Geri Dön

Dopaminerjik 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin'in alternatif sentezi

An alternative synthesis of dopaminergic 2-amino-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

PDF İndir

  1. Tez No: 238058
  2. Yazar: NECLA ÖZTAŞKIN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. SÜLEYMAN GÖKSU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: ADTN, dopamin, serotonin, melatonin, 2-amino-5-metoksi-1, 4-tetrahidronaftalin, ADTN, dopamine, serotonin, melatonin, 2-Amino-5-metoksi-1, 4- tetrahydronaphthalene
  7. Yıl: 2009
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu tez kapsamında, önemli biyolojik aktivitelere sahip 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin'in alternatif bir sentezi, naftalin-2-karboksilik asit'den çıkılarak yedi kademede ve %25 toplam verimle gerçekleştirildi.2-Naftoik asit'in yer seçici bromlanması 5-brom-2-naftoik asit'i, bu bileşiğin asit katalize MeOH ile esterleştirme reaksiyonu metil-5-brom-2-naftoat'ı verdi. Bu bileşiğin CuI katalizörlüğünde NaOMe ile reaksiyonu akabinde NaOH ile ester hidrolizi 5-metoksinaftalin-2-karboksilik asiti verdi. Bu bileşiğinin sıvı amonyak içerisinde metalik Na ile Birch indirgenmesi sonucunda asit 5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-2-karboksilik asiti verdi. Bunun da difenil fosforil azid ile Curtius reaksiyonu ve karışımın benzil alkol ile reaksiyonu karbamat 5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-2-benziloksikarbamatı verdi. Karbamatın Pd-C katalizörlüğünde hidrojenolizi sonucunda 2-amino-5-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalin hidrojen klorür tuzu halinde elde edildi.

Özet (Çeviri)

In the present thesis an alternative synthesis of 2-amino-5-methoxy-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene having important biological activities was achieved starting from naphthalene-2-carboxylic acid in seven steps with an overall yield of 25%.Regioselective bromination of naphthalene-2-carboxylic acid gave 5-bromo-2-naphthalene-2-carboxylic acid. Acid catalyzed esterification of this compound with MeOH afforded methyl-5-bromo-2-naphthoate. Cu catalyzed reaction of this compound with NaOMe followed by the hydrolysis of the ester group with aqueous NaOH gave 5-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid. The synthesis of 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid was performed by the Birch reduction of 5-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid with metallic Na in liquid ammonia and then the Curtius reaction of 5-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid with diphenylphosphoryl azide followed by the reaction of the residue with benzylalcohol gave. 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-benzyloxy carbamate. 2-Amino-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene was obtained as hydrogen chloride salt by Pd-C catalyzed hydrogenolysis of 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-benzyloxycarbamate.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    173139

    L-dopa, haloperidol ve klorpromazinin sıçan beyin, karaciğer, böbrek L-asparaginaz ve L-glutaminaz aktiviteleri üzerine etkileri

    Başlık çevirisi yok

    KEMAL BERKMAN

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1981

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

  2. Tez No

    88292

    Fizyolojik yaşlanma sürecinde biyojen aminler ve MAO inhibitörlerinin etkileşimi

    Başlık çevirisi yok

    CEYDA GÜLTER

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    BiyokimyaEge Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

  3. Tez No

    622467

    Mpp+ (1-metil-4-fenilpridinyum) ile muamele sonucu fare nöroblastoma (n2A) hücresinde oluşacak eksitotoksisite durumunun ve GLT-1 seviyelerinin araştırılması

    Examination of excitotoxicity status and GLT-1 levels in MPP+ (1-methyl-4-phenylpyridinium)-treated mouse neuroblastoma (N2A) cells

    CEYLAN AK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Tıbbi BiyolojiAydın Adnan Menderes Üniversitesi

    Tıbbi Biyoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. GİZEM DÖNMEZ YALÇIN

  4. Tez No

    1013368

    Salvia nemorosa L. ve Salvia virgata Jacq. (Lamiaceae) türlerinin hücre kültürü ve deneysel Parkinson modeli oluşturulmuş ratlarda etkilerinin araştırılması ve fitokimyasal açıdan değerlendirilmesi

    Investigation of the effects of Salvia nemorosa L. and Salvia virgata Jacq. (Lamiaceae) species on cell culture and experimental Parkinson's disease models in rats, and their phytochemical evaluation

    AYŞE CİVAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2026

    Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk Üniversitesi

    Farmakognozi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SONGÜL KARAKAYA

  5. Tez No

    289247

    Substansia nigradaki dopamin nöronlarinda kainat reseptör alt birimlerinin ekspresyonu

    Kainate receptor subunits expression in dopamine neurons in substantia nigra

    FULYA TOSUN

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    Histoloji ve EmbriyolojiUludağ Üniversitesi

    Histoloji ve Embriyoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. FATMA ZEHRA MİNBAY

Geri Dön