Papaver arachnoideum türüne ait alkaloitlerin incelenmesi - benzofenantrolin ve benzotiyofen serisi bileşiklerde doğal kökenli türevlerin sentezi, sitotoksik ve antibakteryel biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Alcaloides de papaver arachnoideum - synthese et evaluation biologique d'analogues structuraux de produits naturels a visees cytotoxiques et antibacterienne en serie benzophenanthrolines et benzothiophenes
- Tez No: 204003
- Danışmanlar: PROF. DR. FRANÇOİS TİLLEQUİN, PROF. DR. GÜNAY SARIYAR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Botanik, Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Botany, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Papaver arachnoideum, alkaloids, piranodibenzotiophene, benzo[c][1, 7] phenanthrolin
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmakognozi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 245
Özet
Bu çalışmada Türkiye'de yetişen endemik bir bitki olan Papaver arachnoïdeum Kadereit, türüne ait alkaloitlerin ekstraksyon, izolasyon ve yapı aydınlatmalarının gerçekleştirilmesi, aynı zamanda benzotiyeno[3,2-f][1]benzopiran ve benzo[c]fenanthrolin serisindeki bileşiklerin doğal kökenli türevlerinin antibakteriyel ve antikanser aktiviteleri yönünden incelenmesi amaçlanmıştır.ürkiye'nin iki farklı bölgesinden toplanan Papaver arachnoïdeum örneklerine ait alkaloit esktreleri beş ayrı bileşiğin izolasyonuna olanak sağlamıştır; böylelikle bir aporfin olan roemerin, bir oksoaporfin olan liriodenin ve absolu konfigürasyonları ile birlikte, mekambrin, roemeronin ve dihidromekambrinol B isimli üç proaporfin bileşiğinin varlığı saptanmıştır. Bu sonuçlar hem kemotaksonomik hem de biyosentez yönünden tartışılmıştır.İkinci bölümün konusunu, pekçok doğal bileşik arasında yer alan kromen ünitesi üzerine, çeşitli antifungal ve antibakteryel etkileri saptanmış olan tiyofen halkasının kondensasyonu sonucu elde edilen yeni benzotiyeno[3,2-f][1]benzopiran türevlerinin sentezi oluşturmaktadır. Bu sentezde öncü bileşik elde edilmesinde anahtar basamak olarak 2-hidroksidibenzotiyofenden türeyen proparjilik eter bileşiğinin termik Claisen düzenlenmesi reaksiyonu kullanılmıştır. Piran halkasındaki çifte bağ cis ve trans diol ve diasetat türevlerine dönüştürülmüştür. Bileşikler antibakteryel, antifungal ve antituberküloz aktiviteleri yönünden değerlendirilmiştir.Son bölümde yeni benzo[c]fenanthrolin analoglarının sentezi tanımlanmaktadır. Bu yeni bileşiklerin yapıları antiproliferatif etkileri ile bilinen, Rutaceae familyasina ait Zanthoxylum cinsinden izole edilmis nitidin ve fagaronin gibi alkaloitlerle ilişkilendirilmiştir. Elde edilmesi hedeflenen moleküllerin daha etkin sitotoksik aktivite göstermesi icin biyolojik sıvılardaki çözünürlüğünün arttırılması amacı ile benzo[c][1,7] ve [1,8]fenantrolin ana halkalarına farklı dialkilaminoalkil zincirleri sübstitüent olarak bağlanmıştır.Anahtar Kelimeler : Papaver arachnoideum, alkaloit, piranodibenzotiyofen, benzo[c][1,7] fenantrolin, benzo[c][1,8]fenantrolinBu çalışma, İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından desteklenmiştir. Proje No: T-666/ 27122005 Bu çalışmanın Paris V Eczacılık Fakültesi'nde gerçekleştirilen bölümü Fransız Hükümet bursu ile desteklenmiştir.
Özet (Çeviri)
This work describes the extraction, the isolation and the identification of the alkaloids of Papaver arachnoïdeum Kadereit, a poppy species endemic from Turkey, on the one hand, and the synthesis of natural products analogues in the benzothieno[3,2-f][1]benzopyran and benzo[c]phenanthroline series, with potential antimicrobial and anticancer activities, respectively, on the other hand.The alkaloid extracts of Papaver arachnoïdeum, collected in two different regions of Turkey, led to the isolation of five compounds. : an aporphine, roemerine, an oxoaporphine, liriodenine, and three proaporphines whose absolute configurations have been determined : mecambrine, roemeronine, dihydromecambrinol B. These results are discussed from both biogenetic and chemotaxonomic points of view.The second part deals with the synthesis of new benzothieno[3,2-f][1]benzopyran derivatives, whose structure include a chromene unit, encountered in numerous natural compounds, fused onto a thiophene present in several antifungal and antibacterial structures. The key-step of the synthesis of the lead compound was the thermal Claisen rearrangement of a propargyl ether derived from 2-hydroxydibenzothiopene. The pyran double bond was further converted into the corresponding cis and trans diols and diacetates. The compounds were tested in vitro for their antibacterial, antifungal, and antitubercular activities.In the last part, the syntheses of new benzo[c]phenanthroline derivatives are described. The structures of these novel compounds relate to those of antiproliferative alkaloids isolated from Rutaceae species belonging to the genus Zanthoxylum, such as nitidine and fagaronine. Substitution of the benzo[c][1,7] and [1,8]phenanthroline basic core by various dialkylaminoalkyl substituents gave access to new compounds exhibiting better cytotoxic activities associated with increased solubility in biocompatible solvents, when compared with the parent compounds.
Benzer Tezler
- Papaver rhopalothece stapf ve papaver rhoeas L. türlerinin alkaloitleri üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
YUSUF NUR KALAV
- Marker gene transfer to opium poppy (Papaver somniferum L.)
Haşhaşa işaret geni transferi (Papaver somniferum L.)
UĞUR UZAY SEZEN
Yüksek Lisans
İngilizce
1998
BiyolojiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiBiyolojik Bilimler Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SERTAÇ ÖNDE
- Phytochemical and pharmacological studies on some papaver species in Turkey
Türkiye'deki bazı papaver türleri üzerinde fitokimyasal ve farmakolojik çalışmalar
OMER BAYAZEID
Doktora
İngilizce
2017
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FUNDA NURAY YALÇIN
- Papever somniferum yaprağı ekstraktının ince barsak kasılımları üzerine etkisinin in vitro belirlenmesi
In vitro determination of the effect of extract of Papaver somniferum on intestinal contractility
ÖMER YALINKILIÇ
Doktora
Türkçe
2019
FizyolojiAfyon Kocatepe ÜniversitesiFizyoloji (Veterinerlik) Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AZİZ BÜLBÜL
- Papaver rhoeas ve Sinapis alba yabancı otlarının kontrolünde ayçiçeği ve buğday eksudatlarının etkilerinin araştırılması
Investigation of the effects of sunflower and wheat exudates in the control of weeds of Papaver rhoeas and Sinapis alba
ALİ AYDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
BiyoteknolojiNiğde Ömer Halisdemir ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BENGÜ TÜRKYILMAZ ÜNAL