Geri Dön

4,5-disubstitue-2,4-dihidro-3h-1,2,4-triazol-3-on'ların sentez ve özelliklerinin incelenmesi

4,5-Disubstitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on'ların sentez ve özelliklerinin incelenmesi

  1. Tez No: 238445
  2. Yazar: NESRİN ÜNAL
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2009
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 79

Özet

Bu çalışmada önce nikotinik asit hidrazidinin benzil- ve etilizotiyosyanat ile reaksiyonundan aktif ara ürünler olan iki adet N-alkil-2-(piridin-3-ilkarbonil)hidrazinkarbotiyoamid türevi elde edilmiştir. İzonikotinik asit hidrazidinin benzilizosyanat ile uzun süreli ısıtılması ise bir halka kapanması ile sonuçlanmış ve 4-benzil-5-piridin-4-il-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğini vermiştir.Literatürde bildirilen yönteme göre elde edilen ve daha ileri reaksiyonlar için aktif ara ürünler olan üç çeşit ester etoksikarbonilhidrazon bileşiği 4-aminomorfolin, N-(3-aminopropil) imidazol, 2-(1H-indol-2-il)etanamin ve 2-aminofenol olmak üzere dört farklı primer amin ile reaksiyona sokulmuştur. Bu reaksiyonlar beklenildiği üzere 4,5-disubstitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiklerinin oluşumu ile sonuçlanmıştır.Bunlara ek olarak, yine bu çalışmada sentezlenen bileşik olan 4-[3-(1H-imidazol-1-il)propil]-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiğinin metalik sodyum varlığında 4-klorobenzen sülfonilklorür ile reaksiyonu incelenmiş ve 2-[(4-klorofenil)sulfonil]-4-[3-(1H-imidazol-1-il)propil]-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiği elde edilmiştir.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR, 13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, first of all isonicotinic acid hydrazide was reacted with benzyl- and ethyl isothiocyanate and the corresponding N-alkyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hydrazin-carbothioamides were obtained. The heating of nicotinic acid hydrazide with benzylisocyanate for 8 hours afforded 4-benzyl-5-pyridin-4-yl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one.The treatment of the corresponding ester ethoxycarbonylhydrazones with 4-aminomorpholin, N-(3-aminopropyl) imidazol, 2-(1H-indol-2-yl)etanamine and 2-aminophenol produced the corresponding 4,5-disubstituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones.The synthesis of 2-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one was performed by the reaction of 4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one with 4-chlorobenzen sulfonylchloride in the presence of metallic sodium.The structures of newly synthesized compounds were identified using IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spektroskopic methods and elementel analysis (for only 90).

Benzer Tezler

  1. Bazı 4-fenil/siklohegzil-5-(1-fenoksietil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiyon türevlerinin sentezleri ve antifungal, antibakteriyel aktivitelerinin araştırılması

    Synthesis of some 4-phenyl/cyclohexyl-5-(1-phenoxyethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione derivatives and their antifungal, antibacterial activities

    ZAFER ASIM KAPLANCIKLI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. GÜLHAN TURAN

  2. Bazı sübstitüe-2.4- dihidro-3H- 1,2,4- triazol -3-tiyon türevi bileşiklerinin in vivo metabolizması

    Başlık çevirisi yok

    EMİNE ELÇİN ORUÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM ROLLAS

  3. Etofenamat'tan hareketle 1,4-disübsititüe tiyosemikarbazidler ve sübstitüe 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar

    Synthesis of 1,4-disubstituted thiosemicarbazides and substituted 1,2,4-triazol-3-thione derivatives from etofenamate and studies on their biological activities

    CAN POLAT TEKER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM ROLLAS

  4. Çeşitli 2, 5-disübstitüe-1, 3, 4-tiyadiazol ve l, 2, 4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine araştırmalar

    Synyhesis of 2, 5-disubstitued-1, 3, 4-thiadiazole and l, 2, 4-triazol-3-thion derivatives and their biological activities

    LEVENT KANDEMİR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM ROLLAS

  5. Benzilik Asit Hidrazid' inden elde edilen 1,4-Disübstitüe Tiyosemikarbazidler, 2,5-Disübstitüe-1,3,4-Tiyadiazoller, 1,2,4-Triazol-5-Tiyonlar ve sitotoksik aktiviteleri

    Some 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides, 2,5-Disubstituted-1,3,4-Thiadiazoles and 1,2,4-Triazole-5-Thiones derived from Benzilic Acid Hydrazide and their cytotoxic activities

    IŞIL ÇORUH

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM ROLLAS