İndol ve türevlerinin michael tipi katılma reaksiyonları
Michael type reactions of indole and its derivatives
- Tez No: 222437
- Danışmanlar: PROF.DR. MEYSUN İBRAHİM ABDULLAH
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: İndol, Michael Katılma, Kil, Montmorillonit, 2-Siklopentenon, Metilpropiolat, ndole, Michael Addition, Clay, Montmorillonite, 2-Cyclopentenone, Methylpropiolate
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Niğde Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 94
Özet
Bu çalısmada indol, 1-metil- ve 1,3-dimetilindol'ün K-10 Montmorillonit katalizörü varlıgında alfa,beta-doymamıs karbonil bilesiklerinden metil propiolat ve 2-siklopentenonun Michael tipi katılma tepkimeleri incelenmistir. Bu reaksiyonlardan iyi verimle katılma, bis-, tris-indolil ve halkalasma ürünleri elde edilmistir. ndol ile metilpropiolatın reaksiyonundan bir diindolil bilesigi, metil 3,3-di(1H-indol-3-il) propanoat elde edilmistir. 1-metilindolün metilpropiolat ile reaksiyonundan ise metil 3,3-bis(1-metil- 1H-indol-3-il) propanoat bilesigi sentezlenmistir. Aynı reaktif ile 1,3-dimetilindolün reaksiyonundan sırasıyla; metil 3,3-bis(1,3-dimetil-1H-indol-2-il) propanoat, metil 3,3,3-tris(1,3-dimetil-1H-indol-2-il) propanoat ve metil 1,5-dimetil-1H-benzo[b]azopin- 3-karboksilat halkalasma ürünü elde edilmistir. Ayrıca indol, 1-metil- ve 1,3- dimetilindolün 2-siklopentenon ile reaksiyonları sonucunda sırasıyla; 3-(1H-indol-3-il) siklopentanon bilesigi, 3-(1-metil-1H-indol-3-il) siklopentanon ve 3-(1,2-dimetil-1Hindol- 3-il) siklopentanon katılma ürünleri sentezlenmistir.
Özet (Çeviri)
In this work, Micheal type reactions of indole, 1-methyl- and 1,3-dimethylindole with the alfa,beta unsaturated carbonyl methyl propiolate and 2-cyclopentenone in the presence of K-10 Montmorillonit was investigated. These reactions gave addition, cyclization as well as bis- and tris- indolyl products in a good yield. The reaction of indole with methyl propiolate produced the diindolyl methyl 3,3-di(1H-indol-3-yl) propanoate compound while the reaction of N-methyl indole with methyl propiolate gave methyl 3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl) propanoate. However, the reaction of 1,3- dimethylindole withe the same reactant yielded methyl 3,3-bis(1,3-dimethyl-1H-indol- 2-yl) propanoate, methyl 3,3,3-tris(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl) propanoate and the cyclic product methyl 1,5-dimethyl-1H-benzo[b]azopine-3-carboxylate repectively. Meanwhile the reaction of indole, 1-methyl- and 1,3-dimethylindole with 2- cyclopentenone gave 3-(1H-indol-3-yl) cyclopentanone, 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl) cyclopentanon and the 3-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl) cyclopentanone addition products respectively.
Benzer Tezler
- İndol molekülünün türevlendirilmesi için yeni sentetik yöntemlerin geliştirilmesi ve potansiyel uygulamalarının araştırılması
The development of new effective synthetic methods for indole derivatization and investigation of potential applications
SİNAN BAYINDIR
- Para-kinon metidlerin nükleofiller ile 1,6-konjuge katılma ve katılma-halkalaşma reaksiyonları
1,6-conjugated addition and addition-cyclization reactions of para-quinone methides with nucleophiles
VOLKAN AKYILDIZ
- Polisiklik indollerin öncüsü olarak yeni 2- ve 3-vinilindol türevlerinin sentezi
Synthesis of new 2- and 3-vinylindole derivatives as precursors of polycyclic indoles
ALİ ENİS SADAK
- Yeni bir yaklaşımla indolin ve indollerin C-5 alkilasyon ürünlerinin hazırlanması
The preparation of C-5 alkylation products of indolines and indoles via a new approach
BERRAK ERTUĞRUL
- İndol türevlendirilmesinde yeni stratejiler ve ditiyenileten temelli organik nanoyapıların inşası
New strategies for derivatization indole and the building of dithienylethene based organic nanostructures
HAYDAR KILIÇ
