Geri Dön

Etofenamat'tan hareketle 1,4-disübsititüe tiyosemikarbazidler ve sübstitüe 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar

Synthesis of 1,4-disubstituted thiosemicarbazides and substituted 1,2,4-triazol-3-thione derivatives from etofenamate and studies on their biological activities

PDF İndir

  1. Tez No: 764542
  2. Yazar: CAN POLAT TEKER
  3. Danışmanlar: PROF. DR. SEVİM ROLLAS
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Sentez, hidrazit, 4-disübstitüetiyosemikarbazit, sitotoksisite, 4-triazol-3-tiyon, Synthesis, hydrazide, 4-disubstituethiosemicarbazide, cytotoxicity, 4-triazole-3-thione
  7. Yıl: 2022
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 188

Özet

Amaç: Bu tez çalışmasında nonstreroidal antienflamatuvar ilaç etkin maddesi olan Etofenomat' tan hareketle alkil/aril-1,4-disübstitüe tiyosemikarbazidlerin ve alkil/arilsübstitüe-1,2,4-triazol-3-tiyonların sentez edilmesi amaçlanmıştır. Gereç ve Yöntem: Tez kapsamında etofenamat etkin maddesinden hareketle 2-(3-(triflorometil)fenilamino)benzohidrazit (1) elde edilmiş; 1'in metil/propil/fenetil/allil/siklohegzil/benzoil/fenil/2-florofenil/3-florofenil/4-metoksifenil ve 4-triflorometoksifenil isotiyosiyanatlara katımı ile N-alkil/aril-2-(2-{[3-(triflorometil)fenil] amino}benzoil)hidrazinkarbotiyoamidler (2a-k) ve 2a-k'nin 2N NaOH ile siklizasyonundan 4-alkil/aril-5-(2-{[3-(triflorometil)fenil]amino}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon (3a-k)'ler sentez edilmiştir. Bulgular: Moleküllerin saflıkları elementel analiz ile tayin edilmiş, IR, 1H-NMR ve kütle spektrumları alınmıştır. Sonuç: Sentez edilen tüm bileşiklerin sitotoksisite taraması MTT yöntemiyle yapılmıştır. Sitotoksisite araştırması sonucunda özellikle metil sübstitüentli triazol türevi olan 3a bileşiği 5.0 μg/mL konsantrasyonda hücre proliferasyonunu arttırıcı etki göstermiş (% 101,89) ve artan konsantrasyonda (10 μg/mL) % 8,40 büyüme inhibisyon değeri ile en düşük büyüme inhibisyon ve en yüksek % canlılık değerine (% 91,60) sahip sentez bileşiği olmuştur. En düşük büyüme inhibisyon değerleri 5,0 μg/mL konsantrasyonda % 0 ile 3a, % 1,84 ile 2-florofenil sübstitüentlitiyosemikarbazid olan 2h ve % 2,64 ile 2-florofenil sübstitüentli triazol olan 3h sentez bileşiklerinde elde edilmiştir. En yüksek büyüme inhibisyon değeri ise 10μg/mL konsantrasyonda % 52,96 ile siklohegzil sübstitüentlitiyosemikarbazid olan 2e, % 47,41 ile benzoil sübstitüentlitiyosemikarbazid 2f ve % 39,26 ile 4-metoksifenil sübstitüentlitiyosemikarbazid 2j bileşiklerinde elde edilmiştir. 2e bileşiği ile 10 μg/mL konsantrasyonda elde edilen % 52,96 büyüme inhibisyon değeri % 50'nin üzerinde olduğu için 2e bileşiği 10 μg/mL konsantrasyonda sitotoksik olarak gözlemlenmiştir.

Özet (Çeviri)

Objective: In this thesis, it was aimed to synthesize alkyl/aryl-1,4-disubstitued thiosemicarbazides and alkyl/arylsubstituted-1,2,4-triazole-3-thiones based on Etofenomat which is a non-steroidal anti-inflammatory drug. Materials and Methods: Within the scope of the thesis, 2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)benzohydrazide (1) was obtained from etophenamat; N-alkyl/aryl-2-(2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoyl) hydrazine carbothioamide (2a-k) were synthesized by adding 1 to methyl/propyl/ phenethyl/allyl/cyclohexyl/benzoyl/phenyl/2-fluorophenyl/3-fluorophenyl/4-methoxyphenyl and 4-trifluoromethoxyphenyl isothiocyanates; 4-alkyl/aryl-5-(2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}phenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thiones (3a-k) were synthesized as a result of cyclization of 2a-k with 2N NaOH. Results: Purities of the compounds were determined by elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectra were evaluated. Conclusion: Cytotoxicity screening of all compounds was performed by MTT method. As a result of cytotoxicity research, especially 3a showed an increasing effect on cell proliferation at 5.0 μg/mL concentration (101.89 %). It was observed that 3a showed the lowest growth inhibition with 8.40% and highest viability with 91.60 % at the increasing concentration (10 μg/mL) was the synthesis compound. The lowest growth inhibition values were obtained from compound 3a, 2h and 3h with 0.0 %, 1.84 % and 2.64 % at 5.0 μg/mL concentration, respectively. The highest growth inhibition value was obtained from cyclohexyl substituted thiosemicarbazide 2e, 2f and 2j with 52.96 %, 47.41 % and 39.26 % at at 10 μg/mL concentration, respectively. Since the 52.96 % growth inhibition value obtained with 2e at a concentration of 10 μg/mL was above 50.00 %, 2e was observed to be cytotoxic at a concentration of 10 μg/mL.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    878300

    Etofenamat etken maddesinden hareketle hidrazid-hidrazon türevleri ile bakır komplekslerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of new hydrazide-hydrazone and metal complexes derived from etofenamate and investigation of biological activity

    SUDE SARAL ÇAKMAK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SEVGİ KARAKUŞ

  2. Tez No

    573088

    Etofenamate etkin maddesinin biyoanalitik yöntem validasyonu

    Bioanalytical method validation of Etofenamate

    MERVE YILDIZ KINIK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk Üniversitesi

    Analitik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YÜCEL KADIOĞLU

  3. Tez No

    165230

    Diz osteoartritinde etofenamat fonoforezinin klinik etkinliğinin araştırılması

    A study on the clinical efficacy of etofenamate phonophoresis treatment in knee osteoarthritis

    MUSA YILDIZ

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Fiziksel Tıp ve RehabilitasyonDokuz Eylül Üniversitesi

    Fiziksel Tıp ve Rehabilitasyon Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. RAMAZAN KIZIL

  4. Tez No

    812306

    Steroid-olmayan antiinflamatuvar ilaç grubunda yer alan etofenamat'ın kurşun kalem elektrot kullanılarak elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi ve miktar tayini

    Investigation and quantification of electrochemical characteristics of etofanamate, a non-steroidal antiinflammatory drug, using pencil graphite electrodes

    AYSEL YURDEM

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaBatman Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ABDULKADİR LEVENT

  5. Tez No

    602400

    Krem formülasyonundaki farmasötik ürünlerde etken madde, safsızlık ve yağ asiti esterlerinin yüksek basınçlı sıvı kromatografisi ile eşzamanlı tayini

    Simultaneous determination of active substance, impurity and fatty acid esters in cream formulation pharmaceutical products by high pressure liquid chromatography

    MEHMET ÇALIKOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Analitik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYSEL BERKKAN

Geri Dön