Kalkonoid benzeri maddelerin sentezi ve 4π fotosiklizasyon reaksiyonları
Synthesis of chalconoid like compounds and 4π photocyclization reactions
- Tez No: 156119
- Danışmanlar: PROF. DR. NURETTİN YAYLI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eğitim ve Öğretim, Education and Training
- Anahtar Kelimeler: Kalkonoidler, Dihidrokalkon, Kiral, Siklobüten, NMR, LC-MS/MS. IV, Chalconoids, Dihydrochalcone, Chiral, Cyclobutene, NMR, LC-MS/MS
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Fen Bilgisi Eğitimi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 130
Özet
Bu çalışmanın birinci bölümünde kalkonoid benzeri 10 adet madde (1-10); (2E,4E)- l,5-difenilpenta-2,4-dien-l-on (1), (2£,4£)-l-(2-nitro)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (2), (2£:,4£)-l-(3-nitro)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (3), (2£,4^-l-(4-nitro)fenil-5- fenilpenta-2,4-dien-l-on (4), (2£'54JE)-l-(2-metoksi)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (5), (2£,4£)-l-(3-metoksi)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (6), (2£,4£)-l-(4-metoksi)fenil-5- fenilpenta-2,4-dien-l-on (7), (2£,4£)-l-(2-metil)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on, 8, (2£,4JE)-l-(3-metil)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (9), (2£,4^)-l-(4-metil)fenil-5- fenilpenta-2,4-dien-l-on (10), Claisen-Schmidt reaksiyonuna göre sentezlendi. Yapılan literatür araştırması sonucuna göre 2, 8 ve 9 nolu maddelerin yeni ve 1, 3, 4, 5, 6, 7 ve 10 nolu maddelerin ise bilinen maddeler olduğu tespit edildi. Çalışmanın ikinci bölümünde sentezlenen Kalkon benzeri (2E,4E)-l,5~diaril-2,4- pentadien-1-on bileşiği ve türevlerinden fotokimyasal elektrosiklik reaksiyonları sonucu kiral siklobüten yapısında yeni 10 adet madde (11-20) sentezlendi. Bu maddeler; rel-cis- 3-benzoil-4-fenil-l-siklobüten (11), rel-cis-3-(2-nitro)benzoil-4-fenil-l -siklobüten (12), rel-cis-3-(3-nitro)benzoil-4-fenil- 1 -siklobüten (13), rel-cis-3-(4-nitro)benzoil-4-fenil- 1 - siklobüten (14), rel-cis-3-(2-metoksi)benzoil-4-fenil-l -siklobüten (15), rel-cis-3-(3- metoksi)benzoil-4-fenil- 1 -siklobüten (16), rel-cis-3-(4-metoksi)benzoil-4-fenil- 1 - siklobüten (17), rel-cis-3-(2-metil)benzoil-4-fenil-l -siklobüten (18), rel-cis-3-(3-metil) benzoil-4-fenil-l -siklobüten (19), rel-cis-3-(4-metil)benzoil-4-fenil-l -siklobüten (20), olarak adlandırıldı. Sentezlenen maddelerin yapılan spektroskopik olarak NMR, FT-IR, UV ve LC-MS/MS teknikleri kullanılarak aydmlatıldı.
