Synthesis of heterocyclic amine substituted novel 1,4-aminoalcohols and applications in various asymmetric transformations
Heterosiklik amin içeren yeni 1,4-aminoalkollerin sentezlenmesi ve çeşitli asimetrik transformasyonlarda kullanılması
- Tez No: 199344
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 4-aminoalkoller, enantiyoseçici dietilçinko reaksiyonu, katalitik asimetrik Mukaiyama aldol reaksiyonu, katalitik asimetrik Diels-Alder reaksiyonu, 4-aminoalcohols, enantioselective diethylzinc addition reaction, catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reaction, catalytic asymmetric Diels-Alder reaction
- Yıl: 2007
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 119
Özet
Aminoalkoller çeşitli asimetrik transfomasyonlarda kiral ligand ve kiralyardımcı olarak kullanılan önemli maddelerdir. Bu tezde, heterosiklik aminiçeren 4 tane yeni kiral 1,4-aminoalkol sentezlenmiştir.Sentezleme aşamasında, uygun amit esterler (2S, 3R)-3-metoksikarbonilbisiklo[2.2.1]-hept-5-en-2-karboksilik asite DCC bağlamayöntemiyle elde edilmiştir. Bunu takip eden indirgeme reaksiyonu sonucundahedeflenen 1,4-aminoalkollere ulaşılmıştır.Yeni 1,4-aminoalkollerin aktiviteleri enantiyoseçici dietil çinko, Mukaiyamaaldol ve Diels-Alder reaksiyonlarında denenmiştir. Enantiyoseçiciclik HPLCyöntemiyle belirlenmiştir.Tüm ürünlerin yapısı 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi ile tanımlanmıştır.
Özet (Çeviri)
Aminoalcohols are very important compounds used in various asymmetrictransformations as chiral ligands or chiral auxiliaries. In this thesis, four novelheterocyclic amine substituted chiral 1,4-aminoalcohols were synthesized.In the synthetic strategy, amide esters were synthesized from (2S, 3R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid by DCC couplingmethod. Subsequent reduction of these amide esters lead to target 1,4-aminoalcohols.The activities of these novel chiral 1,4-aminoalcohols were tested inenantioselective diethylzinc addition, Mukaiyama aldol and Diels-Alderreactions. The enantioselectivities were measured by HPLC.All the products were identified by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy
Benzer Tezler
- 5-sübstitüe-1,2,4-triazol-3-tiyon'ların bisiklik modifiye mannich türevlerinin sentezi, antiinflamatuvar ve analjezik etkileri
Synthesis, antiinflammatory and analgesic effects of bicyclic modified mannich derivatives of 5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones
Ş. ŞEYMA SERT
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEVLÜT ERTAN
- Sübstitüe pirazol-3,4-dikarboksilik asit ve pirazol-4-karboksaldehitlerin yeni heterosiklik türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel heterocyclic derivatives of substituted pyrazole-3,4-dicarboxylic acids and pyrazole-4-carboxaldehydes
SAMET MERT
- 1-(1,3-ditiyen-2-il)propargilaminlerin iyodosiklizasyonuyla 3-amino-4-iyodotiyofenlerin sentezi
Synthesis of 3-amino-4-iodothiophenes through iodocyclization of 1-(1,3-dithian-2-yl)propargylamines
ZEYNEP MERT
- 4-sübstitüe benzaldehitlerin 1,3-siklohekzandionlarla hantzch tipi reaksiyonlarının araştırılması
Investigation of hantzch type reactions of 4-substituted benzaldehydes with 1,3-cyclohexandiones
EBRU KADERLİ