Geri Dön

Biyokatalitik olarak enantiyoseçimli alfa-hidroksiketon üretim prosesinin geliştirilmesi

Development of biocatalytical enantioselective alpha-hydroksi ketone production process

PDF İndir

  1. Tez No: 233032
  2. Yazar: ÇİĞDEM BABAARSLAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR, PROF. DR. ÜLKÜ MEHMETOĞLU
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Biyoteknoloji, Kimya Mühendisliği, Biotechnology, Chemical Engineering
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 137

Özet

Bu tez kapsamında çeşitli izole enzimler ve mikroorganizmalar biyokatalizör olarak kullanılarak enantiyomerik saflıkta benzoin üretimi gerçekleştirilmiştir. Üretim için farklı yöntemler kullanılmıştır. İncelenen yöntemlerden ilki P. fluorescens biovar I katalizörlüğünde benzaldehitten C-C bağı oluşumu yoluyla enantiyomerik saflıkta benzoin üretimidir. BAL kaynağı olarak kullanılan P. fluorescens farklı üretim ortamlarında çoğaltılmış ve benzoin üretiminde kullanılmıştır. İncelenen tüm ortamlarda tepkimeyi katalizleyen BAL üretimi gözlenememiş, dolayısıyla benzoin elde edilememiştir.İkinci olarak farklı izole lipaz ve mikroorganizmalar (bakteri ve küf) ile rasemik benzoinin kinetik rezolüsyonu incelenmiş, çözücü, açil verici ve moleküler elek gibi ortam koşullarının benzoin enantiyoseçimliliği üzerine etkisi belirlenmiştir. Farklı biyokatalizörlerin kullanılması ve ortam koşullarının değiştirilmesi rasemik benzoin ee'sini önemli ölçüde değiştirmemiştir. En yüksek ee ve dönüşüm sırasıyla % 21 ve % 48 olarak P. fluorescens kullanıldığında S-benzoin için n-hekzan çözücü olarak kullanıldığında elde edilmiştir. Üçüncü olarak R. oryzae CBS-111718 küfü kullanılarak ras-benzoinin derasemizasyonu incelenmiştir. Rasemik benzoinin derasemizasyonu farklı pH'larda üreme ve tampon ortamlarında gerçekleştirilmiş ve pH'ın enantiyoseçimliliği önemli ölçüde etkilediği belirlenmiştir. Üreme ortamında en yüksek ee (%) değeri >99 olarak benzoinin S-enantiyomeri için pH: 6'da elde edilmiş, bu süre içerisinde benzoinin benzile dönüşümü % 49 olarak belirlenmiştir. Derasemizasyon tampon ortamında gerçekleştirildiğinde en yüksek ee değeri % 84 olarak pH:9'da S-enantiyomer için bulunmuş, bu süre içerisinde benzile dönüşüm ise % 24 hesaplanmıştır.Son olarak enantiyoseçimli benzoin üretimi R. oryzae CBS-111718 küfü katalizörlüğünde benzilin indirgenmesi ile gerçekleştirilmiştir. Üreme ortamında % 33 dönüşümle S-enantiyomer için en yüksek ee değeri % >99 olarak pH: 9'de bulunmuştur. Dondurarak kurutulmuş hücrelerle tampon ortam pH'sının ee üzerine etkisi incelendiğinde 9 en uygun pH olarak belirlenmiştir. Mikroorganizma üretim koşullarının ee'ye etkisi araştırıldığında en yüksek ee değerine pH: 7 de 2 gün üretilen hücrelerle ulaşılmış ve ee S-benzoin için % 92 bulunmuştur. Tampon ortamında ise en yüksek dönüşüm ve ee değeri 8. gün sonunda % 31 dönüşümle % 88 olarak S- benzoin için elde edilmiştir. Koenzim rejenerasyonunu arttırmak için kosubstrat olarak farklı karbonhidrat ve alkollerin tepkime ortamına ilavesi dönüşümü arttırmış, genel olarak ee'yi ise etkilememiştir. Ultrasound ile hücrelerin parçalanması tepkimeyi hızlandırmış, ee'yi ise düşürmüştür.

