Synthesis of 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrrole derivatives via 5-exo-dig type cyclization and stereoselective functionalisation of ferrocene derivatives
1,2,3,5-tetrasubstitue pirol türevlerinin 5-exo-dig tipi halkalaşma tepkimesi ile sentezi ve ferrosen türevlerinin stereoseçici olarak fonksiyonlandırılması
- Tez No: 167334
- Danışmanlar: PROF.DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: azot hetroçiklikleri, pirol, halkalaşma, dikarbonil bileşiği, kiral ferrosen bileşikleri, stereoseçici foksiyonlandırma, nitrogen heterocycles, pyrrole, cyclization, dicarbonyl compounds, chiral ferrocene derivatives, stereoselective functionalisation. IV
- Yıl: 2005
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 116
Özet
Öz 1,2,3,5-TETRASUBSTİTUE PİROL TÜREVLERİNİN 5-EXO-DIG TİPİ HALKALAŞMA TEPKİMESİ İLE SENTEZİ VE FERROSEN TÜREVLERİNİN STEREOSEÇİCİ OLARAK FONKSİYONLANDIRILMASI Metin Kayalar Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Ayhan S. Demir Ocak 2005, 102 sayfa Bu çalışmanın ilk bölümünde, 1,3-dikarbonil bileşiklerinden başlayarak asitle katalize edilmiş halkalaşma tepkimesiyle 1,2,3,5-tetrasübstitie pirol türevleri sentezleme konusunda yeni ve kolay uygulanabilir bir yöntem geliştirilmiştir. îlk olarak 1,3-dikarbonil bileşikleri propargil bromür ile alkillenmiş daha sonra da primer amin ve katalitik miktarda TFA (trifloroasetik asit) eklenmesiyle tek basamakta gerçekleşen dönüşümle yüksek verimlerle pirol türevleri sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde ise, ferrosen türevlerinin katalitik ve de stereoseçici olarak fonsiyonlanırılması için geliştirilmesi planlanan metodun şimdiye kadar çalışmaları özetlenmiştir. Bu çalışmalar karboksilleme, arilleme ve a, p doymamış karbonil bileşiklerinin oksitleme ile çapraz bağlanması ana başlıkları altında incelenmiştir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT SYNTHESIS OF 1,2,3,5-TETRASUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES VIA 5-EXO-DIG TYPE CYCLIZATION AND STEREOSELECTIVE FUNCTIONALISATION OF FERROCENE DERIVATIVES Metin Kayalar M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Ayhan S. Demir January 2005, 102 pages A convenient and new method for the synthesis of 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrrole derivatives starting from 1,3,-diearbonyl compounds through acid catalyzed cyclization reaction is described. Alkylation of 1,3-dicarbonyl compound with propargyl bromide followed by one step cyclization with the introduction of primary amines in the presence of catalytic amount of triflouroacetic acid (TF A) affords the corresponding pyrrole derivatives in high yields. The investigations on the studies of developing a new method for catalytic and stereoselective functionalisation of ferrocene derivatives were summarized. Functionalisation studies were carried out in three main strategy the first one of which is carboxylation, second one is arylation and the last one is oxidative cross- coupling with a, P-unsaturated carbonyl compounds.
Benzer Tezler
- Synthesis of chiral lactones via the baeyer villiger oxidation of cyclic aromatic acetoxy ketones -Nnovel annulation reactions of 2-propynyl-1,3-dicarbonyl compounds to form pyrroles- Addition of acyl phosphonates to diethyl cyanophosphonate (DEPC)
Siklik aromatik asetoksi ketonların baeyer villiger yükseltgenmesiyle kiral laktonların sentezi -2-propinil-1,3-dikarbonil bileşiklerinin pirol oluşturmak için halkalaşma tepkimeleri- Açil fosfonatların dietil siyanofosfonata eklenmesi
ASUMAN AYBEY
- Kalikspirol bağlı yeni tip ftalosiyanin sentezi ve anyon bağlama özellikleri
Syntheses of a new type of phthalocyanine bearing calixpyrrole units and their anion bonding properties
ZEYNEP NESLİHAN EROL
- Oktakıs (alkiltiyo)-substitue ftasoliyaninlerin sentezi ve Ag(I), Pd(II) iyonlarıyla etkileşimi
Synthesis of octakis (alklythia)-substituted phthalociyanines and their interactions with Ag(I) and Pd(II) ions
AYŞE GÜL GÜREK
- Fluorlu gruplar içeren ftalosiyaninler
Phthalocyanines containing fluorinated moieties
MUKADDES SELÇUKOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Yeni mono ve bis ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of properties of novel mono and bis phthalocyanines
GÜLŞAH GÜMRÜKÇÜ
