Synthesis of pyrimidine-based heterocyclic compounds via multicomponent reactions of various enamines
Çeşitli enaminlerin çok bileşenli reaksiyonları yoluyla yeni pirimidin tabanlı heterohalkalı bileşiklerin sentezi
- Tez No: 918880
- Danışmanlar: PROF. DR. MUHAMMET YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 102
Özet
Pirimidinler, nükleik asitlerin temel yapı taşları olarak biyolojide hayati bir rol oynamaktadır. Ayrıca, türevleri antikanser, anti-enflamatuar, antitüberküloz ve antimikrobiyal etkiler de dahil olmak üzere çok çeşitli biyolojik aktiviteler sergilediğinden dolayı farmakolojik öneme sahiptirler. Özellikle, dihidropirimidin (DHPM) ve 1,2,3,4-tetrahidropirimidin (THPM) türevleri kalsiyum kanal bloker ve antihipertansif ilaç ajanları olarak kullanılmaktadır. Ayrıca, çok bileşenli reaksiyonlar (ÇBR'ler), çeşitli pirimidin bileşiklerinin sentezlenmesindeki etkinlikleri nedeniyle birçok çalışmalarda yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu tezin amacı, enaminonitriller (61) kullanarak yeni THPM türevlerini (62) verimli bir şekilde üretmek ve aktivitelerini değerlendirmek için Mannich tabanlı ÇBR yöntemini yenilikçi yeşil sentez teknikleriyle birleştirmektir. Bu nedenle, polietilen glikol (PEG) türevleri, yeni THPM'lerin sentezi için organik çözücülere kıyasla güvenli ve çevre dostu bir alternatif olarak seçilmiştir. Bu amaca ulaşmak için, ilk olarak, uygun başlangıç bileşikleri olarak yeni aril sübstitüe enaminonitriller, aril nitrillerin asetonitril ile baz katalizli reaksiyonu yoluyla hazırlandı ve IR, NMR analizleri ile karakterize edildi. Çalışmanın ikinci bölümünde, yeni tetrahidropirimidin karbonitriller, enaminonitrillerin formaldehit ve amin türevleri ile Mannich halkalaşmaları yoluyla PEG-400 içinde ısıtılarak saatler içinde verimli bir şekilde sentezlendi. Tüm tetrahidropirimidin ürünlerinin yapıları IR, NMR and HRMS yöntemleriyle doğrulanmıştır.
Özet (Çeviri)
Pyrimidines play a vital role in biology, serving as fundamental building blocks of nucleic acids. They also hold significant pharmacological importance, as their derivatives exhibit a wide array of biological activities, including anticancer, anti-inflammatory, antitubercular, and antimicrobial effects. Specifically, dihydropyrimidines (DHPM) and 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine (THPM) derivatives are utilized as calcium channel blocker and antihypertensive drug agents. Moreover, multicomponent reactions (MCRs) are extensively used in various studies for their efficiency in synthesizing diverse pyrimidine compounds. The aim of the present dissertation was to combine the Mannich-based MCR method with innovative green synthesis techniques to efficiently produce new THPM derivatives (62) using enaminonitriles (61) and to evaluate their activities. So, polyethylene glycol (PEG) derivatives were selected as a safe and environmentally friendly alternative to organic solvents for the synthesis of new THPMs. To achieve this goal, first of all, new aryl substituted enaminonitriles as suitable precursors were prepared by a base-catalyzed reaction of aryl nitriles with acetonitrile and characterized by IR, NMR analyses. In the second part of the study, novel tetrahydropyrimidine carbonitriles were efficiently synthesized through Mannich cyclizations of enaminonitriles with formaldehyde and amine derivatives under heating in PEG-400 in hours. The structures of all the tetrahydropyrimidine products were confirmed by IR, NMR and HRMS analyses.
Benzer Tezler
- Konjuge 7,8 dioksa[6]helisenlerin sentezi ve floresans özellikleri
The synthesis of 7,8 dioxa[6]helicenes and florescence properties
BURCU YEĞİNER
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI
- Yeni N-heterosiklik bileşik türevi Schiff bazları ile Ag(I) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve akciğer hücreleri üzerindeki aktiviteleri
New N-heterocyclic compound derivative Schiff bases and their Ag(I) complexes: Synthesis, characterization and activities on lung cells
PERİHAN KIZILKAYA SALTIK
- Synthesis of various camphor-based chiral pyridine derivatives
Kamfor temelli çeşitli kiral piridin türevlerinin sentezi
MURAT IŞIK
Yüksek Lisans
İngilizce
2005
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV
- Yeni 2,4,6-trisübstitüe pirimidin bileşikleri, N-alkil ve pirimidin N-glikozit türevlerinin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new 2,4,6-trisbutytide pyrimidin compounds, N-alkyl and pyrimidin N-glycosyte derivatives and investigation of biological properties
VİLDAN SERDAROĞLU
- Barbitürik asit temelli yeni oksim hidrazon ligandların metal kompleksleri: Sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi
Metal complexes of new oxyme hydrazone ligands based on barbituric acid: Synthesis, characterization and determination of their biological activities
SULTAN KINCAL