Özet (Çeviri)

The production of enantiomerically pure benzoin was performed using isolated lipase and microorganisms as biocatalyst within this thesis. Different methods were used for production. The first one was production of enantiomerically pure benzoin via P. fluorescens biovar I- catalyzed C-C bond formation from benzaldehyde. P. fluorescens used BAL enzyme source was growth in different mediums and used for production of benzoin. Because of generation of BAL could not be performed using the microorganism, benzoin wasn?t obtained in reaction media.Secondly, kinetic resolution of benzoin using different isolated enzymes and microorganisms (bacteria and fungus) was investigated. The effect of medium conditions as solvent, acyl donor and molecular sieve was researched on enantioselective benzoin production. To use different biocatalysts and change the medium conditions did not change the enantiomeric excess of benzoin markedly. The highest ee and conversion were found as 21 % and 48 %, respectively for S-benzoin using hexane. Optically pure benzoin production was achieved via deracemisation of rac-benzoin using R. oryzae CBS-111718 as a third. Deracemisation of benzoin was performed in growth and buffer having different pH. As a result, it was found that pH influenced enantioselectivity markedly. In growth medium, the highest ee was obtained for S-benzoin as >99 % at pH:6 and conversion of benzoin to benzil was found 49 %. In buffer medium, the best ee was found for S-benzoin as 84 % at pH:9 and conversion of benzoin to benzil was calculated as 24 %.Finaly, the production of enantioselective benzoin was performed with R. oryzae CBS-111718- catalyzed benzil reduction. In growth medium, the best ee and conversion were found as >99 % and 33 %, respectively for S-enantiomer at pH:9. In buffer medium, highest ee and conversion was found for S-benzoin 31 % and 88 %, respectively in 8 day. To increase coenzyme regeneration adding different carbohydrates and alcohols as cosubstrate enhanced the conversion but ee was not affected generaly. Disruption of microorganism using ultrasound increased the reaction rate but ee value decreased.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    386349

    Rasemik 1-feniletanolün biyokatalitik derasemizasyonu ile enantiyomerik saflıkta 1-feniletanol üretimi

    Production of enantiomerically pure 1-phenylethanol with biocatalytic deracemization of racemic 1-phenylethanol

    PINAR AK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    BiyoteknolojiAnkara Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÜLKÜ MEHMETOĞLU

  2. Tez No

    548849

    Biyokatalitik olarak enantiyomerik saflıkta β-bloker üretimi

    Biocatalytical production of enantiomerically pure β-blocker

    RAHİME SONGÜR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    BiyoteknolojiAnkara Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÜLKÜ MEHMETOĞLU

  3. Tez No

    325472

    Endüstriyel atıksulardan biyokatalitik olarak kalsiyum giderimi

    Biocatalytic calcium removal from industrial wastewaters

    SAMET ÖZCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Çevre MühendisliğiAksaray Üniversitesi

    Çevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA IŞIK

  4. Tez No

    75735

    Purification and characterization of cytochrome b5 from sheep liver microsomes

    Sitokrom b5'in koyun karaciğerinden saflaştırılması ve karakterizasyonu

    DENİZ YALÇIN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1998

    BiyokimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMEL ARINÇ

  5. Tez No

    657630

    Yanıt yüzey metodolojisi optimizasyon stratejisi kullanılarak Lactobacillus senmaizukei biyokatalizörü ile asetofenon türevlerinin asimetrik indirgenmesi

    Response surface methodology as optimization strategy for asymmetric bioreduction of acetophenone using whole cell of Lactobacillus senmaizukei

    NİDA SEZİN ÇOLAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Gıda MühendisliğiBayburt Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ENGİN ŞAHİN

Geri Dön