reçineden ayrılarak elde edildi. İkinci kısım enzimatik ayırımı içermektedir. Daha özel bir ifadeyle bu kısımda amaç rasemik N-hidroksimetil P-laktam (ll)'m enantiomerce saf iki formunu (13, 14) elde etmek için lipaz katalizörü eşliğinde incelenmesidir. 13 ve 14 nolu maddelerin hidrolizi sonucu ilgili amino asitler 15 ve 16 elde edilmiş ve takip eden 3 adım sonucu ilgili ester enantiomerleri 21, 22 aynen rasemik bileşik 5'in sentezindeki adımlar takip edilerek sentezlenmiştir. 11 nolu maddenin enzimatik ayırımı THF içerisinde, lipaz enzimi varlığında ve acil donör olarak da vinil butirat kullanılmak suretiyle gerçekleşmiştir.
Özet (Çeviri)
SUMMARY Solid Phase Synthesis of Dipeptide and Enzymatic Resolution of N-hydroxymethyl pMactam with Lipase This study consists of two main parts: solid phase synthesis of a dipeptide (10) and enzymatic resolution of alicyclic 0-lactam (11). In the first part, cyclohexene is used as the starting compound and after five reaction steps racemic 9-fiuorenlymethyl ester of cw-2-amino-l-cyclohexanecarboxylic acid TFA salt (5) is produced and this ester is applied as a first amino acid in the synthesis of cyclic dipeptide. The aim of this solid-phase peptide synthesis part is to synthesize seven-membered ring system, namely l,4-diazepine-2,5-dione. Using modified aminomethylated polystyrene resin 6, this synthesis is planned according to the general procedure of solid phase synthesis in the following order: reductive amination, coupling to secondary amine, cleavage of the Fmoc and Fm groups, cyclization on solid support and finally cleavage the product from the resin. However, since closing of the ring is not achieved dipeptide is produced instead of the desired product. In the second part, enzymatic resolution is studied. More specifically, the aim of this second part is to investigate the lipase-catalysed resolution of racemic 11 in order to obtain its enantiomers in enantiomerically pure form (13, 14). Hydrolyses of 13 and 14 resulted in the corresponding amino acids (15, 16), which are transformed in three steps to the corresponding ester enantiomers 21, 22 following the same steps as in the synthesis of the racemic compound 5. The enzymatic resolution of 11 is achieved in THF, using lipase PS as enzyme and vinyl butyrate as the acyl donor.
Benzer Tezler
- Investigation of the effects of abrb and cody deletions on the bacilysin overproducer B. subtilis HWA strain
AbrB ve CodY yokluğunun basilisin yüksek üreticisi B. subtilis HWA suşundaki etkilerinin incelenmesi
GÖKSU TARTAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Biyoteknolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji-Genetik ve Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYTEN KARATAŞ
- Detection of YvfI-SinR co-regulated genes and the effect of DegU transcriptional factor on the expression of YvfI gene in Bacillus subtilis
YvfI-SinR proteinleri tarafından birlikte düzenledikleri genlerin belirlenmesi ve Deg-U transkripsiyon faktörünün Bacillus subtilis' deki YvfI gen ekspresyonuna etkisi
BÜŞRA ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesiİleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYTEN YAZGAN KARATAŞ
- Regulatory effect of transcriptional factor SinR and LutR on the expression of bacABCDEywfG operon in Bacillus subtilis
Bacillus subtilis'de SinR ve LutR transkripsiyon faktörlerinin bacABCDEywfG operonu üzerine düzenleyici etkisi
HASAN DEMİRCİ
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
Biyoteknolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji-Genetik ve Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYTEN KARATAŞ
- Regulatory effect of transcriptional factors ComK and SinR on the expression of bacABCDEywfG operon in Bacillus subtilis
Bacillus subtilis'de ComK Ve SinR Transkripsiyonel Faktörlerinin bacABCDEywfG Operonu Üzerine Etkisi
ALI MOHAMMED NASSER HAIDER
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
Biyoteknolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji-Genetik ve Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYTEN KARATAŞ
- Magnetic actuation, heat transfer and microsystem applications of iron-oxide nanoparticle based ferrofluids
Demir-oksit bazlı ferrosıvıların manyetik eyleme, ısı transferi ve mikrosistem uygulamaları
EVRİM KURTOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Mekatronik MühendisliğiSabancı ÜniversitesiMekatronik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ALİ KOŞAR