Furfuralden elde edilen kalkonlara tiyollerin 1,4- katılması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
1,4 addition of thioles to chalcones obtained from furfural and investigation of biological activities
- Tez No: 177763
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MUSTAFA CEYLAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kalkon, tiyofenol, tiyoglikolik asit, metiltiyoglikolat, biyolojikaktivite, insan patojeni mikroorganizma, Chalcone, thiophene, thioglicolic acid, methylthioglycolat, biological activitie, human pathogen microorganism
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 212
Özet
Hem doğal hemde sentetik olarak elde edilebilen kalkonlar flavonoid ailesine üye bileşikler olup geniş bir biyolojik aktivite spektrumuna sahiptirler. Bu yüzden, son yıllarda kalkon ve türevleri yoğun bir ilgi odağı olmuş ve özellikle biyolojik aktivite üzerine çok sayıda çalışma yapılmıştır.Bu çalışma da ilk olarak; farklı asetofenon türevleri (2a-ö) ve furfural (3) bazik ortamda etkileştirilerek toplam 17 adet kalkon türevinin sentezi gerçekleştirildi.2a-ö 3 4a-öX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OH; o, m, p-NO2, m, p-NH2, p-CH3İkinci kısımda ise sentezlenen kalkon türevlerine (4a-m) tiyofenol'ün (5) baz katalize çözücüsüz ortamda 1,4- katılması (Michael Katılması) tepkimesi sonucunda 14 adet tiyofenol katılma ürünü sentezlendi.4a-m 5 6a-mX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OH; o, m, p-NO2Üçüncü basamakta kalkon türevlerine (4a-j) tiyoglikolik asitin (7) çözücüsüz ortamda baz katalize 1,4- katılması gerçekleştirildi ve 11 adet bileşik elde edildi.4a-j 7 8a-jX = o,m,p-Br ; o,m,p-Cl ; o,m,p-OCH3; o,p-OHDördüncü olarak kalkon türevlerine (4a-j) metiltiyoglikolat (9) CH2Cl2 içerisinde iyot katalizörlüğünde katıldı ve 11 adet bileşik elde edildi.4a-j 9 10a-jX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OHSon basamakta, kalkon türevlerinin ve tiyofenil katılma ürünlerinin biyolojik aktiviteleri, insan patojeni 12 ayrı mikroorganizmaya karşı test edildi. Bu testlerde pozitif kontrol olarak SCF (Sepaferazon / Sulbactam), negatif kontrol olarak ta CH3OH (metanol) kullanıldı ve testler disk-difüzyon yöntemine göre yapıldı.
Özet (Çeviri)
Chalcones can be obtained as either natural or synthetic are belonging to the flavanoid family and they have largly biological activity. Therefore, many investigations have been done on the chalcone derivatives in last years.In this study, seventeen chalcone derivatives (4a-ö) were firstly synthesized from the treatment of furfural (3) and substitue acetophenones (2a-ö) in the presence of base.2a-ö 3 4a-öX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OH; o, m, p-NO2, m, p-NH2, p-CH3Secondary, thiophene addition products (6a-m) were obtained from the base catalyzed 1,4-addition (Michael Addition) of thiophene (5) to chalcone derivatives (4a-m) under the solvent-free conditions.4a-m 5 6a-mX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OH; o, m, p-NO2In the third stage of study, the base catalyzed 1,4-addition of thioglicolic acid (7) to chalcone derivatives (4a-j) were carried out under the solvent-free conditions and eleven adduct products were yielded in this reaction.4a-j 7 8a-jX = o,m,p-Br ; o,m,p-Cl ; o,m,p-OCH3; o,p-OHFourth, eleven methylthioglycolat (9) adduct products were synthesized by the iodine catalyzed reaction of methylthioglycolat (9) with chalcone derivatives (4a-j) in CH2Cl2 at room temperature for 0.5-3 hours.4a-j 9 10a-jX = o, m, p-Br ; o, m, p-Cl ; o, m, p-OCH3; o, p-OHLastly, the biological activities of chalcone derivatives and products of thiophenol adduct were screened aganist the human pathogen 12 different microorganism. In this tests, SCF (Sepaferazon / Sulbactam) was used as positive control and CH3OH (methanol) was used as negative control, and the tests were done in according to the discs-diffusion method.
Benzer Tezler
- Synthesis and characterization of amide containing polybenzoxazines from bio-based compounds
Biyo bazlı bileşiklerden amid içeren polibenzoksazinlerin sentezi ve karakterizasyonu
EMİNE YILMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN
- Pervaporasyon membran reaktörde gama-valerolakton sentezi
Gamma-valerolactone synthesis in pervaporation membrane reactor
BADE MUTLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Kimya MühendisliğiBursa Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. DERYA ÜNLÜ
- Bitkisel atıklardan elde edilen kimyasal ürünler ile bitümlü sıcak karışımların mekanik özelliklerinin geliştirilmesi
Developing the mechanical properties of hot mix asphalt by chemical products obtained from vegetive wastes
MURAT BOSTANCIOĞLU
Doktora
Türkçe
2012
İnşaat MühendisliğiKaradeniz Teknik Üniversitesiİnşaat Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ŞEREF ORUÇ
- A Novel enantio selective synthesis of a NMDA agonist alfa-(carboxycyclopropyl) glycine (CCG)
Bir NMDA agonisti olan alfa-(karboksisiklopropil) glisinin (KGA) yeni bir yöntemle enantiyo seçici sentezi
ALİ ÇAĞIR
Yüksek Lisans
İngilizce
1997
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- İki kademeli tepkime ile ayçiçeği tohum kabuklarından sıvı özütlemeli yöntemle furfural üretimi için en uygun sıcaklık ve asit derişiminin belirlenmesi
Determination of the optimum conditrions for the production of furfural from sunflower seed hull with using two steps reactions and liquid extraction method
SEDA ARI
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
Çevre MühendisliğiGazi ÜniversitesiÇevre Bilimleri Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. FERDA MUTLU