Bazı arilsülfonil ftalimitlerin sentezi ve asit katalizli hidroliz mekanizmasının araştırılması
The synthesis and mechanism of acid-catalysed hydrolysis of some arylsulfonyl phthalimides
- Tez No: 185666
- Danışmanlar: DOÇ. DR. HALİL KÜTÜK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Arilsülfonilftalimitler, Aşırı Asit, Hidroliz, Asit kataliz, Arylsulfonylphthalimides, Excess Acidity, Hydrolysis, Acid Catalysis
- Yıl: 2006
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ondokuz Mayıs Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada N-(fenilsülfonil)ftalimit, N-(p-toluensülfonil)ftalimit ve N-(p-brombenzensülfonil)ftalimit sentez edildi. Bu sülfonil ftalimitlerin asit katalizlihidrolizleri sülfürik, perklorik ve hidroklorik asit çözeltilerinde 35.0 ºC' de çalışıldı.N-(Fenilsülfonil)ftalimitin hidrolizinden elde edilen veriler Aşırı Asit metodu ileanaliz edildi ve düşük asit konsantrasyonlarında A-2, yüksek asit konsantrasyonlarındaA-1 mekanizmasını izlediğini gösterdi. Mekanistik değişim sülfürik asit içinde yaklaşık10.00 M' da gözlendi.Reaksiyonun aktivasyon entropisi değerleri de mekanistik değişimidesteklemektedir, âSâ = -76.86 J/molK ve âSâ = -23.99 J/molK değerleri sırasıyla 5.00M ve 9.00 M sülfürik asit için bulunmuştur.Asitlerin katalitik sırasının düşük asit konsantrasyonlarında HCl> H2SO4> HClO4şeklinde bulunması hidrolizin A-2 mekanizmasını izlediğini gösterir.Düşük asit konsantrasyonlarında A-2, yüksek asit konsantrasyonlarında A-1mekanizmasını destekleyen verilerden biri de sübstitüent etkidir. 2.00 M ve 9.00 Mperklorik asit çözeltilerinde Ï değerleri sırası ile 1.205 ve -1.114 olarak bulunmuştur.Ayrıca mekanistik değişimin olduğunu gösteren diğer bir veri ise kinetik çözücüizotop etki çalışmasıdır. kD2O/kH2O oranı 3.00 M ve 14.00 M sülfürik asit çözeltileri içinsırasıyla 1.19 ve 2.38 olarak bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
(Phenylsulfonyl)phthalimide, N-(p-toluenesulfonyl)phthalimide and N-(p-bromobenzenesulfonyl)phthalimide have been synthesised. The acid-catalysedhydrolyses of the sulfonyl phthalimides have been studied in aqueous solutions ofsulfuric, perchloric and hydrochloric acids at 35.0 ºC.Analyses of these data for the hydrolysis of the N-(Phenylsulfonyl)phthalimidewith Excess Acid Method has shown that the hydrolysis reaction proceeds with an A-2mechanism at low acid concentrations and an A-1 mechanism at higher acidconcentrations. A mechanistic changeover has been observed around 10.00 M sulfuricacid concentration.Activation entropies of the reaction consistent with mechanistic changeover whereâSâ values were measured as -76.86 J/molK and -23.98 J/molK at 5.00 M and 9.00 Msulfuric acid solutions respectively.Catalytic order of strong acids is HCl> H2SO4> HClO4 at low acid concentrationswhich indicates an A-2 mechanism.In 2.00 M and 9.00 M aqueous perchloric acid solutions at 35.0 ± 0.1 ºC Hammettplots gave Ï=1.205 and Ï=-1.114 respectively, which is consistent with a changeover ofmechanism from an A-2 to an A-1 mechanism.Also another evidence for this changeover comes from kinetic solvent isotopeeffect studies. kD2O/kH2O ratio were found to be 1.19 and 2.38 at 3.00 M and 14.00 Msulfuric acid solutions respectively.
Benzer Tezler
- Arilsülfonilftalimitlerin sentezi ve bazı nükleofillerle reaksiyonları
The synthesis of arylsulfonylphthalimides and their reactions with some nucleophiles
SEYHAN ÖZTÜRK
- Bazı aril sülfonil hidrazon bileşiklerinin antioksidan ve antimikrobiyal etkinliklerinin araştırılması
Investigation of antioxidant and antimicrobial effects of some aryl sulfonyl hydrazone compounds
MEHMET KÜRŞAD ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
BiyolojiGaziantep ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İBRAHİM HALİL KILIÇ
PROF. DR. AYŞEGÜL İYİDOĞAN
- Bazı potansiyel biyolojik aktif 3,4- disubstitue - 4,5- dihidro - 1 H - 1,2,4 triazol -5- on bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of some potential biologic active 3,4-disubstitue-1H-1,2,4 - triazol -5-one compounds
MUZAFFER ALKAN
Doktora
Türkçe
2001
Eğitim ve ÖğretimKaradeniz Teknik ÜniversitesiFen Bilimleri Eğitimi Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ŞULE BAHÇECİ
- Bazı 4,5-dihidro-1H-1,2,4-Triazol-5-on türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
NEŞE DOĞAN
- Bazı potansiyel biyoaktif bileşiklerin kütle soğurma katsayıları, etkin atom numaraları, atomik tesir kesitleri ve foton kuvvetlendirme faktörlerinin incelenmesi
Investigation of mass attenuation coefficients, effective atomic numbers, atomic cross sections and photon buildup factors of some potential bioactive compounds
ZEYNEP GEDİK
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Fizik ve Fizik MühendisliğiAtatürk ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. DEMET YILMAZ