Chiral separations by enzyme enhanced ultrafiltration: Fractionation of racemic benzoin
Enzim destekli ultrafiltrasyon ile kiral ayırmalar: Rasemik benzoinin ayrılması
- Tez No: 181109
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT YILMAZ, PROF. DR. PINAR ÇALIK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyoteknoloji, Kimya Mühendisliği, Biotechnology, Chemical Engineering
- Anahtar Kelimeler: Kiral Ayırmalar, Destekli Ultrafiltrasyon, Benzoin, Bovin Serum Albumin, Benzaldehit Liyaz, Chiral Separations, Enhanced Ultrafiltration, Benzoin, Bovine Serum Albumin, Benzaldehyde Lyase
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 143
Özet
Bu çalışmada kiral moleküllerin ayrılması amacıyla destekliultrafiltrasyon sistemi kullanılarak bir metodoloji geliştirilmiştir. Model kiralmolekül olarak benzoin kullanılmıştır.Bu metodolojiyi geliştirme kapsamında; destekli ultrafiltrasyondeneylerinin çalışma koşullarını belirleyebilmek amacıyla, ön ultrafiltrasyondeneylerinde bazı parametreler araştırılmıştır. Benzoinin saf suda cok azçözünmesinden dolayı % 15 (v/v) Polietilen glikol (PEG 400) ve % 30 (v/v)Dimetil sulfoksit (DMSO) eş cözücü olarak seçilmiştir. RC-10000 Damembranlarının yüksek benzoin tutma kapasitelerinden dolayı membrandoyurma stratejisi geliştirilmiştir.Polymer destekli ultrafiltrasyon deneylerinde bovin serum albumin(BSA) ligand olarak kullanılmıştır. Ligand derişiminin ve pH'ın toplam benzointutunması ve enantiyomerik fazlalık (% ee) üzerindeki etkisi incelenmiştir.Benzoin derişimi % 15 (v/v) PEG 400 ve % 30 (v/v) DMSO eş çözücüleri içinsırasıyla yaklaşık 10 ppm ve 50 ppm olarak sabit tutulmuştur. pH yada BSAderişimindeki artışın toplam benzoin tutunmasını arttırdığı gözlemlenmiştir.%15 (v/v) PEG 400 -su içerisinde , 10000 ppm BSA derişimi ile, pH 10'da,toplam benzoin tutunması %48.7' ye ulaşmıştır. Bu eş çözücü için farklı pHdeğerlerinde ve farklı BSA derişimlerinde elde edilen tüm % ee değerleri% 10 civarında ya da daha düşüktür. 50000 ppm BSA, % 30 (v/v) DMSO -suiçinde çözündüğünde pH 10'da toplam benzoin tutunması %41.3'e vepH 11'de, % ee, % 16.7'ye ulaşmıştır.Enzim destekli ultrafiltrasyon deneylerinde, benzoine spesifik olarakBenzaldehit Liyaz (BAL, E.C. 4.1.2.38) enziminin apo hali ligand olarakkullanılmıştır. Bu deneyler sabit ~10 ppm benzoin derişiminde sadece % 15(v/v) PEG 400- su cözücüsünün içinde gerçekleştirilmiştir. BAL derişiminintoplam benzoin tutunma ve % ee üzerindeki etkileri incelenmiştir. 650-1936ppm aralığında çalışılan tüm BAL derişimleri için toplam benzoin tutunması ve% ee değerleri sırasıyla %75 ve % 60 civarında sabit olarak bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
In this study, a methodology for separation of chiral molecules, byusing enhanced ultrafiltration system was developed. Benzoin was the modelchiral molecule studied.In the scope of developing this methodology, some parameters wereinvestigated in the preliminary ultrafiltration experiments in order to set theoperation conditions for enhanced ultrafiltration experiments. Due to theslight solubility of benzoin in pure water, 15% (v/v) Polyethylene glycol(PEG 400) and 30 % (v/v) Dimethyl sulfoxide (DMSO) were selected ascosolvents. Because of the high retention capacity of RC-10000 Damembranes for benzoin, a membrane saturation strategy was developed.In polymer enhanced ultrafiltration (PEUF) experiments bovineserum albumin (BSA) was used as ligand. Effects of ligand concentration andpH on total benzoin retention and on enantiomeric excess (ee %) wereinvestigated. Benzoin concentration was almost kept constant at ~10 ppmand ~50 ppm for 15% (v/v) PEG 400 and 30 % (v/v) DMSO cosolvents,respectively. It was observed that the increase either in pH or in BSAconcentration yielded an increase in total benzoin retention. In 15% (v/v)PEG 400-water, with BSA concentration of 10000 ppm, at pH 10, totalbenzoin retention reached to 48.7%. For this cosolvent, at different pHvalues and at different BSA concentrations, all ee % values were about orless than 10%. When 50000 ppm BSA was dissolved in 30 % (v/v) DMSO-water, total benzoin retention increased to 41.3% at pH 10 and ee %reached 16.7 % at pH 11.In enzyme enhanced ultrafiltration (EEUF) experiments, specific tobenzoin, apo form of Benzaldehyde Lyase (BAL, E.C. 4.1.2.38) was used asligand. These experiments were performed with constant ~ 10 ppm benzoinconcentration in only 15% (v/v) PEG 400 -water solvent. Effect of BALconcentration on total benzoin retention and ee% was investigated. It wasfound that; for all the studied BAL concentrations in the range of650- 1936 ppm total benzoin retention and ee % were kept almost constantat ~75% and ~60%, respectively.
Benzer Tezler
- Çörekotu (Nigella sativa L.) tohumlarından lipaz enziminin ekstrasiyonu
Extraction of lipase enzyme from black cumin (Nigella sativa L.) seeds
SELAHATTİN KARAKAZAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLDEM ÜSTÜN
- Süperkritik CO2 ortam koşullarının Candida rugosa lipaz enziminin katalitik performansına etkisi ve enzim konformasyonel yapısının Fourier transform infrared spektroskopisi ile karakterizasyonu
The effect of supercritical CO2 environmental conditions on the catalytic performance of Candida rugosa lipase and characterization of enzyme conformational structure with Fourier transform infrared spectroscopy
ÖZGÜR ALSAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
BiyomühendislikCumhuriyet ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. UĞUR SALGIN
- Enantiomeric resolution of racemic secondary N-methyl-2-pyrrolyl carbinols by candida cylindracea lipase (CCL)
Rasemik ikincil N-metil-2-pirolil karbinollerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması
ESRA BAŞYİĞİT
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. METİN BALCI
- Tampon sistemlerinde lipazların katalitik performans ve ikincil yapısına süperkritik akışkanların etkisi
The effect of supercrtical fluids on the catalytic performance and secondary structureof lipases in buffer systems
ZEYNEP AKÇAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
BiyokimyaCumhuriyet ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. UĞUR SALGIN
- Demir nanopartikül tabanlı clea ile rasemik naproksenin kinetik rezolüsyonu
Kinetic resolution of racemic naproxen with clea based on iron nanoparticle
MUSTAFA ÇAKAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Kimya MühendisliğiCumhuriyet ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEMA SALGIN