Geri Dön

Brom ve klorlu 2-nitro-dien'den S- ve N,S sübstitüye tiyoeterlerin sentezi

The synthesis of S- and N,S-substituted thioethers from bromo and chloro-2-nitrodiene

PDF İndir

  1. Tez No: 232552
  2. Yazar: ELİF AYDIN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. F. SERPİL GÖKSEL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Çalışmalarımız, trikloroetilen'in radikalik dimerizasyonundan kolaylıkla elde edilen polihalojenli buten sentezi ve onun 4-bromo-2-nitro-1,1,3,4-tetrakloro-1,3-butadien(6)'e giden daha sonraki reaksiyonları ile başladı.Çalışmanın sonraki aşamasında(6) bileşiğinin tiyollerle olan reaksiyonları incelenmiştir. Önce 4-bromo-2-nitro-1,1,3,4-tetrakloro-1,3-butadien (6)'in 1-siklohekziltiyol ile reaksiyonundan 4-bromo-1-siklohekziltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-1,3-butadien (8) bileşiği ve 1-dodekantiyol ile reaksiyonundan 4-bromo-1-dodesiltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-1,3-butadien (10) bileşiği sentezlenmiştir.Çalışmanın son aşamasında ise elde edilen mono(tiyo)sübstitüye nitrodien bileşiklerinin bazı piperazin türevleri ile reaksiyonları incelenmiştir.4-Bromo-1-siklohekziltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-1,3-butadien (8) bileşiği, sırasıyla N-(difenilmetil)-piperazin (11), N-(2-fluorofenil)-piperazin (13), N-(4-fluorofenil)-piperazin (15) ve N-fenilpiperazin (17) ile reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla 4-bromo-1-siklohekziltiyo-1-[N-(difenilmetil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (12),4-bromo-1-siklohekziltiyo-1-[N-(2-fluorofenil)-piperazin] -2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (14), 4-bromo-1-siklohekziltiyo-1-[N-(4-fluorofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (16) ve 4-bromo-1-siklohekziltiyo-1-(N-fenilpiperazin)-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (18) bileşikleri sentezlenmiştir.4-Bromo-1-dodesiltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-1,3-butadien (10) bileşiği, sırasıyla N-(difenilmetil)-piperazin (11), N-(2-fluorofenil)-piperazin (13), N-(4-fluorofenil)-piperazin (15), N-fenilpiperazin (17), N-(2-metoksifenil)-piperazin (23) ve N-etoksi-karbonil-piperazin (25) ile reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-[N-(difenilmetil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (19), 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-[N-(2-fluorofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (20), 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-[N-(4-fluorofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (21), 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-(N-fenilpiperazin)-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (22), 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-[N-(2-metoksifenil)-piperazin-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (24) ve 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-(N-etoksikarbonil-piperazin)-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (26) bileşikleri sentezlenmiştir.Sentezlenen yeni 1 adet mono(tiyo)nitro-1,3-butadien bileşiği ve 10 adet piperazin türevi orijinaldir. Oluşan bu yeni ürünler, kristallendirme veya kolon kromotografisi yöntemlerinden biriyle saflaştırıldı. Yapıları, mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV ve MS) ile aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