Özet (Çeviri)
Synthesis of Chalconoid Like Compounds and 4% Photocyclization Reactions In the first part of this work, 10 chalconoid like compounds (1-10); (2E,4E)-1,5- diphenylpenta-2,4-dien- 1 -one (1), (2E,4E)- 1 -(2-nitro)phenyl-5-phenylpenta-2,4-dien- 1 -one (2), (2E,4E)-l-(3-nitro)phenyl-5-phenylpenta-2,4-dien-l-one (3), (2E,4E)-l-(4-nitro) phenyl-5-phenylpenta-2,4-dien- 1 -one (4), (2E,4E)- 1 -(2-methoxy)phenyl-5-phenylpenta- 2,4-dien-l-one (5), (2E,4E)-l-(3-methoxy)phenyl-5-phenylpenta-2,4-dien-l-one (6), (2E,4E)- 1 -(4-methoxy)phenyl-5-phenylpenta-2,4-dien- 1 -one (7), (2E,4E)- 1 -(2-methyl) phenyl-5-phenylpenta-2,4-dien-l-one (8), (2E,4E)-l-(3-metfiyl)phenyl-5-phenylpenta-2,4- dien-1-one (9) and (2E,4E)-l-(4-methyl)phenyl-5-phenylpenta-2,4-dien-l-one (10), were synthesized according to Claisen-Schmidt reaction. In the literature research, compounds 2, 8 and 9 were found to be new and compounds 1, 3, 4, 5, 7 and 10 were determined to be known. In the second part of the study, synthesized chalconoid like compound ((2E,4E)-1,5- diaril-2,4-pentadien-l-one) and its derivatives (1-10) were reacted by photochemical elecrrocyclic reaction to give cyclobutene containing 10 new chiral compounds (11-20). These compounds were named as; rel-cis-3-benzoil-4-phenyl-l -cyclobutene (11), rel-cis-3- (2-nitro)benzoil-4-phenyl- 1 -cyclobutene (12), rel-cis-3-(3 -nitro)benzoil-4-phenyl- 1 - cyclobutene (13), rel-cis-3-(4-nitro)benzoil-4-phenyl-l -cyclobutene (14), rel-cis-3-(2- methoxy)benzoil-4-phenyl- 1 -cyclobutene (15), rel-cis-3-(3 -methoxy)benzoil-4-phenyl- 1 - cyclobutene (16), rel-cis-3-(4-methoxy)benzoil-4-phenyl-l -cyclobutene (17), rel-cis-3-(2- methyl)benzoil-4-phenyl- 1 -cyclobutene (18), rel-cis-3-(3-methy)benzoil-4-phenyl- 1 - cyclobutene (19) and rel-cis-3-(4-methyl)benzoil-4-phenyl-l -cyclobutene (20). The structures of the synthesized compounds were identified by NMR, FT-IR, UV and LC- MS/MS techniques.
Benzer Tezler
- Scleranthus uncinatus (Illecebraceae) bitkisinin metanol ekstratından doğal bileşiklerin yapısının aydınlatılması ve hetero kalkonoid benzeri maddelerin sentezi, antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Structure elucidation of natural compounds from the methanolic extract of Scleranthus uncinatus (Illecebraceae) plant and synthesis of heterocyclic chalcanoid type of compounds, investigation of their antioxidant activities
CEMALETTİN BALTACI
- Tiyazakalkonların sentezi, N-alkil türevleri, dimerleşme reaksiyonları ve antimikrobiyal aktiviteleri; Campanula lactiflora (Campanulaceae) bitkisinden doğal polar bileşiklerin izolasyonları ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of thiazahalcones, N-alkyl derivatives, dimerization reactions and antimicrobial activities; isolation and structure elucidation of natural polar compounds from Campanula lactiflora (Campanulaceae) plant
ASU USTA
- The Food and feeding of the mackerel (scomber scombrus linnaeus, 1758) in the North sea
Uskumru balığının (scomber scombrus linnaeus, 1758) Kuzey denizi'ndeki besini ve beslenmesi
EYÜP MÜMTAZ TIRAŞIN
- Metil substitue azakalkonlar, n-alkil türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktiviteleri
Methyl substituted azachalcones, the synthesis of n-alkyl derivatives and antimicrobial activities
GÜLBİN MISIR
- Kalkonoid ve alnuston benzeri bileşiklerin sentezi ve fotokimyasal dimerleşme reaksiyonlarının teorik hesaplamaları
Synthesis of chalconoid like compounds and their [2+2] photodimerizations in solution and theoretical calculations
AHMET YAŞAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. NURETTİN YAYLI
