Exo-trisiklo[3.2.1.02,4]okta-6-en ve Endo-trisiklo[3.2.1.02,4] okta-6-en moleküllerine bromun elektrofil katılma reaksiyonunun mekanizminin kuantum kimyasal araştırılması
A quantum chemical investigation of the mechanism of electrophilic addition reactions of bromine to Exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene and Endo-tricyclo[3.2.1.02,4] oct-6-ene
- Tez No: 233648
- Danışmanlar: PROF. DR. RZA ABBASOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 81
Özet
Halojenlerin alkenlere elektrofil katılma reaksiyonları organik kimyanın iyi bilinen önemli reaksiyonlarıdır. Bu reaksiyonların araştırılması, kimyada karbokatyon, moleküler kompleks, elektrofil ve nükleofil gibi birçok kavramında açıklanmasına katkıda bulunmuştur. Birçok önemli organik maddeler (biyolojik maddeler, plastik maddeler, ilaçlar vs.) söz konusu reaksiyonların yardımı ile elde edilmiştir. Bunlardan dolayı, bu reaksiyonlar kimyacılar için her zaman merak konusu olmuştur.Uzun yıllar bu reaksiyonların mekanizmi, kinetiği ve sterokimyası araştırılmış ve birçok genel kurallar belirlenmiştir. Ancak, reaksiyonların ara ürünlerinin tabiatı, iç mekanizmasının ve dinamik sterokimyasının birçok incelikleri hala daha araştırma konusudur. Halojenlerin gerilimli alkenlere elektrofil katılma reaksiyonları normal yapılı alkenlerin halojenlenme reaksiyonlarının genel özelliklerine ilaveten birçok özgün özelliğe de sahiptir. Gerilimli alkenlerin geometrik ve elektron yapıları ile onların elektrofil katılma reaksiyonlarında gösterdikleri özellikler arasındaki ilişkinin belirlenmesi, söz konusu reaksiyonlarda beklenen bölge ve yön seciciliğini açıklamak için önemlidir.Halojenlerin gerilimli bi-, tri- ve polisiklik alkenlere katılma reaksiyonları halojenyum iyonları ile beraber nonklasik katyonlar üzerinden de gerçekleşir. Birçok durumda, reaksiyon ürününün hangi iyon üzerinden oluştuğu tartışma konusudur. Bu reaksiyonlar çoğu zaman halojenyum iyonlarının iskelet düzenlenmesi ile gelişir ve sonuçta iskelet düzenlenmesi ürünleri oluşur. Bu ürünlerin oluşum mekanizmasını ve sterokimyasını daha deteylı öğrenmek için iyonların iskelet düzenlenmesinin ve onu yönlendiren faktörlerin araştırılması gerekir. Çok merkezli nonklasik iyonların yapı ve kararlılığının araştırılması, bu iyonların katyon merkezlerine halojenür anyonlarının saldırısının yön seçiciliğinin ve reaksiyon ürünlerinin sterokimyasının aydınlatılması için büyük önem taşır.Halojenlerin gerilimli alkenlere elektrofil katılma reaksiyonlarının ara ürünleri düşük kararlılığa ve kısa yaşam süresine sahip olduklarından dolayı , onların yapı ve kararlılığı hakkındaki bilgilerin deneysel yolla elde edilmesi zordur ve bu bilgilerin esas kaynağı kuantum kimyası hesaplamalarıdır.
Özet (Çeviri)
Electrophilic addition of halogens into alkens are well-known and important reactions of organic chemistry. The investigation of these reactions contributed to the formation and development of many concepts such as, carbocation, moleculer complex, electrophilic and nucleophilic reactants. Many important organic substances, plastic substances, pharmaceutical were obtained by the help of the reactions in question. Hence, these reactions have always been the centre of attention and they received interest from chemistsThe mechanism, kinetics and stereochemistry of these reactions have been investigated over the years and several general rules were determined. However, the inner mechanism and dynamic sterochemistry of the intermediate products have been the subject of investigation. The electrophilic addition reactions of halogens to rigid alkens have specifications in addition to the general specifications of the halogenation of the simple alkenes. The determination of the link between the geometrical and electronic structure of the alkenes and their behaviors during the electophilic addition reactions is vital in order to explain the regional and facial selectivitiy for the reactions in questions.The addition reactions of halogens bi-, tri- ve policyclic alkenes realizes over halogenium ions as well as nonclassical cations. In many cases, it is confusing over which ion the reactions product are formed. These reactions often proceed over the skeletal rearrangement of the halogenium ions and finally skeletal rearrangement product are formed. In order to learn the formation mechanism and stereochemistry of the products, theskeletal rearrangement of the ions and the factors leading the rearrangement should be investigated.Because the intermediate products of the electrophilic addition reactions of halogens to strained alkenes have low stability and short life, it is hard to acquire the information about their structure and stability by experimental methods and main source of the information is quantum chemistry calculations.
Benzer Tezler
- Bisiklik 2,3-epoksi-1,4-endoperoksitlerin fotokimyasal düzenlemeleri
Başlık çevirisi yok
NAMUDAR İZZET KURBANOĞLU
- Gerilimli bisiklik allen sentezi ve oluşum mekanizmalarının aydınlatılması
Synthesis of strained-bicyclic allene and clarification of formation mechanism of allene
FERHAN TÜMER
- Bicyclic strained allenes: Incorporation of an allene unit into alpha-pinene and benzonorbornadiene
Bisiklik gerilimli allenler: Allen biriminin alfa-pinen ve benzonorbornadien moleküllerine dahil edilmesi
AKIN AZİZOĞLU
- Yeni bir yöntemle aromatik bileşiklerin indirgenmesi ve siklopropanlı bisiklik sistemlerde düzenlenmeler
Reduction of aromatic compounds by a new method and rearrangements in bicyclic systems with cyclopropane
MELEK GÖKMEN KARAKAYA
- Synthesis of 3-azabicyclo(3.3.0)octane framework
3-azabisiklo(3.3.0)oktan iskelet yapısının sentezi
HÜSNÜ ÜMİT KANIŞKAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2001
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