Our investigations started with the synthesis of polyhalogenated butene which is easily obtained from the radical dimerization of trichloroethylene and its subsequent reactions leading to the compound 4-bromo-2-nitro-1,1,3,4-tetrachloro-1,3-butadiene (6).In the following step, reactions of the compound with thiols (6) were investigated. Therefore, 4-bromo-1-cyclohexylthio-2-nitro-1,3,4-trichloro-1,3-butadiene (8) and 4-bromo-1- dodecylthio-2-nitro-1,3,4-trichloro-1,3-butadiene (10) were synthesized from the reactions of 4-bromo-2-nitro-1,1,3,4-tetrachloro-1,3-butadiene (6) with 1-cyclohexylthiol and 1-dodecanethiol respectively.In the last step, reactions of piperazine derivatives with the mono(thio)substituted nitrodiene compounds were studied.To obtain 4-bromo-1-cyclohexylthio-1-[N-(diphenylmethyl)-piperazine]-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (12), 4-bromo-1-cyclohexylthio-1-[N-(2-fluorophenyl)-piperazine]-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (14), 4-bromo-1-cyclohexylthio-1-[N-(4- fluorophenyl)-piperazine]-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (16) and 4-bromo-1- cyclohexylthio-1-(N-phenylpiperazine)-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (18), the reactions of 4-bromo-1- cyclohexylthio-2-nitro-1,3,4-trichloro-1,3-butadiene (8) with the N-(diphenylmethyl)-piperazine (11), N-(2-fluorophenyl)-piperazine (13), N-(4-fluorophenyl)-piperazine (15) ve N-phenylpiperazine (17) were performed, respectively.Analogously, 4-bromo-1-dodecylthio-1-[N-(diphenylmethyl)-piperazine]-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (19), 4-bromo-1-dodecylthio-1-[N-(2-fluorophenyl)-piperazine]-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (20), 4-bromo-1-dodecylthio-1-[N-(4- fluorophenyl)-piperazine]-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (21), 4-bromo-1-dodecylthio-1-(N-phenylpiperazine)-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (22) 4-bromo-1-dodecylthio-1-[N-(2-metoxyphenyl)-piperazine]-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (24) and 4-bromo-1-dodecylthio-1-[N-etoxycarbonyl-piperazine]-2-nitro-3,4-dichloro-1,3-butadiene (26) were synthesized by the interaction of 4-bromo-1- dodecylthio-2-nitro-1,3,4-trichloro-1,3-butadiene (10) with the N-(diphenylmethyl)-piperazine (11), N-(2-fluorophenyl)-piperazine (13), N-(4-fluorophenyl)-piperazine (15) ve N-phenylpiperazine (17), N-(2-metoxyphenyl)-piperazine (23) and N-etoxycarbonyl-piperazine (25) respectively.Synthesized one of the mono(thio)nitro-1,3-butadiene compound and ten piperazine derivatives are original. The novel products were purified either crystallization or via column chromatography. Structures of these novel products were characterized by microanalysis, spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV and MS).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    694393

    Biogas recovery during anaerobic treatment of lignocellulose-rich pollutants with high sulphate content: an investigation via innovative applications

    Yüksek sülfat içerikli lignoselüloz bakımından zengin kirleticilerin havasız arıtımı sırasında biyogaz geri kazanımı: yenilikçi uygulamalarla bir araştırma

    EDA YARSUR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Çevre Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Çevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÇİĞDEM GÖMEÇ

  2. Tez No

    564969

    İçme suyu kaynaklarında toplam organik halojenlerin oluşum potansiyelinin belirlenmesi

    Determination of total organic halogens formation potential in drinking water sources

    BETÜL AYKUT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Çevre MühendisliğiSüleyman Demirel Üniversitesi

    Çevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ŞEHNAZ ŞULE KAPLAN BEKAROĞLU

  3. Tez No

    785351

    Aminokalkonlardan 3,4-dihidropirimidin-2-tiyon türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitesi

    Synthesis, characterization and biological activity of 3,4-dihydropyrimidine-2-thione derivatives from aminochalcones

    HASSAN RAGAB ABOUELHASSAN MOHAMED

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Eczacılık ve FarmakolojiKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. REZZAN ALİYAZICIOĞLU

  4. Tez No

    258635

    2-aminopirimidin türevlerinin sentezi ve pirimido[1,2-a] pirimidinlere dönüştürülmesi

    Synthesis of 2-aminopyrimidine derivatives and their conversion to pyrimido[1,2-a]pyrimidines

    ÖZNUR ÖZYAVAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA GÜLLÜ

  5. Tez No

    757377

    2-amino sübstitüe halokalkon n-glikozit türevi bileşiklerin lipaz inhibitör aktivitelerinin incelenmesi

    Investigation of lipase inhibitory activities of 2-amino substituted halochalcone nglycoside derivative compounds

    MERVE YIKILMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    BiyokimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. REZZAN ALİYAZICIOĞLU

    DR. ÖĞR. ÜYESİ SEDA FANDAKLI

Geri Dön