N-fenil-7-oksabisiklo [2.2.1] hept-5-en-2, 3-dikarboksimid bileşiğinin Heck tipi hidroarilasyon reaksiyonları
Heck-type hydroarylation reactions of n-phenyl-7-oksabicyclo [2.2.1] Hept-5-en-2, 3-dicarboxylimide
- Tez No: 168304
- Danışmanlar: PROF.DR. NÜKET ÖCAL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Biyolojik aktivite, Bisiklik imid, Heck-tipi Hidroarilasyon Reaksiyonları, İndirgenme, İzoindolin türevleri. vı, Biological activity, Bicyclic imides, Heck-type Hydroarylation Reactions, Reduction, Isoindoline derivatives. vu
- Yıl: 2005
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Günümüzde yapılmakta olan kimyasal araştırmaların bir çoğu, biyolojik aktivite gösterebilecek yeni bileşiklerin sentezlenmesi ve aktivitelerinin saptanarak ölçülmesine yöneliktir. Farmakolojik çalışmalar ve tıbbi açıdan önemli kimyasal bileşiklerin hazırlanmasında aktif rol alan imid ve izoindolin gibi türevlerinin antidepresan, antikanser, antimalerial, antibakteriyal ve fungisidal özellikleri gösterdikleri saptanmıştır (Brana vd., 2001; Zentz vd., 2002). Bunun yanı sıra, Heck reaksiyonu olarak bilinen alkenlerin paladyum katalizörlü arilasyonu ve alkenizasyonu organik sentezlerde yeni bir karbon-karbon bağ oluşumu ile sonuçlandığı için çok etkili katalitik metodlardan biri olarak güncelliğini korumaktadır. Son yıllarda ise alkenlerin özellikle bisiklik halka sistemlerinin asimetrik Heck-tipi hidroarilasyonları, hem reaksiyon kolaylığı ve hem de stereoselektif sonuçlar vermesi nedeniyle yoğun bir şekilde incelenmektedir (Namyslo ve Kaufmarın, 1997, 1999). Yapılan kaynak araştırmalarından sonra hazırlanan bu çalışma başlıca dört aşamadan oluşmaktadır. Birinci aşama, başlangıç maddesi olarak kullanılacak endo-N-Fenil-7- oksabisiklo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dikarboksimid hazırlanmasını, ikinci aşama ise bu bileşiğin aril halojenürlerle Heck-tipi hidroarilasyon reaksiyonlarını içermektedir. Üçüncü aşama bu bileşiklerin LİAIH4 ile indirgenmelerini takiben yeni izoindolin türevlerinin hazırlanmasını gösterir. Son aşamada sentezlenen tüm yeni bileşiklerin yapılan sırasıyla İR, *H NMR, 13C NMR, DEPT, HETCOR, COSY ve MS spektrofotometrik yöntemleriyle aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Nowadays, most of the chemical researches are focused on the synthesizing of the new compounds possibly having biological activities, besides determining and measuring of these activities. It has been shown that imides and its derivatives like isoindolines which are active precursors of the important compounds in the pharmacological and medicinal researches have antidepressant, anticancer, antimalarial, antibacterial and fungicidal properties (Brana vd., 2001; Zentzvd., 2002). Furthermore, the arylation and alkenization of alkenes in presence of palladium catalyst in organic synthesis named as Heck reaction, keep their currency as very effective catalyzing method in forming carbon-carbon bonds. Recently, the asymmetric Heck-type hydroarylation of specific bicyclic ring systems of alkenes have been examined intensively, because of the easily obtained stereoselective results (Namyslo and Kaufmann, 1997, 1999). This study planned after a wide literature surveys, is consist of four steps. The first step is the synthesizing of initial material e«do-N-Phenyl-7-oksabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3- dicarboximide, the second one, its Heck-type hydroarylation reactions with aryl halides. The third step is reducing of these compounds with LİAIH4 to obtain of new isoindoline derivatives. In the last step, the structure determination of all new compounds by IR, !H NMR, 13C NMR, DEPT, HETCOR, COSY and MS spectroscopic data, respectively.
Benzer Tezler
- Yüksek enerjili peroksitler: Sentetik ve mekanistik incelemeler
Energy rich peroxides: Synthetic and mechanistic investigation
HAMDULLAH KILIÇ
- Bazı domino-heck tipi hidroarilasyon reaksiyonları ve yeni izoindolinler
Some domino-heck type hydroarylation reactions and new isoindolines
İREM ÇIKLAİBLİKÇİ
- Bazı yer ve sırık fasulye çeşitlerinde optimal melezleme şartlarının tespiti üzerine bir araştırma
Başlık çevirisi yok
TÜRKAN KOÇLU
- Kuyruk modelleri ve analizi üzerine bir uygulama
Başlık çevirisi yok
DİDEM ÖZPULAT
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
İstatistikEge ÜniversitesiBilgisayar Bilimleri ve Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FİKRET İKİZ