Synthesis of dipyrromethane and their polymerization
Dipirometanların sentezi ve polimerizasyonu
- Tez No: 166425
- Danışmanlar: PROF.DR. AHMET AKAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Polimer Bilim ve Teknolojisi, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2005
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 79
Özet
ÖZET DİPİROMETANLARIN SENTEZİ VE POLİMERİZASYONU Polipirolik bileşikler birçok alanın ilgilendiği bileşiklerdir, özellikle porfirinler ve benzeri makro halkalar, bilimsel materyaller, optik ve ilaç alanlarında kullanılır. Dipirometanların oksidasyon stabilitesinin düşük olması sentetik prosedür sırasında bileşiklerin izolasyonu ve saklanması sırasında sorun yaratır. Şartların değişimi iyi verimli ürün elde edilmesini sağlar. Pirol halkalarındaki sübstitüent varlığı hem pirolün başlangıç halinin hem de dipirometan ürünlerinin stabilitesini sağlar. Bazı polipirolik makro halkaların özel durumları dışında, pirol halkasında sübstitüent olmadığı zaman dipirometanlar polimerik ve çok kararsız ürünler verme eğilimindedir. Bu çalışmada, 3 pentanon ve pirol kondenzasyonundan; Meso-dietil- 2,2'-dipirometan, benzaldehit ve pirol kondenzasyonundan Meso-fenil-2,2'- dipirometan, asetofenon ve pirol kondenzasyonundan Meso-fenil-meso-metil-2,2'- dipirometan bileşikleri sentezlenmiştir. Ayrıca bu bileşiklerin seryum amonyum nitrat (CAN) ve FeCI3 varlığında çeşitli konsantrasyonlarda homopolimerleri çalışıldı. Reaksiyon şartlarına, Ce+4 miktarına ve dipirometan yapısına bağlı olarak oligomerler ve polimerler ele geçmiştir. Diğer yandan reaksiyon ortamından şartlara bağlı olarak ilgili karbonil bileşiğinin kalikspirolleri ele geçirilmiştir. Rı R2 rw \"»« - * + Tripiran + Polimer IXElde edilen polimerlerin iletkenlik değerleri, çözünürlükleri tespit edildi. Polimerlerin FTIR, NMR spektrumları, GC-Ms ve DSC sonuçlarına göre yapıları aydınlatıldı. Oksidatif bağlanma reaksiyonu mekanizmasının nasıl yürüdüğü ve kalikspirol bileşiğinin nasıl oluşturulduğu araştırıldı.
Özet (Çeviri)
SYNTHESIS OF DIPYRROMETHANES AND THEIR POLYMERIZATION SUMMARY Polyprrolic compounds are of wide interest in several areas, namely in porphyrins and related macrocycles, science materials, optics and medicine. Dipyrromethanes are important building block for many of structures of interest in the above - mentioned areas. Although the stability of dipyrromethanes to oxidation is always a cause for concern during the synthetic procedure, isolation and storage of such compounds, A diversity of conditions have been established allowing good to excellent yields of dipyrromethanes to be obtained in the case where adequate substituents are present on pyrrole rings. Those substituents provide for the stability of both the pyrrole precursors and the product dipyrromethanes. In the case of unsubstituted pyrrole rings, the dipyrromethanes are then prone to give further reactions leading to polymeric and highly labile products.except in the spesific case of some polypyrrolic macrocycles. In this study; Meso-diethyl-2,2'-dipyrromethane from condensation reaction between 3- pentanone and pyrrole, meso-phenyl-2,2'- dipyrromethane from condensation reaction between benzaldehyde and pyrrole, meso-phenyl-meso-methyl-2,2'-dipyrromethane from condensation reaction between acetophenon and pyrrole, was synthesized respectively. R1 R" 0*0 H H Besides they were oxidatively polymerized by CAN and FeCI3. Oligomers and polymers were obtained depending of amount of oxidant and dipyrromethane structure.Moreover calixpyrrole of carbonil compound were obtained depending on reaction medium conditions. Ri Ra \ / C \ / +2Ce+4**( NH HN J +Tripiran + Polimer V N H H XIThe conductivities, thermal properties, solubility in organic solvents, molecular weights was investigated of the products. The structure of the products was determined by FTIR, NMR spectrum. It is researched how the mechanism of oxidative coupling reaction is processed and how the compound of calixpyrrole is obtained. Xll
Benzer Tezler
- Biyolojik uygulamalara yönelik ftalosiyanin-BODIPY konjugatlarının sentezi
Synthesis of phthalocyanine-BODIPY conjugates for biological applications
HANDE TELSEREN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Mezo-substitüe tripirran ve tetrapirran bileşiklerinin seçimli sentezi ve porfirin kimyasındaki uygulamaları
Selective synthesis of meso-substituted tripyrrane and tetrapyrrane compounds and their applications in porphyrin chemistry
GÖKÇEN AYDIN
- Nitrovinil aren bileşiklerine substitüye dipirolmetan ve tripiran bileşiklerinin katılma tepkimeleri ve ürünlerin elektrokimyası
Addition reactions of substituted dipyrromethane and tripyrrane compounds to the nitrovinyl arene compounds and electrochemistry of the products
GÜLBERİL ALTUNDAL
- Kalikspirol tipi bileşikler ve polimer sentezi
Synthesis of calixpyrrole type compounds and polymers
ÖNDER İŞLEK
- Synthesis and applications of aza-BODIPY derivatives with benzoic acid functional groups
Benzoik asit fonksiyonel grupları içeren aza-BODIPY türevlerinin sentezi ve uygulaması
SAADET ELİF DURAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET GÜL
DR. ÖĞR. ÜYESİ ŞENNUR ÖZÇELİK