Synthesis of pyrimidine-based heterocyclic compounds via multicomponent reactions of various enamines
Çeşitli enaminlerin çok bileşenli reaksiyonları yoluyla yeni pirimidin tabanlı heterohalkalı bileşiklerin sentezi
- Tez No: 918880
- Danışmanlar: PROF. DR. MUHAMMET YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Tetrahidropirimidin, Yeşil sentez, Tetrahydropyrimidine, Green synthesis
- Yıl: 2024
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Pirimidinler, nükleik asitlerin temel yapı taşları olarak biyolojide hayati bir rol oynamaktadır. Ayrıca, türevleri antikanser, anti-enflamatuar, antitüberküloz ve antimikrobiyal etkiler de dahil olmak üzere çok çeşitli biyolojik aktiviteler sergilediğinden dolayı farmakolojik öneme sahiptirler. Özellikle, dihidropirimidin (DHPM) ve 1,2,3,4-tetrahidropirimidin (THPM) türevleri kalsiyum kanal bloker ve antihipertansif ilaç ajanları olarak kullanılmaktadır. Ayrıca, çok bileşenli reaksiyonlar (ÇBR'ler), çeşitli pirimidin bileşiklerinin sentezlenmesindeki etkinlikleri nedeniyle birçok çalışmalarda yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu tezin amacı, enaminonitriller (61) kullanarak yeni THPM türevlerini (62) verimli bir şekilde üretmek ve aktivitelerini değerlendirmek için Mannich tabanlı ÇBR yöntemini yenilikçi yeşil sentez teknikleriyle birleştirmektir. Bu nedenle, polietilen glikol (PEG) türevleri, yeni THPM'lerin sentezi için organik çözücülere kıyasla güvenli ve çevre dostu bir alternatif olarak seçilmiştir. Bu amaca ulaşmak için, ilk olarak, uygun başlangıç bileşikleri olarak yeni aril sübstitüe enaminonitriller, aril nitrillerin asetonitril ile baz katalizli reaksiyonu yoluyla hazırlandı ve IR, NMR analizleri ile karakterize edildi. Çalışmanın ikinci bölümünde, yeni tetrahidropirimidin karbonitriller, enaminonitrillerin formaldehit ve amin türevleri ile Mannich halkalaşmaları yoluyla PEG-400 içinde ısıtılarak saatler içinde verimli bir şekilde sentezlendi. Tüm tetrahidropirimidin ürünlerinin yapıları IR, NMR and HRMS yöntemleriyle doğrulanmıştır.
Özet (Çeviri)
Pyrimidines play a vital role in biology, serving as fundamental building blocks of nucleic acids. They also hold significant pharmacological importance, as their derivatives exhibit a wide array of biological activities, including anticancer, anti-inflammatory, antitubercular, and antimicrobial effects. Specifically, dihydropyrimidines (DHPM) and 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine (THPM) derivatives are utilized as calcium channel blocker and antihypertensive drug agents. Moreover, multicomponent reactions (MCRs) are extensively used in various studies for their efficiency in synthesizing diverse pyrimidine compounds. The aim of the present dissertation was to combine the Mannich-based MCR method with innovative green synthesis techniques to efficiently produce new THPM derivatives (62) using enaminonitriles (61) and to evaluate their activities. So, polyethylene glycol (PEG) derivatives were selected as a safe and environmentally friendly alternative to organic solvents for the synthesis of new THPMs. To achieve this goal, first of all, new aryl substituted enaminonitriles as suitable precursors were prepared by a base-catalyzed reaction of aryl nitriles with acetonitrile and characterized by IR, NMR analyses. In the second part of the study, novel tetrahydropyrimidine carbonitriles were efficiently synthesized through Mannich cyclizations of enaminonitriles with formaldehyde and amine derivatives under heating in PEG-400 in hours. The structures of all the tetrahydropyrimidine products were confirmed by IR, NMR and HRMS analyses.
Benzer Tezler
- Konjuge 7,8 dioksa[6]helisenlerin sentezi ve floresans özellikleri
The synthesis of 7,8 dioxa[6]helicenes and florescence properties
BURCU YEĞİNER
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI
- 1,3-difenil-4,5-bis(hidroksiimino)-imidazolidin ve Ni(II), Cu(II), Pd(II), UO2(VI) komplekslerinin sentezi
Başlık çevirisi yok
VEFA AHSEN
Doktora
Türkçe
1984
Kimya MühendisliğiUludağ ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZER BEKAROĞLU
- Buca yerleşme merkezinde ekoloji yönünden önemli biyotoplar üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
KEMAL TULUHAN YILMAZ
- Çok bileşenli distilasyon sistemlerinin optimal dizilişinin sentezi
Synthesis of optimum sequencing of multicomponent distillatron systems
İRFAN AR
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
KimyaGazi ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. AHMET BİÇER
- Isı değiştirgeç ağlarının optimum sentezi
Başlık çevirisi yok
SERAP CESUR
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Kimya MühendisliğiEge ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BENO KURYEL