Geri Dön

Bazı 5-Kloro-6-(Sübstitüe Tiyazol-4-il)-2-Okso-3H-Benzoksazol türevlerinin sentezi ve COX inhibitör aktivitelerinin belirlenmesi üzerinde çalışmalar

Studies on The Synthesis of 5-Chloro-6-(Substitue Thiazole-4-yl)-2-Oxo-3H-Benzoxazole derivatives and on identification of their COX inhibitory activities

PDF İndir

  1. Tez No: 225545
  2. Yazar: ŞÖLEN URLU
  3. Danışmanlar: PROF.DR. SERDAR ÜNLÜ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: 3-diaril heterosiklik bilesikler, selektif COX-2 inhibisyonu, 5-kloro-2-okso-3H-benzoksazol, 3-diaryl heterocyclic compounds, selective COX-2 inhibition, 5-chloro-2-oxo-3H- benzoxazole
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gazi Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 152

Özet

Bu çalısmada 5-kloro-2-okso-3H-benzoksazolden hareketle 5- kloro-6-(2-sübstitüe fenil-1,3-tiyazol-4-il)-2-okso-3H-benzoksazol ve [5-kloro-6- (2-sübstitüe fenil-1,3-tiyazol-4-il)-2-okso-3H-benzoksazol-3-il] asetik asit ve bu asitlerin esteri olan 1,3-diaril yapısına sahip 18 yeni bilesigin sentezlenmesi, yapılarının kanıtlanması ve COX-1 ve COX-2 inhibitör etkinliklerinin degerlendirilmesi amaçlanmıstır. Sentezlenen bilesiklerde merkezi halkayı tiyazol, aril sübstitüsyonları ise 3-sübstitüe-5-kloro-2-okso-3H-benzoksazol ve 2. ya da 4. konumunda sübstitüent tasıyan fenil halkası olusturmustur. 5-kloro-2-okso-3Hbenzoksazol halkasının 3. konumundaki sübstitüsyonları asetik asit ve ester kalıntısı, fenil halkasındaki sübstitüsyonları ise flor, klor, metoksi gibi küçük gruplar olusturmustur. Sentezlenen 1,3-diaril-tiyazol türevlerinin literatür verilerine dayanarak selektif COX-2 inhibisyonu göstermesi düsünülmüstür. Asetik asit kalıntısı tasıyan 1,3-diaril türevlerinin ise selektif COX-2 inhibisyonun yanında TXA2 sentaz inhibitör aktivite de göstermesi beklenmistir. Elde edilen bilesiklerin yapıları IR ve 1H-NMR spektrumları ile aydınlatılmıs ve elementel analiz verileri ile desteklenmistir. Sentezlenen bilesiklerin COX-1 ve COX-2 inhibitör aktiviteleri 10 ?M konsantrasyonda enzim immünanaliz yöntemi kullanılarak belirlenmistir. Sentezlenen bilesiklerden etil {5-kloro-6-[2-(2-florofenil)-1,3-tiyazol- 4-il]-2-okso-3H-benzoksazol-3-il}asetat (Bilesik 11) selektif COX-2 inhibitör aktivite artısını degerlendirmek açısından {5-kloro-6-[2-(4-metoksifenil)-1,3- tiyazol-4-il]-2-okso-3H-benzoksazol-3-il}asetik asit (Bilesik 16) ise COX-1 ve COX-2 inhibitör aktivitedeki artısı belirlemek açısından önemli bulunmustur.

Özet (Çeviri)

The aim of this study is to synthesize 18 new 1,3-diaryl heterocyclic compounds starting from 5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole and to prove their structure and to evaluate their COX-1 and COX-2 inhibitory activities. The synthesized compounds are originated from 5-chloro-6-(2- substitue phenyl-1,3-thiazole-4-yl)-2-oxo-3H-benzoxazole and [5-chloro-6-(2- substitue phenyl-1,3-thiazole-4-yl)-2-oxo-3H-benzoxazole-3-yl] acetic acid and the ester forms of these acids. The synthesized 1,3-diaryl compounds possess thiazole ring as central heterocyclic ring and possess 5-chloro-2-oxo-3H-benzoxazole and 2 or 4 substitue phenyl as diaryl substitutions. The third position of 5-chloro-2-oxo- 3H-benzoxazole is substitued with acetic acid or ester moiety and the phenyl ring is substitued with small groups such as fluorine, chlorine and methoxy. Based on the literature, the synthesized compounds are considered to have selective COX-2 inhibitory activity. The compounds possessing acetic acid moiety are expected to have TXA2 synthase activity as well as selective COX-2 inhibitory activity. Complete structural assignments of all compounds were established by 1H-NMR and IR spectroscopic data and the results of these data are supported with elementary analysis. The activities of the compounds for possible COX-1 and COX-2 inhibitory activity were performed by enzyme immunoassay method at 10 ?M concenration. Ethyl {5-chloro-6-[2-(2-florophenyl)-1,3-thiazole-4-yl]-2-oxo-3Hbenzoxazole- 3-yl}acetate (Compound 11) have been found out considerable for evaluating the increase in selective COX-2 inhibition and {5-chloro-6-[2-(4- methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-yl]-2-oxo-3H-benzoxazole-3-yl}acetic acid (Compound 16) have been found out considerable for evaluating the increase in COX-1 and COX-2 inhibitory activity.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    203027

    Biyolojik etkili yeni bazı tiyazolidindion türevleri üzerinde sentez çalışmaları

    Studies on the synthesis of some new thiazolidinedione derivatives possesing biological activity

    ARZU MENTEŞE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. OYA BOZDAĞ DÜNDAR

  2. Tez No

    158323

    Bazı 6-[N-(sübstitüe tiyazol-2-İL)-2-asetamido]-3-aril-2-tiuokso-2,3-dihidrotiyazolo[4,5-D]pirimidin-7(6H)-on türevi bileşiklerin sentezi ve antimikrobiyal etkilerinin araştırılması

    Some 6-[N-(substitue thiazole-2-YL)-2-acetamido]-3-aryl-2-thioxo-2,3-dihidrothiazolo[4,5-D]pyrimidine-7(6H)-on derivatives and investigation of their antimicrobial activites

    FATEN DALİ ALİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ŞEREF DEMİRAYAK

  3. Tez No

    421064

    Yeni tip periferal ve nonperiferal tiyazol sübstitüye metaloftalosiyaninler

    A new type peripherally and nonperipherally thiazol substituted soluable phthalocyanines

    EMİNE GÜLRUH DURUK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZEHRA BAYIR

  4. Tez No

    194396

    Biyolojik etkili bazı 2-[(2-fluoro-4-bifenil)etil]-6-(sübstitüe benziliden)tiyazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-5(6H)-on türevleri üzerinde sentez çalısmaları

    Studies on synthesis of some 2-[(2-fluoro-4-biphenyl)ethyl]-6- (substituted benzylidene)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-on derivatives with biological effect

    EMİNE DOĞDAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. MEVLÜT ERTAN

  5. Tez No

    260837

    Bazı 5-kloro-6-sübstitüe-3-metil-2-okso-3h-benzoksazol türevlerinin sentezi antibakteriyel ve antifungal etkileri üzerinde çalışmalar

    Synthesis of some 5-chloro-6-substituted-3-methyl-2-oxo-3h-benzoxazole derivatives studies on their antibacterial and antifungal activities

    TUBA BİÇER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. DENİZ S. DOĞRUER

Geri Dön