Tetrahidrokinolin türevlerinin triflat katalizörlü aza Diels-Alder reaksiyonu ile sentezi
Synthesis of tetrahydroquinoline derivatives with triflate catalyzed aza Diels-Alder reactions
- Tez No: 213289
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ZUHAL TURGUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 102
Özet
Hetero halkalı sistemler ve sübstitüe türevleri organik kimyada önemli bir yere sahiptir; ayrıca endüstride ve ilaç sanayinde gittikçe geniş bir kullanım alanları bulunur. Piridin ve kinolin gibi azot içeren altı üyeli hetero halkalı bileşiklerin sentezinde aza-Diels-Alder reaksiyonu en yaygın kullanılan bir yöntemdir. Kobayashi ve grubu nadir yeryüzü elemetlerinin triflatlarının imin bileşiklerini başarılı bir şekilde aktive ettiğini yayınlamıştır. Triflatlar Lewis asitleri gibi çalışırlar, suya karşı dayanıklıdırlar, reaksiyonlardan sonra geri kazanılıp tekrar kullanılabilirler, reaksiyonların tamamlanması için belirli miktarları yeterli olmaktadır.Yapılan çalışmada, substitue aromatik aldehidler ile p-toluidinin reaksiyonundan elde edilen imin bileşiklerinin, nadir yeryüzü elementlerinin triflatından olan, Yb(OTf)3, varlığında, siklopentadienle reaksiyonları denenmiştir. Değişik reaksiyonlarda metal triflatların katalizör olarak etkisi araştırılmış ve yeni tetrahidrokinolin türevleri iyi verimler ile sentezlenmiştir.Elde edilen yeni bileşiklerin molekül yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır
Özet (Çeviri)
The heterocyclic systems and their substituted derivatives that have an important place in organic chemistry are widely used in industry and medicine. The Diels-Alder reactions of imines allow an easy access to nitrogen-containing six-membered heterocyles, such as pyridines and quinolines. Kobayashi and co-workers have reported rare earth triflates are quite effective for the catalytic activation of imines. The triflates work as Lewis acids; they are stable in water, can be recovered after reactions are completed and can be reused and only a catalytic amount of the triflate is enough to complete the reactions.We examined the Diels-Alder reactions of imin compounds which were obtained from substituted arylaldehydes and p-toluidine, with cyclopentadien in the presence of a catalytic amount of rare metal trifate such as Yb(OTf)3. The effects of metal triflates have been investigated in several reactions. Some new tetrahydroquinoline derivatives were obtained in high yields.The structures of the obtained new compounds have been clarified by spectroscopic methods after the purification processes.
Benzer Tezler
- Bazı 2,4-diaril-5,6,7,8-tetrahidrokinolin türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and research of biological activities of some 2,4-diaryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives
ALPARSLAN DİNGİL
- Para-kinon metidlerin nükleofiller ile 1,6-konjuge katılma ve katılma-halkalaşma reaksiyonları
1,6-conjugated addition and addition-cyclization reactions of para-quinone methides with nucleophiles
VOLKAN AKYILDIZ
- Bazı 1-fenil-3-(4-(4-fenil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-2-il)fenil)üre türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological activities of some 1-phenyl-3-(4-(4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl) urea derivatives
ALPARSLAN ATAHAN
Doktora
Türkçe
2013
KimyaGaziosmanpaşa ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CEYLAN
DOÇ. DR. MUSTAFA ZENGİN
- Piperazin ve morfolin sübstitüe kinolin türevlerinin mikrodalga destekli sentezi
Microwave assisted synthesis of piperazine and morpholine substituted quinoline derivatives
DİLEK EYİGÜN
- Kinolin grubu bileşiklerin n-bromsüksinimid (NBS) ile fotobromlanması yeni kinolin türevlerinin sentezi
Photobromination of quinoline group compounds with n-bromosukusinimid (NBS) synthesis of new quinoline derivatives
AYŞE ŞAHİN