Dopaminerjik 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin'in alternatif sentezi
An alternative synthesis of dopaminergic 2-amino-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
- Tez No: 238058
- Danışmanlar: DOÇ. DR. SÜLEYMAN GÖKSU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: ADTN, dopamin, serotonin, melatonin, 2-amino-5-metoksi-1, 4-tetrahidronaftalin, ADTN, dopamine, serotonin, melatonin, 2-Amino-5-metoksi-1, 4- tetrahydronaphthalene
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 69
Özet
Bu tez kapsamında, önemli biyolojik aktivitelere sahip 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin'in alternatif bir sentezi, naftalin-2-karboksilik asit'den çıkılarak yedi kademede ve %25 toplam verimle gerçekleştirildi.2-Naftoik asit'in yer seçici bromlanması 5-brom-2-naftoik asit'i, bu bileşiğin asit katalize MeOH ile esterleştirme reaksiyonu metil-5-brom-2-naftoat'ı verdi. Bu bileşiğin CuI katalizörlüğünde NaOMe ile reaksiyonu akabinde NaOH ile ester hidrolizi 5-metoksinaftalin-2-karboksilik asiti verdi. Bu bileşiğinin sıvı amonyak içerisinde metalik Na ile Birch indirgenmesi sonucunda asit 5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-2-karboksilik asiti verdi. Bunun da difenil fosforil azid ile Curtius reaksiyonu ve karışımın benzil alkol ile reaksiyonu karbamat 5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-2-benziloksikarbamatı verdi. Karbamatın Pd-C katalizörlüğünde hidrojenolizi sonucunda 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin hidrojen klorür tuzu halinde elde edildi.
Özet (Çeviri)
In the present thesis an alternative synthesis of 2-amino-5-methoxy-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene having important biological activities was achieved starting from naphthalene-2-carboxylic acid in seven steps with an overall yield of 25%.Regioselective bromination of naphthalene-2-carboxylic acid gave 5-bromo-2-naphthalene-2-carboxylic acid. Acid catalyzed esterification of this compound with MeOH afforded methyl-5-bromo-2-naphthoate. Cu catalyzed reaction of this compound with NaOMe followed by the hydrolysis of the ester group with aqueous NaOH gave 5-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid. The synthesis of 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid was performed by the Birch reduction of 5-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid with metallic Na in liquid ammonia and then the Curtius reaction of 5-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid with diphenylphosphoryl azide followed by the reaction of the residue with benzylalcohol gave. 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-benzyloxy carbamate. 2-Amino-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene was obtained as hydrogen chloride salt by Pd-C catalyzed hydrogenolysis of 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-benzyloxycarbamate.
Benzer Tezler
- L-dopa, haloperidol ve klorpromazinin sıçan beyin, karaciğer, böbrek L-asparaginaz ve L-glutaminaz aktiviteleri üzerine etkileri
Başlık çevirisi yok
KEMAL BERKMAN
- Fizyolojik yaşlanma sürecinde biyojen aminler ve MAO inhibitörlerinin etkileşimi
Başlık çevirisi yok
CEYDA GÜLTER
- Substansia nigradaki dopamin nöronlarinda kainat reseptör alt birimlerinin ekspresyonu
Kainate receptor subunits expression in dopamine neurons in substantia nigra
FULYA TOSUN
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2008
Histoloji ve EmbriyolojiUludağ ÜniversitesiHistoloji ve Embriyoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FATMA ZEHRA MİNBAY
- Mpp+ (1-metil-4-fenilpridinyum) ile muamele sonucu fare nöroblastoma (n2A) hücresinde oluşacak eksitotoksisite durumunun ve GLT-1 seviyelerinin araştırılması
Examination of excitotoxicity status and GLT-1 levels in MPP+ (1-methyl-4-phenylpyridinium)-treated mouse neuroblastoma (N2A) cells
CEYLAN AK
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
Tıbbi BiyolojiAydın Adnan Menderes ÜniversitesiTıbbi Biyoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. GİZEM DÖNMEZ YALÇIN
- 'parkinson hastalarında d-aminoasit oksidaz, aminoasit rasemaz ve plazma aminoasitleri'
D-amino acid oxidase, amino acid racemase and plasma aminoacids in parkinson's patients
ZEYNEP EKER KURT
Doktora
Türkçe
2023
BiyokimyaSivas Cumhuriyet ÜniversitesiBiyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HÜSEYİN AYDIN