Rotaxanes and polyrotaxanes based on cacurbit[6]uril and porphyrin
Kukurbit[6]yuril ve porfirine dayalı rotaksan ve polyrotaksanlar
- Tez No: 199036
- Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. DÖNÜŞ TUNCEL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2005
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 111
Özet
ÖZETKUKURBİT[6]YURİL VE PORFİRİNE DAYALI ROTAKSAN VEPOLYROTAXANLARNESiBE CINDIRKimya Bölümü Yüksek Lisans TeziTez Yöneticisi: Asst. Prof. Dr. Dönüş TuncelAğustos 2005Bu çalışmada, çift azido ve çift alkinle karşılıklı dallanarak fonksiyonellenmişporfirin monomerleri arasındaki, CB[6]nın kataliz ettiği 1,3-dipolar siklo katılmatepkimesi araştırıldı. Bu çalışmanın ana amacı, porfirin ve CB[6]yı sırasıyla durdurucu vemakrodaire olarak içeren yeni bir polyrotaksanı kendi kendine dikilme yöntemi ilesentezlemektir.Bu tezin ilk bölümünde, çift azido ve çift alkin fonksiyonel gruplarını ihtiva edenporfirin monomerleri sentezlendi. Bu monomerler FT-IR, UV-Vis, 1H NMR and 13CNMR ile karakterize edildi. Monomerler protonlandıktan sonra, çözünürlüklerindedeğişiklikler ve UV spektrumlarında kızıla doğru kaymalar vardı. Serbest baz haldekimonomerler organik çözücülerde çözünür olmalarına rağmen, yüksek pHda ne organikçözücülerde ne de suda çözünür değildirler. Mamafih, düşük pHlardaki asidiksolusyonlarda çözünür haldedirler.İkinci bölümde, polyrotaksanların sentezinden önce, [3] rotaksan ve [5] rotaksanpolyrotaksanların özelliklerini ve karakterize edilişini örneklemek için sentezlendiler. [3]rotaksanın monomerlerden daha iyi çözünürlüğe sahip olmasına rağmen, sudakiçözünürlüğü yeterince iyi değildi. Fakat, [5] rotaksan suda iyi çözünürdür.Son olarak, rotaksanların aynı yöntemlerle karakterize edilişinden sonrapolyrotaksanlar sentezlendi ve karakterize edildi. Polymerizasyon ile daha iyi çözünürlükumulmasına rağmen, sudaki çözünürlük gelişmedi. Buna ek olarak, porfirin ihtiva edenmonomerlerden birinin uzun alifatik zincir ile değiştirilmesiyle daha iyi çözünürlükumulur. Buna rağmen bu teknikle de çözünürlükte bir gelişme olmadı.Anahtar kelimeler; polyrotaksan, rotaksan, kükürbit[6]yuril, 1,3-dipolar siklo katılma,porfirin.
Özet (Çeviri)
ABSTRACTROTAXANES AND POLYROTAXANES BASED ON CUCURBIT[6]URIL ANDPORPHYRINNESİBE CINDIRM.S. in ChemistrySupervisor: Asst. Prof. Dr. Donus TuncelAugust 2005In this study, the ability of CB[6] to catalyze 1,3-dipolar cycloaddition reactionbetween diazido and dialkyne functionalized trans substituted porphyrin monomers hasbeen investigated. The main objective of this work is to synthesize a novel polyrotaxanecontaining porphyrin and CB[6] as stopper and macrocycle respectively by the self-threading method.In the first part of the thesis, porphyrin containing monomers with diazido anddialkyne functional groups have been synthesized. These monomers have beencharacterized by FT-IR, UV-Vis, 1H NMR and 13C NMR. After they have beenprotonated, there have been changes in solubility and red shifts in the UV spectra.Although free base monomers are soluble in organic solvents, they are soluble in neitherorganic solvents nor water at high pH. However, they are soluble in acidic solutions atlow pHs.In the second part, before synthesis of polyrotaxanes, [3] rotaxane and [5]rotaxanes have been synthesized to model the properties and characterization ofpolyrotaxanes. Although [3] rotaxane has better solubility than monomers, its watersolubility was not good enough. However, [5] rotaxane is well soluble in water.Finally, after characterization of the rotaxanes with the same methods,polyrotaxanes have been synthesized and characterized. Although better water solubilitywith polymerization is expected, the water solubility has not improved. Additionally, it isexpected to have better solubility by replacement of one of the porphyrin containingmonomer to long aliphatic chain. However, there is also no improvement in solubility bythis technique.Keywords; Polyrotaxanes, rotaxanes, cucurbit[6]uril, 1,3-dipolar cycloaddition,porphyrin.
Benzer Tezler
- Ph-responsive rotaxanes and polypseudorotaxanes
Ph-duyarlı rotaksanlar ve polipsödorotaksanlar
HASAN BURAK TİFTİK
Yüksek Lisans
İngilizce
2007
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. DÖNÜŞ TUNCEL
- Bazı rotaksan komplekslerinin sentezi ve yapı incelemeleri
Synthesis and structure investigation of some rotaxane complexes
ELİF ÖZCAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
KimyaGebze Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYLİN USLU
- Synthesis and characterization of cross-linked water-dispersible conjugated polymer nanoparticles
Suda dağilabilir çapraz bağli işiyan polimer nanoparçaciklarin sentezi ve karakterizasyonu
ŞEYMA EKİZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. DÖNÜŞ TUNCEL
- Triarilpiridin grupları içeren ftalosiyaninlerin sentezi, fotofiziksel ve elektrokimyasal karakterizasyonu
Synthesis, photophysical and electrochemical characterization of phthalocyanine containing triarypyride groups
NAGİHAN BEBEK